2-((2-benzoylhydrazono)methyl)benzoic acid | 65349-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-benzoylhydrazono)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-carboxybenzaldehyde-benzoylhydrazone；2-(benzoylhydrazono-methyl)-benzoic acid；2-(Benzoylhydrazono-methyl)-benzoesaeure；Phthalaldehydsaeure-benzoylhydrazon；2-(Benzoylhydrazonomethyl)-benzoesaeure；2-[(Benzoylhydrazinylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 65349-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: WMGNXSHCBFOLDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-benzoylhydrazono)methyl)benzoic acid 在 tin 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.6h， 生成 9,9-dimethyl-1,8b,9,9a-tetrahydro-4H-azirino[1′,2′:2,3]pyrazolo[5,1-a]isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进的级联缩合/烯丙基化/内酰胺化：异吲哚啉酮和吡唑并异吲哚-8-酮的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的锡粉促进的2-甲酰基苯甲酸，酰肼和烯丙基溴的级联缩合/烯丙基化/内酰胺化反应，可在温和条件下以良好至极佳的收率合成异吲哚啉酮，而无需任何其他添加剂或催化剂。通过碘环化过程进一步操作异吲哚啉酮，得到三环四氢-8 H-吡唑并[5,1- a ] isoindol -8-one衍生物，可以将其转化为更复杂的四环四氢-4 H -azirino [1'，2' ：2,3] pyrazolo [5,1- a ] isoindol-4-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00733
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 邻羧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((2-benzoylhydrazono)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进的级联缩合/烯丙基化/内酰胺化：异吲哚啉酮和吡唑并异吲哚-8-酮的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的锡粉促进的2-甲酰基苯甲酸，酰肼和烯丙基溴的级联缩合/烯丙基化/内酰胺化反应，可在温和条件下以良好至极佳的收率合成异吲哚啉酮，而无需任何其他添加剂或催化剂。通过碘环化过程进一步操作异吲哚啉酮，得到三环四氢-8 H-吡唑并[5,1- a ] isoindol -8-one衍生物，可以将其转化为更复杂的四环四氢-4 H -azirino [1'，2' ：2,3] pyrazolo [5,1- a ] isoindol-4-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00733

文献信息

• Synthetic plant growth regulators. The synthesis of C-o-Carboxyphenyl derivatives of some five-membered heterocycles
  作者：RLN Harris、JL Huppatz

  DOI：10.1071/ch9772225

  日期：——

  Synthetic routes to o-carboxyphenyl derivatives of certain heterocyclic compounds, required for testing as plant growth regulators, were investigated. The preparation of 2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2- yl)benzoic acid (3), 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzoic acid (4), 2-(5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid (5), 2-(3-phenyl- 1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid (6), 2-(2-phenylthiazol-4-yl)benzoic acid (7), 2-(3-phenylisoxazol-5-yl)benzoic acid (8), 2-(5- phenylisoxazol-3-yl)benzoic acid (9) and chloro derivatives of (3), (4), (8) and (9) is described.

  某些杂环化合物所需的 研究了某些杂环化合物的邻羧基苯基衍生物的合成路线。 作为植物生长调节剂进行测试。制备 2-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯甲酸 (3)、 2-(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酸 (4)、 2-(5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯甲酸（5 1,2,4-恶二唑-5-基）苯甲酸 (6)、2-（2-苯基噻唑-4-基）苯甲酸 (7), 2-(3-苯基异恶唑-5-基)苯甲酸 (8), 2-(5-苯基异恶唑-3-基)苯甲酸 (9) 酸 (9) 以及 (3)、(4)、(8) 和 (9) 的氯衍生物。
• Bistrzycki; Herbst, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1012
  作者：Bistrzycki、Herbst

  DOI：——

  日期：——
• Crystal structure, antitumor activities and DNA-binding properties of the La(III) complex with Phthalazin-1(2H)-one prepared by a novel route
  作者：Yan Wang、Zheng-Yin Yang、Qin Wang、Qi-Kuan Cai、Kai-Bei Yu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.046

  日期：2005.11

  Phthalazin-1(2H)-one was prepared by a novel route. The La(III)-complex of phthalazin-1(2H)-one, [La(NO3)(3)center dot 4H(2)O center dot C8H7-N2O]center dot H2O, was synthesized and characterized on the basis of elemental analysis, thermal analyses (TG/DTA) and X-ray crystallography. In the complex, the coordination number of the La(III) ion is eleven. The interaction of the ligand and its complex with calf thymus DNA was investigated by spectrophotometric methods and viscosity measurements, respectively. Experimental results indicated that phthalazin-1 (2H)-one and the complex can bind to DNA by intercalation modes, but the binding affinity of La(III)complex is higher than that of the ligand. Comparative antitumor activities of La(III)-complex was investigated by HL-60 and A-549. IC50 = 2.6 x 10(-8), 3.3 x 10(-5) mg/mL are given. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.