Hykinone | 130-37-0

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 其它维生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Hykinone
• 英文别名: menadione sodium bisulfite；Vitamin K₃；sodium 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-1,4-dioxo-2-naphthalenesulfonate；menadione sodium bisulfate；sodium;2-methyl-1,4-dioxo-3H-naphthalene-2-sulfonate
• CAS: 130-37-0
• 化学式: C₁₁H₉O₅S*Na
• 分子量: 276.245
• InChiKey: XDPFHGWVCTXHDX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  121-124°C
• 溶解度：
  在水中的溶解度为≥50mg/mL，澄清，无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码：
  2914700090
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P305 + P351 + P338,P501
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 亚硫酸氢钠甲萘醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Methyl-1,4-naphthoquinone sodium bisulfite
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Methyl-1,4-naphthoquinone sodium bisulfite
别名
: C11H9NaO5S
分子式
: 276.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Menadione sodium bisulfite
<=100%
化学文摘登记号(CAS 130-37-0
No.) 204-987-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -2.458
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
光照可能影响产品质量。
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Menadione sodium bisulfite)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Menadione sodium
bisulfite)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Menadione sodium
bisulfite)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Menadione sodium bisulfite)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

甲萘醌亚硫酸氢钠 简介

甲萘醌亚硫酸氢钠是一种药物，适用于维生素K缺乏症、低凝血酶原血症以及新生儿自然出血。它主要用于治疗因维生素K缺乏引起的出血性疾病，如新生儿出血、肠道吸收不良所致的维生素K缺乏及低凝血酶原血症等。

性状

亚硫酸氢钠甲萘醌为白色结晶性粉末，无臭或微有特臭，具有一定的吸湿性，并且遇光易分解。该物质在水中易溶，在乙醇、乙醚或苯中几乎不溶。

生理功能与作用

亚硫酸氢钠甲萘醌是动物生命活动中不可或缺的维生素之一，在动物肝脏内参与凝血酶的合成，具有独特的止血作用。此外，它还可以防止畜禽体质软弱和皮下出血。在皱鸡断喙前后使用该药物可以减少出血、加速伤口愈合，并促进生长。与磺胺类药物联合使用时可降低或避免其毒性反应；与其他用于预防球虫病、白痢及禽霍乱的药物同时使用，能够增强其效果。当存在应激因素时，应用此药有助于缓解或消除应激状态，从而提高饲养效果。

药代动力学

肌注后吸收迅速，并随着β脂蛋白进行转运。约8-24小时内开始发挥作用，在肝脏内被利用，需要数日才能使凝血酶原恢复至正常水平。通过葡萄糖醛酸和硫酸结合物的形式经由肾脏及胆道排泄。

药理作用

亚硫酸氢钠甲萘醌是一种人工合成的维生素K（K3）。它是肝脏合成因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ所必需的重要物质之一。在微粒体环氧化酶的作用下，可转化为环氧叶绿醌，进而促使因子Ⅱ的前身（无功能前体蛋白）氨基末端γ-羧基谷氨酸发生加羧化反应。维生素K缺乏会导致这些凝血因子的合成障碍或异常，在临床表现为出血倾向和凝血酶原时间延长。

适应症

亚硫酸氢钠甲萘醌可用于治疗维生素K缺乏所引起的出血性疾病，例如新生儿出血、肠道吸收不良所致的维生素K缺乏及低凝血酶原血症等。

应用

该药物适用于阻塞型黄疸、胆瘘、慢性腹泻以及广泛肠切除术后导致的吸收功能不良患者。在动物肝脏中参与凝血酶的合成，促进凝血酶原的形成，并加速凝血过程，维持正常的凝血时间。

不良反应

亚硫酸氢钠甲萘醌可能会引起维生素K缺乏症、低凝血酶原血症以及新生儿自然出血等症状。

储存

应将甲萘醌亚硫酸氢钠遮光存放于干燥低温处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hykinone 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 120.0h， 生成 甲萘醌
  参考文献：
  名称：

  维生素K 3的不同固体形式及其对化学稳定性的影响

  摘要：

  MSB，维生素K 3的市售形式数十年来，它已广泛应用于医药，营养行业和牲畜饲料。然而，在碱性环境中不希望的降解会大大降低其功效并限制其应用。在此，对MSB进行多态性筛选以获得具有改善的化学稳定性的固体形式。发现了两种新的固体形式，包括形式A和HB。通过单晶X射线衍射阐明了它们的晶体结构，并通过粉末X射线衍射，差示扫描量热法，热重分析和动态蒸气吸附充分表征了这些形式。这些实体形式之间的转换关系已得到充分讨论。还通过X射线衍射和热台显微镜检测了单晶到单晶的转变行为。研究了新发现形式在碱性环境中的化学稳定性，并将其与市售形式进行了比较。发现形式A显着减轻了MSB的降解。这种令人满意的化学稳定性可以归因于其紧凑的堆积模式和分子构象优势。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c01324
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Hykinone
  参考文献：
  名称：

  一种亚硫酸氢钠甲萘醌的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种亚硫酸氢钠甲萘醌的制备方法，该方法利用α‑甲基‑γ‑丁内酯和苯为原料，经傅克反应制备2‑甲基‑3,4‑二氢‑1(2H)‑萘酮，然后和卤代试剂于羰基邻位进行卤代反应、碱消除制备2‑甲基‑1‑萘酚，2‑甲基‑1‑萘酚经空气氧化得到2‑甲基‑1,4‑萘醌，2‑甲基‑1,4‑萘醌与亚硫酸氢钠经加成反应制备亚硫酸氢钠甲萘醌。本发明方法原料价廉易得，成本低；工艺操作安全简便，工艺废水产生量少，绿色环保；原料及中间产物稳定性高，反应活性和选择性高，反应条件易于实现，副反应少，产品纯度和产率高，利于亚硫酸氢钠甲萘醌的工业化生产。

  公开号：

  CN113185433B
• 作为试剂：
  描述：

  6ξ-hydroxymethyl-4-androstene-3,17-dione 在 steroid-Δ-dehydrogenase enzyme Hykinone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60.9%的产率得到依西美坦杂质B(EP)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 6-HYDROXYMETHYL-L,4- ANDROSTADIEN-3.17-DIONE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 6-HYDROXYMÉTHYL-L,4-ANDROSTADIÈNE-3,17-DIONE

  摘要：

  本发明涉及一种新型合成6-羟甲基-1,4-雄二烯-3,17-二酮的方法，即在生物催化剂的存在下脱氢6-羟甲基-4-雄烯-3,17-二酮。

  公开号：

  WO2009034398A1

文献信息

• Solvent systems for pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20020102280A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention provides compositions, solvent systems, and methods for solubilizing compounds which are otherwise difficult to solubilize. The invention involves the use of a structured fluid (e.g. a liquid crystalline phase, an L1 phase, an L2 phase, an L3 phase, an emulsion, or a microemulsion), comprising a polar solvent, a lipid or a surfactant, and an essential oil or a dissolution/solubilization agent.

  这项发明提供了用于溶解那些通常难以溶解的化合物的组合物、溶剂系统和方法。该发明涉及使用结构化流体（例如液晶相、L1相、L2相、L3相、乳化液或微乳化液），其中包括极性溶剂、脂质或表面活性剂以及精油或溶解/溶解剂。
• Synthesis and antiviral activity of spatially-screened phenols: 1,3-Benzoxathiolan-2-one derivatives
  作者：O. I. Shadyro、V. A. Timoshchuk、G. I. Polozov、V. N. Povalishev、O. T. Andreeva、V. E. Zhelobkovich

  DOI：10.1007/bf02508708

  日期：1999.7

  7], the change from sixto five-member cycle in the tocopherol structure leads to a significant increase in the antioxidant activity. The synthesis of 5-hydroxy-l,3-benzoxathiolan-2-one (Ia) and related analogs from the corresponding p-benzoquinones and thiocyanic acid, as well as the ability of compounds Ia to suppress the activity of some pathogenic fungi, was reported by Fiedler [8]. Later, Lau and

  目前，空间筛选酚的化学正在得到广泛的发展。这一事实可以通过这些化合物（抗氧化剂、辐射防护剂、药物）的实用价值及其在细胞基本生化反应研究中的作用来解释，因为这些过程经常涉及氧化和还原形式的苯酚衍生物的可逆反应. 在我们先前关于合成空间筛选酚类及其生物活性研究的工作 [1-5] 的延续中，我们制备了一系列 1,3-苯并氧硫戊环 2-酮，并在抗病毒活性方面对它们进行了表征。这些化合物可以被认为是天然抗氧化剂~t-生育酚的结构类似物，与后者的不同之处在于酚羟基的位置和五元氧杂硫杂环戊烷环的存在，而不是六元色满环。根据伯顿等人的数据。[6, 7]，生育酚结构从六元循环到五元循环的变化导致抗氧化活性显着增加。由相应的对苯醌和硫氰酸合成 5-羟基-1,3-苯并氧杂硫戊环-2-one (Ia) 和相关类似物，以及化合物 Ia 抑制某些病原真菌活性的能力，是Fiedler [8] 报道。后来，Lau 和 Kestner
• [EN] COMPOUND WITH VITAMIN K ACTIVITY, PARTICULARLY AS ADDITIVE FOR FEEDS, AND PREPARATION OF THE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE PRESENTANT UNE ACTIVITE DE VITAMINE K, NOTAMMENT UTILISE EN TANT QU'ADDITIF POUR ALIMENTS, ET PREPARATION DUDIT COMPOSE
  申请人：VANETTA S P A

  公开号：WO2005097092A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A new indication of use for bis(menadione bisulfite)piperazine (MBP) and a method for synthesizing the compound is described. MBP has a substantial vitamin K-like activity, which however, differently from other compounds currently in use for the same purpose, is associated with a considerable stability in conditions of intense physical stress, with high activity per unit weight, and a low danger index (assessed by means of an EC protocol that is adopted universally in the field for this purpose). The described synthesis method is based on the low water-solubility constant of MBP, so that as a consequence of the mixing of a menadione bisulfite salt and a second piperazine salt one obtains a complete precipitation of the salt of interest, which can thus be separated and purified easily.

  描述了对双(甲萘醌亚硫酸盐)哌嗪（MBP）的新用途指示以及合成该化合物的方法。MBP具有相当的维生素K样活性，然而，与目前用于相同目的的其他化合物不同的是，它与强烈物理应力条件下具有相当的稳定性，单位重量的活性高，并且具有较低的危险指数（通过普遍在该领域用于此目的的EC协议进行评估）。所述的合成方法基于MBP的低水溶解度常数，因此，通过混合甲萘醌亚硫酸盐和第二个哌嗪盐，可以获得感兴趣盐的完全沉淀，从而可以轻松地分离和纯化。
• 一种亚硫酸氢钠甲萘醌的绿色制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN113185431B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供一种亚硫酸氢钠甲萘醌的制备方法，该方法利用廉价易得的3,4‑二氢‑1(2H)‑萘酮为原料，经卤代‑消除得到1‑萘酚，然后经甲基化反应生成2‑甲基‑1‑萘酚，2‑甲基‑1‑萘酚经空气氧化得到2‑甲基‑1,4‑萘醌，2‑甲基‑1,4‑萘醌与亚硫酸氢钠加成反应制备亚硫酸氢钠甲萘醌。本发明方法原料价廉易得，成本低；工艺操作安全简便，工艺废水产生量少，绿色环保；原料及中间产物稳定性高，反应活性和选择性高，反应条件易于实现，副反应少，产品纯度和产率高，利于亚硫酸氢钠甲萘醌的工业化生产。
• 一种管式连续化制备亚硫酸氢钠甲萘醌的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104163779B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种管式连续化制备亚硫酸氢钠甲萘醌的方法，所述方法为：将预热至50-80℃的β-甲萘醌溶液与焦亚硫酸钠水溶液分别经过计量泵后，经混合器混合均匀，混合后的物料进入管式反应器进行反应，控制反应液温度为50～80℃，在管式反应器内的反应停留时间为1～15min；反应器出口所得物料冷却结晶、离心分离固体产物、洗涤、烘干制得亚硫酸氢钠甲萘醌。本发明采用管式反应器来生产亚硫酸氢钠甲萘醌，生产周期缩短，产品收率高，质量稳定；反应条件易控制，操作简便安全，易于自动化控制；可实现连续化生产，工业上只需要少量投资就可以实现大规模生产。