3-methyloxirane-2-carbaldehyde | 3209-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-methyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3-epoxybutanal；3-methyl-oxiranecarbaldehyde；3-Methyl-oxirancarbaldehyd；2,3-Epoxybutyraldehyde
• CAS: 3209-33-4
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: KAUFURBKZOMSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyloxirane-2-carbaldehyde 在 次氯酸 作用下， 生成 3-chloro-2-hydroxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和本征化学异构体氯羟醛

  摘要：

  该论文描述了一些异构的氯羟醛的合成和性质，这些氯羟醛是环氧醛与氯化氢之间或不饱和醛与次氯酸之间反应的结果。还提出了这些合成的机理，以及异构的氯羟醛二聚化的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82829-5
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基噁丙环-2-基)甲醇 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-methyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective addition reactions of allylstannanes to carbonyl groups in the side-chain of π-allyltricarbonyliron lactone complexes

  摘要：

  Lewis acid mediated addition of allylstannanes to ketones adjacent to the allyl system of pi-allyltricarbonyliron lactone complexes generates the corresponding homoallylic tertiary alcohols with excellent diastereocontrol.

  DOI：

  10.1039/cc9960000657

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010414A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  This disclosure concerns fatty acid derivatives, pharmaceutical compositions comprising the fatty acid derivatives, and methods of using the fatty acid derivatives, for example, to treat inflammation, chronic itch, chronic pain, an autoimmune disorder, atherosclerosis, a skin disorder, arthritis, a neurodegenerative disorder, or a psychiatric disorder in a subject. In some embodiments, the fatty acid derivative is a compound, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a structure according to: (I) wherein X is from 1-16 carbons in length, Z is aliphatic from 1-16 carbons in length, or is not present, Y is selected from: (II) R1, R2, and R3 are independently hydrogen or lower alkyl, R4 is lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, or amine, R5 is hydrogen, lower alkyl, or halide, R6 is hydroxyl or substituted thiol, and each R7 is independently hydrogen or fluoride or is not present and the adjacent carbons form alkyne.

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。
• Asymmetric Formal <i>trans</i>-Dihydroxylation and <i>trans</i>-Aminohydroxylation of α,β-Unsaturated Aldehydes via an Organocatalytic Reaction Cascade
  作者：Łukasz Albrecht、Hao Jiang、Gustav Dickmeiss、Björn Gschwend、Signe Grann Hansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja103538s

  日期：2010.7.7

  study demonstrates the first formal asymmetric trans-dihydroxylation and trans-aminohydroxylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes in an organocatalytic multibond forming one-pot reaction cascade. This efficient process converts alpha,beta-unsaturated aldehydes into optically active trans-2,3-dihydroxyaldehydes and trans-3-amino-2-hydroxyaldehydes with the aldehyde moiety protected as an acetal. The

  这项研究证明了在有机催化多键形成一锅反应级联中，α、β-不饱和醛的第一次正式不对称反式二羟基化和反式氨基羟基化。这种有效的过程将 α,β-不饱和醛转化为光学活性的反式-2,3-二羟基醛和反式-3-氨基-2-羟基醛，醛部分被保护为缩醛。精心设计的一锅法通过形成 2,3-环氧和 2,3-氮丙啶醛中间体进行，随后参与新的 NaOMe 引发的重排反应，导致形成缩醛保护的反式-2,3-二羟基醛和反式-3-氨基-2-羟基醛以高度立体选择性的方式。有利地，该多键形成反应级联可以一锅法进行，从而最大限度地减少获得产品所需的手动操作和纯化程序的数量。此外，为了 α、β-不饱和醛的反式氨基羟基化，开发了一种使用 4-甲基-N-（甲苯磺酰氧基）苯磺酰胺作为氮源的新的对映选择性氮丙啶化方案。α，β-不饱和醛的正式反式二羟基化和反式氨基羟基化的机制通过各种调查（包括同位素标记研究）阐明。最后，获得的产品被用于合成许多重要的分子。开发了一种使用
• A short and efficient synthesis of 4-hydroxy-5-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones
  作者：J.W. Scheeren、J. Lange

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90024-3

  日期：1984.1

  The cycloaddition of α,β-epoxyaldehydes or ketones () with the ketene acetal MeHC=C(OMe)2 () gives epoxyoxetanes () in high yields. Without isolation they can be transformed into 4-hydroxy-5-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones () via the epoxy esters and trihydroxy esters (). The lactones appear to be valuable precursors for the synthesis of 5-(1-hydroxyalkyl)-3-methyl-2-5H-furanones () and 3-methyl-

  α，β-环氧醛或酮（）与乙烯酮缩醛MeHC = C（OMe）2（）的环加成反应可高收率地得到环氧乙烷酮（）。不分离它们可以转化成4-羟基-5-（1-羟烷基）-γ丁内酯（）通过环氧酯和三羟基酯（）。内酯类似乎是5-（1-羟烷基）的合成前体的有价值-3-甲基2-5 ħ -呋喃酮（）和3-甲基-5-亚基-2-5 ħ -呋喃酮（）
• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-<i>erythro</i>-Biopterin
  作者：Shizuaki Murata、Takashi Sugimoto、Shoji Ogiwara、Kouichi Mogi、Hiroaki Wasada

  DOI：10.1055/s-1992-26097

  日期：——

  Condensation of 2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine with various 2-formyloxiranes followed by oxidation with iodine affords 2-amino-4-butoxy-6-(1-hydroxyalkyl)pteridines regioselectively. Naturally occurring L-erythro-biopterin is synthesized from (1S,2S,3S)-2-formyl-3-(1-hydroxyethyl) oxirane. The reaction proceeds via 5,6-dihydropteridine, and the mechanism is discussed with the help of molecular orbital calculations.

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized β-Lactams from Oxiranecarbaldimines and Lithium Ester Enolates
  作者：Kristin Michel、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200900864

  日期：2009.11

  The addition of nucleophiles like lithium ester enolates 6 to oxiranecarbaldimines 1 leads to new oxiranyl-functionalised β-lactams 7 in excellent enantio- and diastereoselectivity. A simple one-pot procedure affords β-lactams (azetidin-2-ones) with three or four neighbouring stereogenic centres and unlike preference. Products resulting from oxirane ring-opening reactions were not observed. An enantiomerically

  将诸如锂酯烯醇化物 6 的亲核试剂添加到环氧乙烷碳二亚胺 1 中，产生了具有优异对映选择性和非对映选择性的新型环氧乙烷基官能化 β-内酰胺 7。一个简单的一锅程序提供具有三个或四个相邻立体中心的 β-内酰胺 (azetidin-2-ones)，与偏好不同。没有观察到环氧乙烷开环反应产生的产物。对映体富集的例子 (2S,3S)-1g 以极好的对映体过量得到相应的 β-内酰胺 (S,S,R)-7f。根据量子化学计算，观察到的非对映选择性是过渡态亚胺双键两个面的非对映面分化的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)