allylcarbamic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1,1-dimethylundecyl ester | 956484-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allylcarbamic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1,1-dimethylundecyl ester
• 英文别名: (5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluoro-2-methyldodecan-2-yl) N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 956484-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₆F₁₇NO₂
• 分子量: 589.292
• InChiKey: DTQNKMDJEXDYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylcarbamic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1,1-dimethylundecyl ester 在 安息香双甲醚 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在 N-丙烯酰胺的硫醇-迈克尔加成中，解络合是速率限制。

  摘要：

  硫醇-迈克尔加成是一种流行的、选择性的、高产率的“点击”反应，可用于从小分子合成到聚合物或表面改性的各种应用。在这里，我们使用密度泛函理论 (DFT) 结合实验和量子力学建模方法来检查用于制备序列定义的低聚硫醚酰胺 (oligoTEA)的N-烯丙基-N-丙烯酰胺单体的硫醇-迈克尔反应。在实验上，该反应在室温（22 °C 和 40 °C）下用两种氟标记的硫醇和几种单体进行了评估。使用 Eyring 方程计算活化能（焓），观察到从 28 kJ mol -1到 108 kJ mol -1的广泛能垒在同一烯烃类中。在计算上，DFT 与 Nudged Elastic Band 方法结合使用 B97-D3 泛函和混合隐式-显式甲醇溶剂化方法计算每个单体反应的整个反应坐标。硫醇-迈克尔反应传统上受到传播或链转移步骤的限速。但是，我们的测试用例N-丙烯酰胺和氟硫醇显示实验和计算数据产生令人满意的一致性，只

  DOI：

  10.1039/d0ob00726a
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)isopropoxycarbonyloxyimino]-2-phenylacetonitrile 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到allylcarbamic acid 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-1,1-dimethylundecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorous-Tagged Carbamates for the Pd-Catalyzed Amination of Aryl Halides

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel fluorous-tagged ammonia surrogate has been synthesized and its application to the synthesis of anilines by Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed amidation-hydrolysis protocol is described. Primary anilines were obtained in moderate to good yields after a sequence of two reaction steps involving fluorous separation techniques for their purification. Preliminary results indicate that N-substituted anilines can also be obtained using just N-substituted-(F)Boc carbamates as the nitrogen source.

  DOI：

  10.1021/jo701573w

文献信息

• Effect of Composition on Antibacterial Activity of Sequence-Defined Cationic Oligothioetheramides
  作者：Christine M. Artim、Ngoc N. Phan、Christopher A. Alabi

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00079

  日期：2018.8.10

  sequence-defined oligothioetheramides (oligoTEAs), we explore the impact of the cationic pendant group and backbone hydrophobicity on the potency and selectivity of antibacterial oligoTEAs. Through antibacterial, cytotoxicity, membrane destabilization, and membrane depolarization assays, we find a strong dependency on the nature of the cationic group and improved selectivity toward bacteria by tuning backbone

  为响应对新抗生素开发策略的迫切需求，正在研究抗菌肽及其合成模拟物，以作为传统抗生素的有前途的替代品。为了促进它们发展为临床上可行的候选物，我们需要了解诱导细胞死亡所需的分子特征和理化特性。在序列定义的寡硫醚酰胺（oligoTEA）的上下文中，我们探索了阳离子侧基和主链疏水性对抗菌oligoTEA效力和选择性的影响。通过抗菌，细胞毒性，膜去稳定和膜去极化测定，我们发现对阳离子基团的性质有很强的依赖性，并通过调节主链疏水性改善了对细菌的选择性。尤其是，具有胍基头基的化合物比具有胺的化合物更有效。最后，我们确定了具有增强活性的有前途的oligoTEA PDT-4G在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的小鼠大腿感染模型中，体外（最低抑菌浓度（MIC）约为0.78μM）和中等活性。这项工作中概述的研究提供了对高分子理化性质对抗菌效力的影响的见解。该知识库对于从事临床上可行的抗菌剂开发的研究人员至关重要。
• Fluorous-Tagged Carbamates for the Pd-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Andrés A. Trabanco、Juan A. Vega、M. Alejandro Fernández

  DOI：10.1021/jo701573w

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]A novel fluorous-tagged ammonia surrogate has been synthesized and its application to the synthesis of anilines by Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed amidation-hydrolysis protocol is described. Primary anilines were obtained in moderate to good yields after a sequence of two reaction steps involving fluorous separation techniques for their purification. Preliminary results indicate that N-substituted anilines can also be obtained using just N-substituted-(F)Boc carbamates as the nitrogen source.
• Decomplexation as a rate limitation in the thiol-Michael addition of <i>N</i>-acrylamides
  作者：Joseph S. Brown、Andrew W. Ruttinger、Akash J. Vaidya、Christopher A. Alabi、Paulette Clancy

  DOI：10.1039/d0ob00726a

  日期：——

  modification. Here, we combined experimental and quantum mechanical modeling approaches using density functional theory (DFT) to examine the thiol-Michael reaction of N-allyl-N-acrylamide monomers used to prepare sequence-defined oligothioetheramides (oligoTEAs). Experimentally, the reaction was evaluated with two fluorous tagged thiols and several monomers at room temperature (22 °C and 40 °C). Using the Eyring

  硫醇-迈克尔加成是一种流行的、选择性的、高产率的“点击”反应，可用于从小分子合成到聚合物或表面改性的各种应用。在这里，我们使用密度泛函理论 (DFT) 结合实验和量子力学建模方法来检查用于制备序列定义的低聚硫醚酰胺 (oligoTEA)的N-烯丙基-N-丙烯酰胺单体的硫醇-迈克尔反应。在实验上，该反应在室温（22 °C 和 40 °C）下用两种氟标记的硫醇和几种单体进行了评估。使用 Eyring 方程计算活化能（焓），观察到从 28 kJ mol -1到 108 kJ mol -1的广泛能垒在同一烯烃类中。在计算上，DFT 与 Nudged Elastic Band 方法结合使用 B97-D3 泛函和混合隐式-显式甲醇溶剂化方法计算每个单体反应的整个反应坐标。硫醇-迈克尔反应传统上受到传播或链转移步骤的限速。但是，我们的测试用例N-丙烯酰胺和氟硫醇显示实验和计算数据产生令人满意的一致性，只