炔诺酮3-乙基醚 | 96487-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 炔诺酮3-乙基醚
• 中文别名: 炔诺酮3-乙醚；炔诺酮杂质6
• 英文名称: 3-ethoxy-17α-ethynyl-19-desmethylpregna-3,5-diene-17β-ol
• 英文别名: 17α-Ethinyl-19-nor-3-ethoxy-Δ^3,5-androstadien-17β-ol；Norethindrone 3-Ethyl Ether；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-3-ethoxy-17-ethynyl-13-methyl-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 96487-85-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: QWUNBJUTBPRZJT-ZCPXKWAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-156°C
• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15g/cm3 at 20℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二甲基亚砜
• LogP：
  5.5-6.1 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔诺酮3-乙基醚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 炔诺酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种炔诺酮醋酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种炔诺酮醋酸酯的制备方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以19‑去甲‑4‑雄烯二酮为起始原料，经保护、炔化、水解、酯化4个步骤，制备得到本发明所述的炔诺酮醋酸酯。本发明所述炔诺酮醋酸酯的制备方法通过改进传统工艺的不足，反应条件温和，减少了杂质的形成；本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111875656A
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 在 吡啶溴化氢盐 、 异-丁酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 炔诺酮3-乙基醚
  参考文献：
  名称：

  一种炔诺酮醋酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种炔诺酮醋酸酯的制备方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以19‑去甲‑4‑雄烯二酮为起始原料，经保护、炔化、水解、酯化4个步骤，制备得到本发明所述的炔诺酮醋酸酯。本发明所述炔诺酮醋酸酯的制备方法通过改进传统工艺的不足，反应条件温和，减少了杂质的形成；本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111875656A

文献信息

• 一种合成6-甲基-17α-羟基-19-去甲孕甾-4, 6-二烯-3,20-二酮的方法
  申请人：丽江华映激素药物科技开发有限公司

  公开号：CN105017365B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及药物合成领域，具体地，本发明涉及一种合成6‑甲基‑17α‑羟基‑19‑去甲孕甾‑4,6‑二烯‑3,20‑二酮的方法。所述方法包括步骤：以炔诺酮和原甲酸乙酯反应得到3‑乙氧基‑17α‑乙炔基‑19‑去甲基孕甾‑3,5‑二烯‑17β‑醇(2)；化合物2进行Vilsmeier反应得到3‑乙氧基‑6‑甲酰基‑17α‑乙炔基‑19‑去甲基孕甾‑3,5‑二烯‑17β‑醇(3)；化合物3和NaBH4反应，经酸化、脱水，得到6‑次甲基‑17α‑乙炔基‑17β‑羟基‑19‑去甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮(4)；化合物4在Pd‑C/环己烯作用下进行双键位移得到产物6‑甲基‑17α‑乙炔基‑17β‑羟基‑19‑去甲基孕甾‑4,6‑二烯‑3‑酮(5)；化合物5和苯次磺酰氯反应得到6‑甲基‑19‑去甲基‑21‑苯亚磺酰基孕甾‑4,6,17(20),20‑四烯‑3‑酮。
• Steroids. CXXXIV.¹ Derivatives of 17α-Ethylnyltestosterone and 17α-Ethynyl-19-nortestosterone
  作者：Lawrence H. Knox、John A. Zderic、J. Pérez Ruelas、Carl Djerassi、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01490a049

  日期：1960.3
• Doping in sport—2. Quantification of the impurity 19-norandrostenedione in pharmaceutical preparations of norethisterone
  作者：Christopher J. Walker、David A. Cowan、Vivian H.T. James、Joanne C.Y. Lau、Andrew T. Kicman

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.10.006

  日期：2009.3

  The finding of measurable amounts of 19-norandrostenedione in norethisterone tablets prompted us to develop an assay to quantify this steroid. 19-Norandrostenedione is an anabolic steroid whose use in sport is prohibited by the World Anti-Doping Agency (WADA). The assay was developed using isotope dilution and liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) for the quantification of 19-norandrostenedione in norethisterone formulations, with [3,4(-13)C(2)]-19-norandrostenedione as the internal standard. The results showed amounts up to 1.01 +/- 0.01 mu g (mean +/- S.E.M.) per tablet in those containing S mg of norethisterone or norethisterone acetate (0.02%, w/w) and up to 0.5 +/- 0.01 mu g (mean S.E.M.) per tablet (0.05%, w/w) in oral contraceptive tablets containing 0.35-1.5 mg of norethisterone or norethisterone acetate. No tablet tested exceeded the British Pharmacopoeia limit of 0.1% for this impurity. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• 一种炔诺酮醋酸酯的制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111875656A

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种炔诺酮醋酸酯的制备方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以19‑去甲‑4‑雄烯二酮为起始原料，经保护、炔化、水解、酯化4个步骤，制备得到本发明所述的炔诺酮醋酸酯。本发明所述炔诺酮醋酸酯的制备方法通过改进传统工艺的不足，反应条件温和，减少了杂质的形成；本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。