2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-8-nitro-1H-1,5-benzodiazepine | 24107-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-8-nitro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-8-nitro-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；1H-1,5-Benzodiazepine, 2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-8-nitro-；2,2,4-trimethyl-8-nitro-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 24107-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: RHOPUSSKKPUWAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 丙酮 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-8-nitro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下有机催化和超声加速快速合成 1,5-苯二氮卓类药物的途径

  摘要：

  在目前的工作中，证明了在无溶剂条件下成功实施超声辐照以快速合成 1,5 苯二氮卓衍生物。首次报道了与超声技术结合使用的新型催化剂，即樟脑磺酸。讨论了使用常规法和超声法合成 1,5-苯二氮卓类药物的比较研究。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1179

文献信息

• Indium(III) Bromide: A Novel and Efficient Reagent for the Rapid Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2004-834939

  日期：——

  o-Phenylenediamines (OPDA) undergo rapid condensation with ketones having hydrogens at the α-position in the presence of 10 mol% indium(III) bromide under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The remarkable features of this new procedure are high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, high

  在极其温和的反应条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 的存在下，邻苯二胺 (OPDA) 与在 α 位具有氢的酮快速缩合，以优异的收率和高选择性得到相应的 1,5-苯二氮卓类化合物. 这种新方法的显着特点是转化率高、反应时间短、反应曲线更清晰、不对称酮的区域选择性高、无溶剂条件以及简单的实验和后处理程序。该方法适用于富电子和缺电子邻苯二胺。
• Ag₃PW₁₂O₄₀: A Novel and Recyclable Heteropoly Acid for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah、N. Lingaiah、P. S. Saiprasad

  DOI：10.1055/s-2004-816013

  日期：——

  o-Phenylenediamines undergo smooth condensation with ketones having hydrogens at α-position on the surface of heteropoly acid (Ag3PW12O40) under extremely mild conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The catalyst can be recovered by simple filteration and can be reused in subsequent reactions.

  邻苯二胺在非常温和的条件下与表面含氢的α-位酮在杂多酸（Ag3PW12O40）上顺利发生缩合反应，以优异的产率和高度选择性得到相应的1,5-苯并二氮杂䓬。催化剂可通过简单的过滤回收，并在后续反应中重复使用。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Efficient Synthesis of 1,5-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula

  DOI：10.1055/s-2006-939066

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate was found to be an efficient reagent for the preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives of a wide range of substituted o-phenylenediamines and electronically divergent ketones in moderate to excellent isolated yields (60-98%) under mild conditions using methanol as solvent at ambient temperature.

  发现硝酸铈铵是一种有效试剂，可在温和条件下使用甲醇以中等至极好的分离产率 (60-98%) 制备各种取代的邻苯二胺和电子发散酮的 1,5-苯二氮卓衍生物在环境温度下作为溶剂。
• Formation of Benzodiazepines and Pyrazinylquinoxalines from Aromatic and Heteroaromatic Ketones via Deoximation
  作者：J.H. Song、S.M. Bae、E.J. Lee、J.H. Cho、D.I. Jung

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22639

  日期：——

  However, direct reactions of o-phenylenediamine with oximes (acetone oxime, acetophenone oxime, and benzophenone oxime) as ketone equivalents did not occur. In the course of present investigations, it is found that dichloroamine-T can be an efficient reagent for the conversion of oximes into the corresponding carbonyl compounds. As a part of a research program related to the synthetic study of pharmacologically

  报告指出，用丙酮二甲酸、丙酮和苯乙酮处理邻苯二胺，得到2,4,4-三甲基-3H-5-氢-1,5-苯二氮卓。然而，邻苯二胺与作为酮等价物的肟（丙酮肟、苯乙酮肟和二苯甲酮肟）没有发生直接反应。在目前的研究过程中，发现二氯胺-T可以是将肟转化为相应的羰基化合物的有效试剂。作为与药理学上感兴趣的苯二氮卓化合物的合成研究相关的研究计划的一部分，本文从使用二氯胺-T获得的杂芳酮和丙酮等价物合成1H-1,5-苯二氮卓衍生物。另一方面，当二胺(1,2-苯二胺或1,2-萘二胺)与杂环酮(乙酰基吡啶或乙酰基吡嗪)存在浓的情况下。HCl和SiO2回流，以高收率分离出黄色结晶固体的喹喔啉衍生物
• Highly Efficient Zinc Oxide Nanoparticles Catalyzed Green Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Path
  作者：Yuhao Zhao、Xuejie Yu、Manpreet Saini、Yanxu Ma、Rajesh K. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18319

  日期：——

  An efficient and simple environment-friendly method for the preparation of substituted 1,5-benzodiazepines as biologically interesting compounds under heterogenous catalyst is described. The one-pot multicomponent condensation of o-phenylene-diamine and substituted ketones catalyzed by zinc oxide nanoparticles (ZnO NPs) under microwave under solvent-free condition has been developed. The present protocol provides a green and improved pathway for the synthesis of 1,5-benzodiazepines in terms of excellent yields, short reaction times and reusability of catalyst.

  本研究介绍了一种在异源催化剂作用下制备具有生物活性的取代 1,5-苯并二氮杂卓的高效、简便、环保的方法。在微波无溶剂条件下，开发了氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化邻苯二胺和取代酮的单锅多组分缩合反应。本方案为合成 1,5-苯并二氮杂卓提供了一条绿色的改进途径，具有产率高、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。