N,N-dimethylphthalazin-1-amine | 35552-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,N-dimethylphthalazin-1-amine
• 英文别名: dimethyl-phthalazin-1-yl-amine；1-Dimethylamino-phthalazin；1-Dimethylaminophthalazin
• CAS: 35552-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: RRBCEBJUWVHBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylphthalazin-1-amine 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUINGANT A.; RENAULT J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE PART 2, 1975, NO 9-10, 2246-2248 XVIII

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2H)-酞嗪酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N,N-dimethylphthalazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]酞嗪杂化体的设计与合成，作为抑制血管生成和诱导DNA链间交联的有效抗癌剂。

  摘要：

  杂合分子由具有不同生物活性的两个药效基团组成。在这里，我们将酞嗪部分（抗血管生成药效团）​​和双（羟甲基）吡咯部分（DNA交联剂）结合在一起，形成了一系列双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]酞嗪杂化物。这些缀合物通过诱导DNA损伤，在G2 / M期阻止细胞周期进程，触发细胞凋亡并抑制内皮细胞中的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2），对多种癌细胞具有细胞毒性。其中，封装在脂质体制剂（例如29dL）中的化合物29d显着抑制了小鼠小细胞肺癌细胞（H526）异种移植的生长。根据免疫组化染色，接受29dL处理的小鼠体内的异种移植物显示血管依赖性标志物CD31的强度随时间而减少，而DNA损伤标志物γ-H2AX的强度则随时间增加。目前的数据表明抗血管生成剂和DNA损伤剂的结合可以产生潜在的杂种治疗癌症的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01689

文献信息

• Triazolo-Pyridazine Compounds and Derivatives Thereof Useful in the Treatment of Neuropathic Pain
  申请人：Lebsack D. Alec

  公开号：US20070213338A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson's disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders—such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α 2 δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种使用三唑并吡嗪化合物治疗神经病性疼痛的方法。本发明还涉及使用三唑并吡嗪化合物治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和惊恐症，以及治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（例如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病的方法。本发明还涉及新型的三唑并吡嗪化合物，它们能够选择性地结合到Ca通道的α2δ-1亚基上。