(4S)-4-benzyl-3,4-dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde | 336874-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3,4-dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde；4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde；(S)-4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c] [1,4]oxazine-6-carbaldehyde；(4S)-4-benzyl-3-oxo-1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde
• CAS: 336874-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: UMCJKAAHDXLKRZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 草酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(4S)-4-benzyl-3,4-dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  당류를 이용한 피롤-2-카르보알데하이드 및 피롤로락톤의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种将可持续获取的生物质糖类转化为有用的基础化合物吡咯-2-羰基醛的方法，更具体地说，涉及一种将D-葡萄糖或L-阿拉伯糖等各种1级胺与反应，可用作药品或化学原料的重要中间体，也被称为吡拉林（Pyrraline）的吡咯-2-羰基醛化合物的高效制备方法。

  公开号：

  KR20160035931A

文献信息

• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。