(3-azidoprop-1-en-1-yl)benzene | 57294-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-azidoprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: cinnamyl azide；3-(azidoprop-1-en-yl)benzene；3-Azido-propenyl-benzene；3-azidoprop-1-enylbenzene
• CAS: 57294-86-7
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: VKGXVGRJSAWWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidoprop-1-en-1-yl)benzene 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  A non-metal catalysed oxidation of primary azides to nitriles at ambient temperature

  摘要：

  介绍了一种新的非金属催化氧化有机叠氮化合物生成腈类的方法，该方法在无溶剂条件下，使用催化量的KI和DABCO，在室温下通过TBHP水溶液进行。这种非金属催化的叠氮氧化反应具有良好的选择性，在当前的反应条件下，双键和三键不会被氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06949k
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(3-azidoprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot synthesis of azides directly from alcohols

  摘要：

  烷基/苄基叠氮可以通过以下方法从相应的醇高产率地制备：在DMSO中溶解叠氮化钠，并与充分研磨的等摩尔三苯基膦、碘和咪唑混合物一起搅拌。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0241-5

文献信息

• Regiocontrolled Wacker Oxidation of Cinnamyl Azides
  作者：Angela S. Carlson、Cristian Calcanas、Ryan M. Brunner、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00344

  日期：2018.3.16

  A highly regioselective Wacker oxidation has been developed for the oxidation of cinnamyl azides. The catalytic oxidation tolerates the azide functionality, and more than 15 β-azido ketones were isolated (25–92% yield). High regioselectivity for the aryl ketone is observed in all cases. A robustness screen was conducted to determine functional group tolerance. The products of the oxidaiton can be readily

  已经开发出对肉桂酰叠氮化物进行氧化的高度区域选择性的瓦克氧化。催化氧化可耐受叠氮化物的功能，并分离出15种以上的β-叠氮基酮（收率25-92％）。在所有情况下均观察到对芳基酮的高区域选择性。进行了健壮性筛选以确定官能团耐受性。氧化产物可以容易地多样化。
• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Phosphoramidite accelerated copper(i)-catalyzed [3 + 2] cycloadditions of azides and alkynes
  作者：Lachlan S. Campbell-Verduyn、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b822994e

  日期：——

  Monodentate phosphoramidite ligands are used to accelerate the copper(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes (CuAAC) rapidly yielding a wide variety of functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles; Cu(i) and Cu(ii) salts both function as the copper source in aqueous solution to provide excellent yields.

  单齿亚磷酰胺配体可用于加速铜（i）催化的叠氮化物和炔烃（CuAAC）的1,3-偶极环加成反应，从而迅速生成各种官能化的1,4-二取代-1,2,3-三唑。Cu（i）和Cu（ii）盐均充当水溶液中的铜源，以提供优异的收率。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• A Combination of Furfuryl Cation Induced Three-Component Reactions and Photocatalyst-Free Photoisomerization To Construct Complex Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jiawei Guo、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02035

  日期：2018.8.17

  A novel stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-β-triazole-acrylates by the combined use of a multicomponent reaction and photocatalyst-free photoisomerization is presented. The former can be regarded as a furfuryl cation induced formal [3 + 2]-cycloaddition/ring-opening/esterification domino sequence, which provides fast access to a variety of structurally diverse (Z)-β-triazole-acrylates. The products

  通过多组分反应和无光催化剂的光异构化的组合使用，提出了一种新颖的立体定向合成（Z）-和（E）-β-三唑-丙烯酸酯的方法。前者可被视为糠醛阳离子诱导的正式[3 + 2]-环加成/开环/酯化多米诺骨牌序列，可快速进入各种结构多样的（Z）-β-三唑-丙烯酸酯。通过UV辐射将产物进一步光异构化为（E）构型。该有效策略用于高产率的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂NSC746457的简明合成中。