cyclohex-3-ene-1,2-diol | 34780-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: Cyclohexen-(3)-diol-(1,2)；3-Cyclohexen-1,2-diol；3-cyclohexene-1,2-diol；(1R,2R) trans-cyclohex-3-en-1,2-diol；trans cyclohex-3-en-1,2-diol
• CAS: 34780-00-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GRRYTPLUXFDFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  200.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 lead(IV) tetraacetate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(E)-2-hexenedial
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-环己-3-烯基乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以81%的产率得到cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内Baylis-Hillman反应：轻松制备通用底物，简便的反应和合成应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/b311951c

文献信息

• Amine Catalysis for the Organocatalytic Diboration of Challenging Alkenes
  作者：Albert Farre、Kaline Soares、Rachel A. Briggs、Angelica Balanta、David M. Benoit、Amadeu Bonet

  DOI：10.1002/chem.201603979

  日期：2016.12.5

  The generation of in situ sp2–sp3 diboron adducts has revolutionised the synthesis of organoboranes. Organocatalytic diboration reactions have represented a milestone in terms of unpredictable reactivity of these adducts. However, current methodologies have limitations in terms of substrate scope, selectivity and functional group tolerance. Here a new methodology based on the use of simple amines as

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。
• [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010022001A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions including chelants
  申请人：Wahl Hoffman Errol

  公开号：US20050202998A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Clear or translucent fabric softening compositions having a biodegradable fabric softening active and an added chelating agent are disclosed. The biodegradable fabric softening active preferably has the formula: wherein each R substituent is hydrogen or a short chain C 1 -C 6 , preferably C 1 -C 3 alkyl or hydroxyalkyl group, e.g., methyl (most preferred), ethyl, propyl, hydroxyethyl, and the like, benzyl, or mixtures thereof; each m is 2 or 3; each n is from 1 to about 4, preferably 2; each Y is —O—(O)C—, —(R)N—(O)C—, —C(O)—N(R)—, or —C(O)—O—, preferably —O—(O)C—; the sum of carbons in each R 1 , plus one when Y is —O—(O)C— or —(R)N—(O)—, is C 6 -C 22 , preferably C 12-22 , more preferably C 14 -C 20 , but no more than one R 1 or YR 1 sum being less than about 12 and then the other R 1 or YR 1 sum is at least about 16, with each R 1 being a long chain C 5 -C 21 (or C 6 -C 22 ), preferably C 9 -C 19 (or C 9 -C 20 ), most preferably C 11 -C 17 (or C 12 -C 18 ), straight, branched, unsaturated or polyunsatruated alkyl, the average Iodine Value of the parent fatty acid of the R 1 being from about 20 to about 140. The chelating agent is preferably diaminetriaminepentaacetic acid. The compositions display excellant clarity with a percentage haze in the transmission mode of a Hunter Color analysis of less than 90%, preferably less than 50%.

  本文揭示了具有可生物降解织物柔软活性剂和添加螯合剂的透明或半透明织物柔软组合物。可生物降解织物柔软活性剂优选具有以下公式： 其中，每个R取代基是氢或短链C1-C6，优选是C1-C3烷基或羟基烷基，例如，甲基（最优选），乙基，丙基，羟乙基等，苯甲基或其混合物；每个m为2或3；每个n为1至约4，优选为2；每个Y为—O—（O）C—，—（R）N—（O）C—，—C（O）—N（R）—或—C（O）—O—，优选为—O—（O）C—；当Y为—O—（O）C—或—（R）N—（O）—时，每个R1中碳的总数加一为C6-C22，优选为C12-22，更优选为C14-C20，但不超过一个R1或YR1总和小于约12，然后另一个R1或YR1总和至少约为16，每个R1为长链C5-C21（或C6-C22），优选为C9-C19（或C9-C20），最优选为C11-C17（或C12-C18），直链、支链、不饱和或多不饱和烷基，R1的父脂肪酸的平均碘值约为20至约140。螯合剂优选为二氨基三乙酸五钠盐。该组合物在Hunter Color分析的透射模式下具有出色的清晰度，其百分之雾度小于90％，优选小于50％。
• Concentrated, stable, preferably clear, fabric softening composition
  申请人：Trinh Toan

  公开号：US20060058216A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Principal solvents, especially mono-ol and diol principal solvents, having a ClogP of from about 0.15 to about 0.64, preferably from about 0.25 to about 0.62, and more preferably from about 0.40 to about 0.60, are disclosed that have the ability to make clear aqueous fabric softener compositions containing relatively high concentrations of fabric softener actives having ester linkages in their long, hydrophobic chains. The fabric softener actives are either unsaturated, or have intermediate length chains (˜C 12-14 ) and the said principal solvents are used at levels of less than about 40%. Other solvents may be present. Some of the said principal solvents are novel compounds and/or novel mixtures. Premixes of the fabric softening actives, the principal solvents, and, optionally, other solvents are useful in the preparation of complete formulations by obviating/limiting the need for heating.

  本发明揭示了主要溶剂，特别是具有ClogP约为0.15至约0.64，优选为约0.25至约0.62，更优选为约0.40至约0.60的单醇和双醇主要溶剂，具有制备含有长链疏水基中酯键的相对高浓度织物柔顺剂活性成分的清澈水性织物柔顺剂组合物的能力。织物柔顺剂活性成分可以是不饱和的，也可以具有中等长度的链（约C12-14），所述主要溶剂的使用水平小于约40％。其他溶剂可以存在。其中一些主要溶剂是新化合物和/或新混合物。织物柔顺剂活性成分、主要溶剂和可选的其他溶剂的预混物在制备完整配方时是有用的，因为它们可以避免/限制加热的需要。