isoindolmycin | 20893-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isoindolmycin
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylimino-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 20893-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: GNTVWGDQPXCYBV-PRHODGIISA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  420.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-吲哚霉素 在 alkali 作用下， 生成 isoindolmycin
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉素的不对称全合成

  摘要：

  吲哚霉素的不对称全合成是通过关键中间体 α-吲哚霉素酸酯实现的。该酯是通过使用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 不对称合成制备的 (S)-3-(3-吲哚基) 丁酸甲酯氧化获得的,7-二酮。(2S,3R)-N-[2-Hydroxy-3-(3-indolyl)-butanoyl]-N'-methylthiourea 由 α-indolmycenicate 制备，用 2-chlorobenzoxazolium 盐处理得到光学纯度为 93% 的吲哚霉素.

  DOI：

  10.1246/cl.1980.163

文献信息

• ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF INDOLMYCIN
  作者：Takeshi Takeda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.163

  日期：1980.2.5

  An asymmetric total synthesis of indolmycin was achieved via a key intermediate, α-indolmycenic acid ester. The ester was obtained by oxygenation of methyl (S)-3-(3-indolyl)butanoate which was prepared by asymmetric synthesis utilizing (2R,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylperhydro-l,4-oxazepine-5,7-dione. (2S,3R)-N-[2-Hydroxy-3-(3-indolyl)-butanoyl]-N′-methylthiourea prepared from α-indolmycenic acid ester

  吲哚霉素的不对称全合成是通过关键中间体 α-吲哚霉素酸酯实现的。该酯是通过使用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 不对称合成制备的 (S)-3-(3-吲哚基) 丁酸甲酯氧化获得的,7-二酮。(2S,3R)-N-[2-Hydroxy-3-(3-indolyl)-butanoyl]-N'-methylthiourea 由 α-indolmycenicate 制备，用 2-chlorobenzoxazolium 盐处理得到光学纯度为 93% 的吲哚霉素.