2,3-Dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 97694-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 英文别名: 3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 97694-83-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: KYSUDVCEGIKHQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-39 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  338.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以41%的产率得到邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Wharton, Clifford J.; Wrigglesworth, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 809 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 甲酸 作用下， 反应 12.08h， 以78%的产率得到2,3-Dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  用于酮和邻苯二甲酰亚胺电化学还原的可调系统

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效、可调的系统，用于在室温下电化学还原酮和邻苯二甲酰亚胺，无需化学计量的外部还原剂。通过使用 NaN 3作为电解质和石墨毡作为阴极和阳极，我们能够通过明智地选择溶剂和酸性添加剂，将基材的羰基选择性地还原为醇、频哪醇或亚甲基。反应条件与多种官能团兼容，邻苯二甲酰亚胺可以进行一锅还原环化反应，得到带有吲哚里西啶支架的产物。机理研究表明，反应涉及电子、质子和氢原子的转移。重要的是，N 3 /HN 3 循环作为氢原子穿梭运行，这对于将羰基还原为亚甲基至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100508

文献信息

• Multimetallic Iridium-Tin (Ir-Sn₃) Catalyst in<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry: Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones<i>via</i>Intra- and Intermolecular Amidoalkylation Reaction
  作者：Arnab Kumar Maity、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201400234

  日期：2014.8.11

  AbstractThe multimetallic iridium‐tritin (Ir‐Sn3) complex [Cp*Ir(SnCl3)2SnCl2(H2O)2}] (1) proved to be a highly effective catalyst towards COH bond activation of γ‐hydroxylactams, leading to a nucleophilic substitution reaction known as the α‐amidoalkylation reaction. Catalyst 1 can be easily synthesized from the reaction of (pentamethylcyclocyclopentadienyl)iridium dichloride dimer [Cp*IrCl2]2} and tin(II) dichloride (SnCl2). In terms of catalyst loading, reaction conditions and yields of the product formed, 1 is found to be superior compared to classical Lewis acid catalysts. Different carbon (arenes, heteroarenes, allyltrimethylsilane, 1,3‐dicarbonyls) and heteroatom (alcohols, thiols, amides and sulfonamides) nucleophiles have been successfully employed in the intramolecular and intermolecular alkylations, as well as in heterocyclization reactions. In the majority of cases good to excellent yields of 3‐substituted isoindolinones and 5‐substituted pyrrolidin‐2‐ones have been obtained. Besides, the reactions are also atom economical and salt free. It is proposed that the multimetallic Ir‐Sn3 catalyst behaves as a mild and selective Lewis acid to activate the γ‐hydroxylactam towards the formation of the N‐acyliminium ion; the latter being trapped by potent nucleophiles leading to the desired products.magnified image
• Palladium-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Isoindolinones
  作者：C. S. Cho、D. Y. Chu、D. Y. Lee、S. C. Shim、T. J. Kim、W. T. Lim、N. H. Heo

  DOI：10.1080/00397919708005462

  日期：1997.12

  2-Bromobenzaldehyde reacts diastereoselectively with chiral alkanolamines under carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride to afford the corresponding tricyclic isoindolinones in moderate to good yields.
• WHARTON, C. J.;WRIGGLESWORTH, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 809-813
  作者：WHARTON, C. J.、WRIGGLESWORTH, R.

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON OXAZOLO- 2,3-a]ISOINDOL- UND IMIDAZO 2,1-a]ISOINDOL-DERIVATEN ALS ANTIVIRALE ARZNEIMITTEL SOWIE NEUE OXAZOLO 2,3-a]ISOINDOL-DERIVATEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0575425A1

  公开（公告）日：1993-12-29
• US7354946B2
  申请人：——

  公开号：US7354946B2

  公开（公告）日：2008-04-08