1,2,3,4,5-penta-O-benzyl-aldehydo-L-glucose | 147556-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-penta-O-benzyl-aldehydo-L-glucose
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucose；Penta-O-benzyl-aldehydo-L-glucitol；(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentakis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 147556-28-3
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: LFPXTZZQCFMQQD-NSSKNNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta-O-benzyl-aldehydo-L-glucose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到L-(-)-glucose
  参考文献：
  名称：

  由D-古洛诺-1,4-内酯合成L-葡萄糖。

  摘要：

  在34-53中描述了一种通过1,2,3,4,5-戊基-O-苄基/乙酰基/苯甲酰基-D-古洛糖醇从D-gulono-1,4-内酯合成L-葡萄糖的有效方法总产率％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00192-5
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4,5-penta-O-benzyl-aldehydo-L-glucose
  参考文献：
  名称：

  由D-古洛诺-1,4-内酯合成L-葡萄糖。

  摘要：

  在34-53中描述了一种通过1,2,3,4,5-戊基-O-苄基/乙酰基/苯甲酰基-D-古洛糖醇从D-gulono-1,4-内酯合成L-葡萄糖的有效方法总产率％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00192-5

文献信息

• Synthesis of L-glucose derivatives from D-glucose and L-arabinose
  作者：P. Smid、D. Noort、H. J. G. Broxterman、N. C. R. van Straten、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19921111205

  日期：——

  L-Glucose derivatives are prepared by two different routes. The first involves a modification of the previously reported multi-step approach by Shiozaki8, starting from a D-glucurono-1,5-lactone derivative, resulting in the isolation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-glucopyranose. The other route comprises the synthesis of penta-O-acetyl-L-glucopyranose via a highly stereoselective addition of [(phenyl

  L-葡萄糖衍生物是通过两种不同的途径制备的。首先涉及Shiozaki 8对先前报道的多步骤方法的修改，从D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯衍生物开始，分离出2,3,4,6- tetra - O-苄基- L-吡喃葡萄糖。另一途径包括通过高立体选择性地加入[（苯基二甲基甲硅烷基）甲基]氯化镁与2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃糖合成五-O-乙酰基-L-吡喃葡萄糖。
• Bingham, Steve J.; Tyman, John H. P.; Malik, K. M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2465 - 2496
  作者：Bingham, Steve J.、Tyman, John H. P.、Malik, K. M. A.、Hibbs, David E.、Hursthouse, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of l-glucose from d-gulono-1,4-lactone
  作者：János Hajkó、András Lipták、Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00192-5

  日期：1999.9

  An efficient method for the synthesis of L-glucose from D-gulono-1,4-lactone via 1,2,3,4,5-penta-O-benzyl/acetyl/benzoyl-D-gulitol is described in 34-53% overall yield.

  在34-53中描述了一种通过1,2,3,4,5-戊基-O-苄基/乙酰基/苯甲酰基-D-古洛糖醇从D-gulono-1,4-内酯合成L-葡萄糖的有效方法总产率％。