N-methyl-N-(4-nitrophenyl)methacrylamide | 132004-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-nitrophenyl)methacrylamide
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 132004-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: GNOMXFXKFAJSAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-nitrophenyl)methacrylamide 在 cerium(IV) sulphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(azidomethyl)-1,3-dimethyl-5-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(4-nitrophenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation

  摘要：

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。

  DOI：

  10.1039/c4cc00401a

文献信息

• The carbomethylation of arylacrylamides leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one by cascade radical addition/cyclization
  作者：Qiang Dai、Jintao Yu、Yan Jiang、Songjin Guo、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01053a

  日期：——

  An FeCl2-promoted carbomethylation of arylacrylamides by di-tert-butyl peroxide (DTBP) is achieved, leading to 3-ethyl-3-substituted indolin-2-one in high yield. The reaction tolerates a series of functional groups, such as cyano, nitro, ethyloxy carbonyl, bromo, chloro, and trifluoromethyl groups. The radical methylation and arylation of the alkenyl group are involved in this reaction.

  利用二叔丁基过氧化物（DTBP）实现的FeCl2促进的芳基丙烯酰胺的甲酸甲酯化反应，以高产率得到3-乙基-3-取代的吲哚啉-2-酮。该反应容忍一系列官能团，如氰基、硝基、乙氧羰基、溴、氯和三氟甲基等。反应涉及烯丙基的自由基甲基化和芳基化。
• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• Tandem Radical Cyclization for the Construction of Difluoro-Containing Oxindoles and Quinoline-2,4-diones
  作者：Fangwei Ding、Yuanding Fang、Yanqiu Jiang、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1002/asia.201701780

  日期：2018.3.16

  Cu‐catalyzed direct difluoromethylation of activated alkenes through a difluoromethyl radical addition/cyclization to afford difluorinated oxindoles and quinoline‐2,4‐diones has been developed. This method provides convenient access to a variety of oxindoles and quinoline‐2,4‐diones under mild conditions via a proposed tandem radical cyclization process, while tolerating various functional groups well

  通过二氟甲基自由基加成/环化反应制得的铜催化的活化烯烃的直接二氟甲基化反应得到了二氟代吲哚和喹啉-2,4-二酮。通过提议的串联自由基环化方法，该方法可在温和条件下方便地接触各种羟吲哚和喹啉-2,4-二酮，同时很好地耐受各种官能团。此外，提出了一种在温和条件下通过可见光光氧化还原催化构造各种二氟喹啉-2,4-二酮的简便方法。
• Cascade Arylalkylation of Activated Alkenes: Synthesis of Chloro- and Cyano-Containing Oxindoles
  作者：Xueqin Li、Jian Xu、Yuzhen Gao、Hua Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo502777b

  日期：2015.3.6

  arylacrylamides with dichloromethane or acetonitrile has been developed. The reactions described provide novel access to chloro- and cyano-containing oxindoles in good to moderate yields that allow the direct formation of a C–C bond and the construction of an oxindole ring in one reaction. The use of a cheap and easily prepared Mn(OAc)3 represents an added advantage of this method.

  已经开发了用二氯甲烷或乙腈对芳基丙烯酰胺进行氧化环化的一般方法。所描述的反应提供了以良好至中等的收率获得含氯和氰基的吲哚的新颖途径，从而允许在一个反应​​中直接形成C-C键和构建羟吲哚环。使用便宜且易于制备的Mn（OAc）3代表了该方法的另一个优势。