(1E)-3-phenylprop-2-en-1-yl vinyl sulfone | 595557-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-3-phenylprop-2-en-1-yl vinyl sulfone
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-propenyl vinyl sulfone；[(E)-3-ethenylsulfonylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 595557-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: OMIWJYWKASVHJK-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-3-phenylprop-2-en-1-yl vinyl sulfone 在 Ru-based carbene catalyst 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfonylprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过二乙烯基砜的交叉复分解反应，高选择性地合成二烯基砜。

  摘要：

  商业二乙烯基砜的催化交叉复分解允许以优异的立体选择性直接获得新颖的（E）-烯基乙烯基砜和（E，E）-二烯基砜。这些化合物是有用的结构单元，例如，在合成取代的硫代吗啉1，1-二氧化物衍生物中。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061991+
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基砜 、 烯丙苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(1E)-3-phenylprop-2-en-1-yl vinyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜和亚砜的交叉复分解反应

  摘要：

  测试了在钼和钌预催化剂存在下α，β-不饱和砜和亚砜的交叉复分解反应。通过使用“第二代”钌催化剂1c - h，在官能化的末端烯烃和乙烯基砜之间实现了选择性的复分解反应，而高活性的Schrock催化剂1b是与乙烯基砜不相容的官能团。交叉复分解产物以良好的产率分离并具有优异的（E）选择性。但是，钼和钌基络合物均与α，β-和β，γ-不饱和亚砜不相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00682-3

文献信息

• Cross-metathesis reaction of vinyl sulfones and sulfoxides
  作者：Anna Michrowska、Michał Bieniek、Mikhail Kim、Rafał Klajn、Karol Grela

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00682-3

  日期：2003.6

  Cross-metathesis reactions of α,β-unsaturated sulfones and sulfoxides in the presence of molybdenum and ruthenium pre-catalysts were tested. A selective metahesis reaction was achieved between functionalized terminal olefins and vinyl sulfones by using the ‘second generation’ ruthenium catalysts 1c–h while the highly active Schrock catalyst 1b was found to be functional group incompatible with vinyl

  测试了在钼和钌预催化剂存在下α，β-不饱和砜和亚砜的交叉复分解反应。通过使用“第二代”钌催化剂1c - h，在官能化的末端烯烃和乙烯基砜之间实现了选择性的复分解反应，而高活性的Schrock催化剂1b是与乙烯基砜不相容的官能团。交叉复分解产物以良好的产率分离并具有优异的（E）选择性。但是，钼和钌基络合物均与α，β-和β，γ-不饱和亚砜不相容。
• A Highly Selective Synthesis of Dialkenyl Sulfones via Cross-Metathesis of Divinyl Sulfone
  作者：Michal Bieniek、Dariusz Kołoda、Karol Grela

  DOI：10.1021/ol061991+

  日期：2006.12.1

  Catalytic cross-metathesis of commercial divinyl sulfone allowed direct access to novel (E)-alkenylvinyl sulfones and (E,E)-dialkenyl sulfones with excellent stereoselectivity. These compounds are useful building blocks, e.g., in the synthesis of substituted thiomorpholine 1,1-dioxide derivatives. [reaction: see text]

  商业二乙烯基砜的催化交叉复分解允许以优异的立体选择性直接获得新颖的（E）-烯基乙烯基砜和（E，E）-二烯基砜。这些化合物是有用的结构单元，例如，在合成取代的硫代吗啉1，1-二氧化物衍生物中。[反应：看文字]