4-chloro-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine | 35149-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Chlor-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin；2-phenyl-4-chloro-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；4-Chloro-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 35149-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• 分子量: 300.812
• InChiKey: VJUNFRROHPESFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些新的三唑并噻吩并嘧啶的合成和腺苷受体结合研究。

  摘要：

  新系列的5-烷基/芳基-8,9-二甲基/ 8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑o [4,3- c]嘧啶-3（2H）-硫酮（4a-k）是通过4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[ 1] benzothieno [2,3-d] pyri Midines（3a-k）在碱性条件下使用二硫化碳。通过取代氯，制备4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]吡啶亚氨酸（3a-k）用水合肼制得4-氯-2-取代的5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶二烯（2a-k）已知的一锅合成。这些化合物对腺苷A（1）/ A（2A）受体的亲和力是在1 microM浓度下测定的。选择表现出超过20％抑制作用的测试化合物，并在六个不同浓度水平下进一步筛选以估计其EC（50）/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.001
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-chloro-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多步，微波辅助，无溶剂合成6-取代的2,3,4-三氢嘧啶[1,2-c] 9,10,11,12-四氢苯并[b]噻吩并[3,2-e]嘧啶类。

  摘要：

  一种新颖，高效的微波辅助路线，用于合成6-取代的2,3,4-三氢嘧啶[1,2-c] -9,10,11,12-四氢苯并[b]噻吩并[3,2-e已经开发了高产率的]嘧啶。中间体2-取代的4- [3-羟基（丙基-1-氨基）] 5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶是通过照射2-取代的-在碱性条件下，在微波炉中，将4-氯-5,6,7,8-四氢苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶与1-氨基丙醇一起使用。通过微波辐射4-羟基噻吩并[2,3-d]嘧啶和氯氧化磷的等摩尔混合物，合成了4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶。使用氨苄青霉素作为标准品，针对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，通过柯比鲍尔（Kirby Bauer）方法筛选最终化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.776

文献信息

• Heterocyclic compounds. XI. Potential post-coital antifertility agents
  作者：M. S. Manhas、S. G. Amin、S. D. Sharma、B. Dayal、Ajay K. Bose

  DOI：10.1002/jhet.5570160235

  日期：1979.3

  A series of heterocyclic analogs of diarylethylene and triarylethylene were synthesized as potential anti-implantation agents. Tested in rats as oral, post-coital antifertilily agents, a few of our compounds showed some activity.

  合成了一系列二芳基乙烯和三芳基乙烯的杂环类似物作为潜在的抗植入剂。在大鼠中作为口服，性交后抗生育药进行了测试，我们的一些化合物显示出一定的活性。
• Synthesis of new multitarget-directed ligands containing thienopyrimidine nucleus for inhibition of 15-lipoxygenase, cyclooxygenases, and pro-inflammatory cytokines
  作者：Ahmed S. Abdelkhalek、Hend Kothayer、Samar Rezq、Khaled Y. Orabi、Damian G. Romero、Osama I. El-Sabbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115443

  日期：2023.8

  A new series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives 4, 5, 6a-o, and 11 was designed and synthesized starting from cyclohexanone under Gewald condition with the aim to develop multitarget-directed ligands (MTDLs) having anti-inflammatory properties against both 15-LOX and COX-2 enzymes. Moreover, the potential of the compounds against the proinflammatory mediators NO, ROS, TNF-α, and IL-6 were tested

  以环己酮为原料，在Gewald条件下设计并合成了一系列新的噻吩并[ 2,3 - d ]嘧啶衍生物4、5、6a -o和11 ，旨在开发具有抗炎作用的多靶点定向配体（MTDL）具有抗 15-LOX 和 COX-2 酶的特性。此外，在 LPS 激活的 RAW 264.7 巨噬细胞中测试了这些化合物对抗促炎介质 NO、ROS、TNF-α 和 IL-6 的潜力。化合物6o表现出最大的15-LOX抑制作用(IC 50 = 1.17 μM)，优于参考去甲二氢愈创木酸(NDGA，IC 50 = 1.28 μM)；同时，化合物6h、6g、11和4表现出有效的活性 (IC 50 = 1.29–1.77 μM)。酯4 (SI = 137.37) 和苯基取代的乙酰肼11 (SI = 132.26) 显示出最高的 COX-2 选择性，比参考药物双氯芬酸 (SI = 4.73) 的选择性高约 28 倍，但低于塞来昔布
• Yamaguchi, Hitoshi; Ishikawa, Fumiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 326 - 332
  作者：Yamaguchi, Hitoshi、Ishikawa, Fumiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Muller; Gebert; Pech, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 8, p. 585 - 587
  作者：Muller、Gebert、Pech、Bohm

  DOI：——

  日期：——
• Prasad, Mailavaram Raghu; Rao, Akkinepalli Raghu Ram; Rao, Pamulaparthi Shanthan, Synthesis, 2001, # 14, p. 2119 - 2123
  作者：Prasad, Mailavaram Raghu、Rao, Akkinepalli Raghu Ram、Rao, Pamulaparthi Shanthan、Rajan, Kombu Subramanian

  DOI：——

  日期：——