3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(5-bromo-1H-indole) | 126863-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(5-bromo-1H-indole)
• 英文别名: 5-bromo-3-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 126863-44-3
• 化学式: C₁₉H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 432.157
• InChiKey: SFXUAHJMZMJKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(5-bromo-1H-indole) 、 丙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到7,7'-dibromo-1,1,1',1'-tetramethyl-2,2',4,4'-tetrahydro-1H,1'H-3,30-spirobi[cyclopenta[b]indole]
  参考文献：
  名称：

  Bismuth triflate-catalyzed condensation of indoles with acetone

  摘要：

  采用Bi(OTf)3作为催化剂，研究了不同取代吲哚与丙酮的反应。开发了一种高效合成螺吲哚、1-甲基-环戊[b]吲哚和双(1-甲基-1H-吲哚基)丙烷的方法，通过在Bi(OTf)3存在下吲哚与丙酮反应实现。该反应条件温和，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1039/c3ra44693j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 丙酮 在 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(5-bromo-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  吲哚与丙酮酸催化缩合得到的某些产物的结构解析

  摘要：

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89501-6

文献信息

• 一类3,3′-二吲哚甲烷类衍生物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110903233B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明揭示了一类3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的合成方法，该方法以吲哚和醛酮为主要原料，以三氟甲基亚磺酸钠作为促进剂，在甲苯为溶剂，氧气或者空气氛围紫外光室温照射的条件下，较高产率得到3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。吲哚衍生物进行抑制膀胱癌细胞生物实验，其结果说明在细胞水平上3,3′‑二吲哚甲烷类衍生物对于膀胱癌细胞具有明显强烈的细胞活力抑制作用。
• Triarylaminium salt facilitated Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides and vinyl ethers
  作者：Congde Huo、Lisheng Kang、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Haisheng Xie、Yong Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.055

  日期：2014.1

  available stable radical cation triarylaminium salt can be used as an efficient initiator for Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides to regioselectively construct complex indole derivatives and for double Friedel–Crafts reaction of indoles with vinyl ethers to offer 3,3′-Bis(indolyl)alkane derivatives. The ready availability of the starting materials and the usefulness of the products make this

  市售的稳定自由基阳离子三芳基铵盐可以用作吲哚与酰胺类化合物的Friedel-Crafts反应以选择性地构建复杂的吲哚衍生物的有效引发剂，以及吲哚与乙烯基醚的双重Friedel-Crafts反应以提供3,3'-Bis（）的有效引发剂。吲哚基）烷烃衍生物。起始材料的随时可用和产品的实用性使该策略具有吸引力。
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Seralite SRC-120 resin catalyzed synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and low/high boiling point carbonyl compounds under solvent free conditions
  作者：Harish K. Indurthi、Reena Virdi、Papita Koli、Desaboini Nageswara Rao、Deepak K Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2020.1849724

  日期：2021.1.2

  Abstract A highly inexpensive, and operationally simple seralite SRC-120 (strongly acidic cation exchange resin) catalyzed synthesis of 3,3′-bis(indolyl)methanes (BIMs) from indoles and low/high boiling point carbonyl compounds under solvent-free condition is reported. Synthesis of BIMs with low boiling point carbonyls at room temperature takes prolonged reaction time and give low yields at high temperature

  摘要 在无溶剂条件下，由吲哚和低/高沸点羰基化合物合成的3,3'-双（吲哚基）甲烷（BIM）的合成反应非常便宜，并且操作简单，是一种Seralite SRC-120（强酸性阳离子交换树脂）。报告。在室温下合成具有低沸点羰基的BIM会延长反应时间，并且在高温下产率较低。报道的方法克服了这些限制，并且在微波辐射条件下以较短/较短的反应时间（5-10分钟）与低/高沸点醛/酮一起使用时效果显着，并提供中等至极好的收率（65-94％）。而且，催化剂至少可循环使用五次而活性没有明显损失，这使整个过程具有吸引力且绿色环保。
• Molecular-iodine catalyzed selective construction of cyclopenta[<i>b</i>]indoles from indoles and acetone: a green gateway to indole-fused cycles
  作者：Prantika Bhattacharjee、Bipul Sarma、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3ob01561k

  日期：——

  Molecular-iodine catalyzed access to an important class of bio-relevant indole derivatives, cyclopenta[b]indoles, has been achieved via a cascade addition/intramolecular cyclization reaction of indoles and acetone. Explorations of diverse substitution patterns revealed an essential substrate-control in the reaction. The high-density electronic core of indole is pivotal in favouring the formation of

  通过吲哚和丙酮的级联加成/分子内环化反应，分子碘催化获得一类重要的生物相关吲哚衍生物——环戊[ b ]吲哚。对不同取代模式的探索揭示了反应中重要的底物控制。吲哚的高密度电子核心对于吲哚基-环戊[ b ]吲哚衍生物的形成至关重要；相反，核心的电子缺乏阻碍了环化过程，从而引导双（吲哚基）丙烷的形成。对机理途径的研究表明，双（吲哚基）烷烃是加成环化过程的中间体。这种简单的实验方法提供了环戊环吲哚的可持续合成途径。