4-hydroxy-N-2-pyridyl-2H-thieno<2,3-e>-1,2-thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide | 106820-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-2-pyridyl-2H-thieno<2,3-e>-1,2-thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-hydroxy-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxamidopyridine-1,1-dioxide；4-hydroxy-1,1-dioxo-N-pyridin-2-yl-2H-thieno[2,3-e]thiazine-3-carboxamide
• CAS: 106820-67-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S₂
• 分子量: 323.353
• InChiKey: OFAGMDDNWSZEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-2-pyridyl-2H-thieno<2,3-e>-1,2-thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide 、 碳酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到替诺昔康
  参考文献：
  名称：

  一种替诺昔康的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种替诺昔康的制备方法，以3‑氯磺酰基噻吩‑2‑碳酸甲酯为起始原料，与2‑氨基‑N‑吡啶基乙酰胺反应，然后在碱性条件下环合，碳酸二甲酯甲基化制得替诺昔康，其制备路线如下：本发明的优点在于：所用原料价格便宜易得，节约生产成本，同时，该合成路线了，避免了最后一步的氨解，使得反应完全，收率≥85％，原料、产物不发生碳化和分解，副反应减少，产品易于纯化，产品纯度能达99.98％，是一条可实现工业化生产的制备工艺。

  公开号：

  CN106939007A
• 作为产物：
  描述：

  3-磺酰氨基乙酸甲酯-2-噻吩甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4-hydroxy-N-2-pyridyl-2H-thieno<2,3-e>-1,2-thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Analogs and derivatives of tenoxicam. 1. Synthesis and antiinflammatory activities of analogs with different residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen

  摘要：

  The synthesis of tenoxicam, 4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxami de 1,1-dioxide (1e), and of the analogues with various residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen is described. This new class of "oxicams" has pronounced antiinflammatory and analgesic properties. The very specific structure-activity relationship of isomeric and isosteric groups at the amide nitrogen has been evaluated. The substituent in position 2 also has a great influence on the pharmacological properties. Tenoxicam is presently undergoing clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm00387a017

文献信息

• BINDER D.; HROMATKA O.; GEISSLER F.; SCHMIED K.; NOE C. R.; BURRI K.; PFI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 678-682
  作者：BINDER D.、 HROMATKA O.、 GEISSLER F.、 SCHMIED K.、 NOE C. R.、 BURRI K.、 PFI+

  DOI：——

  日期：——
• 一种替诺昔康的制备方法
  申请人：江苏工程职业技术学院

  公开号：CN106939007A

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明涉及一种替诺昔康的制备方法，以3‑氯磺酰基噻吩‑2‑碳酸甲酯为起始原料，与2‑氨基‑N‑吡啶基乙酰胺反应，然后在碱性条件下环合，碳酸二甲酯甲基化制得替诺昔康，其制备路线如下：本发明的优点在于：所用原料价格便宜易得，节约生产成本，同时，该合成路线了，避免了最后一步的氨解，使得反应完全，收率≥85％，原料、产物不发生碳化和分解，副反应减少，产品易于纯化，产品纯度能达99.98％，是一条可实现工业化生产的制备工艺。
• Analogs and derivatives of tenoxicam. 1. Synthesis and antiinflammatory activities of analogs with different residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen
  作者：Dieter Binder、Otto Hromatka、Franz Geissler、Karl Schmied、Christian R. Noe、Kaspar Burri、Rudolf Pfister、Konrad Strub、Paul Zeller

  DOI：10.1021/jm00387a017

  日期：1987.4

  The synthesis of tenoxicam, 4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxami de 1,1-dioxide (1e), and of the analogues with various residues on the ring nitrogen and the amide nitrogen is described. This new class of "oxicams" has pronounced antiinflammatory and analgesic properties. The very specific structure-activity relationship of isomeric and isosteric groups at the amide nitrogen has been evaluated. The substituent in position 2 also has a great influence on the pharmacological properties. Tenoxicam is presently undergoing clinical trials.