(E)-1-methyl-4-((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene | 38513-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(p-toluenesulfonyl)-3-methyl-1,3-butadiene；p-tolyl-E-3-methyl-1,3-butadienyl sulfone；1-p-Tolylsulfonyl-3-methyl-1,3-butadien；1-methyl-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 38513-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: CVGUTKZISFNHBA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(Z)-1-((1-bromo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  α-硫代二烯砜的亲电捕集

  摘要：

  在强碱的存在下，1-芳基磺酰基-1,3-二烯可以被去质子化，然后被几个不同的亲电官能团捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.026
• 作为产物：
  描述：

  prenyl tolyl sulfone 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-1-methyl-4-((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitutions in allylic systems. Further evidence against the existence of the concerted SN2' mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00771a048

文献信息

• Regiodivergent Synthesis of 1- and 2-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol500259m

  日期：2014.2.21

  In the course of a study of the alkoxyallylation of allenic sulfones through the use of π-allylpalladium chemistry, we discovered an isomerization of allenic sulfones to arylsulfonyl 1,3-dienes. Under conditions of palladium catalysis in the presence of acids such as acetic acid, allenic sulfones are converted to 1-arylsulfonyl 1,3-dienes. On the other hand, nucleophilic catalysis using triphenylphosphine

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。
• Isoprene functionalization
  作者：J.J. Burger、T.B.R.A. Chen、E.R. De Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93684-1

  日期：1980.1

  The isomeric chlorosulfones 3, 4 and 5 are prepared by 1,4-addition of sulfonyl chlorides to isoprene, Dehydrohalogenation affords the corresponding 2- and 3-methylbutadienyl sulfones in a configuration which is dependent on the configuration of the chlorosulfone. Pure Z-2-methylbutadienyl sulfones 1 are obtained by displacement of primary halides by the Z-sulfinate anion 2. The Z-sulfones 1 are isomerized

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。
• Xu, Wei Ming; Tang, E; Huang, Xian, Synthesis, 2004, # 13, p. 2094 - 2098
  作者：Xu, Wei Ming、Tang, E、Huang, Xian

  DOI：——

  日期：——
• BURGER J. J.; CHEN T. B. R. A.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 6, 723-726
  作者：BURGER J. J.、 CHEN T. B. R. A.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitutions in allylic systems. Further evidence against the existence of the concerted SN2' mechanism
  作者：F. G. Bordwell、Thomas G. Mecca

  DOI：10.1021/ja00771a048

  日期：1972.8