2,2-Dimethyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide | 31980-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2H-benzimidazole-1,3-dioxide；2,2-dimethyl-2H-benzoimidazole 1,3-dioxide；2,2-Dimethyl-2H-benzimidazol 1,3-dioxid；2.2-Dimethyl-2H-benzimidazol-1,3-dioxid；2,2-Dimethylisobenzimidazol-1,3-dioxid；2,2-dimethyl-3-oxidobenzimidazol-1-ium 1-oxide
• CAS: 31980-12-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00173609
• 分子量: 178.191
• InChiKey: XQYKDQBVUBUIOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-5-nitro-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二醌二肟与酮的反应合成2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物，分离酶抑制剂

  摘要：

  描述了在酸存在下，基于邻苯醌二肟与酮的相互作用，合成新颖的2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。用硝酸在乙酸中硝化这些化合物，得到2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物的5-硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.078
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dibromo-2,2-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzimidazole 1,3-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以28.5%的产率得到2,2-Dimethyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Samsonov, V. A.; Volodarskii, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 569 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxaline derivatives
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04343942A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester and amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a novel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。
• Benzofurazan N-oxides as synthetic precursors. Part 2. Conversion of benzofurazan N-oxides into 2H-benzimidazoles and some unusual reactions of 2H-benzimidazoles
  作者：D. W. S. Latham、O. Meth-Cohn、H. Suschitzky、J. A. L. Herbert

  DOI：10.1039/p19770000470

  日期：——

  Benzofurazan N-oxides react with primary nitroalkanes to give 1-hydroxybenzimidazole 3-oxides; with secondary nitroalkanes, red 2,2-dialkyl-2H-benzimidazole 1,3-dioxides are formed. The 2H-benzimidazole oxides react as bis-1,3-dipolar nitrones with acetylenic dipolarophiles (methyl acetylenedicarboxylate and benzyne) but undergo a complex series of redox reactions with tetracyanoethylene giving purple

  苯并呋喃氮氧化物与伯硝基链烷反应生成1-羟基苯并咪唑3-氧化物; 与仲硝基烷烃一起，形成红色的2,2-二烷基-2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。2 H-苯并咪唑氧化物以双1,3-双极性硝酮与炔属双极性亲和剂（乙炔二羧酸甲酯和苯炔）反应，但与四氰基乙烯发生一系列复杂的氧化还原反应，生成紫色醌类二氰基亚甲基衍生物，也由丙二腈阴离子的作用形成。2 H-苯并咪唑氧化物的O-烷基化与氟代硫酸甲酯发生，并且辐射导致重排为O -2-硝基苯基羟胺衍生物。
• Synthesis and some properties of 2 H -benzimidazole 1,3-dioxides
  作者：Elena Chugunova、Vladimir Samsonov、Tatiana Gerasimova、Tatiana Rybalova、Irina Bagryanskaya

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.096

  日期：2015.9

  The synthesis of novel 2H-benzimidazole 1,3-dioxides on the basis of benzofuroxans interaction with alcohols in acids is described. The formation of a stable secondary carbocation from alcohol is necessary for formation of 2H-benzimidazole 1,3-dioxide while substituents in benzofuroxans don't prevent the reaction. Under heating 2H-benzimidazole 1,3-dioxides are rearranged to 3H-[2,1,4]benzoxadiazine

  描述了基于苯并呋喃类与酸中的醇相互作用的新型2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物的合成。由醇形成稳定的仲碳阳离子对于形成2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物是必要的，而苯并呋喃类中的取代基不会阻止反应。在加热下，将2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物重排为3 H- [2,1,4]苯并恶二嗪4-氧化物，其稳定性取决于芳环中的取代基。在辐射下，恶二嗪被转化回2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物。
• Photochromism of 3H-2,1,4-benzoxadiazine 4-oxides with heterocyclic substituents on the benzene ring
  作者：E. A. Chugunova、N. I. Akylbekov、V. A. Samsonov、S. A. Sitnov、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s1070428017040273

  日期：2017.4

  2H-Benzimidazole 1,3-dioxides undergo thermal isomerization to 3H-2,1,4-benzoxadiazine 4-oxides which are converted to 2H-benzimidazole 1-oxides on further heating. Irradiation of 3H-2,1,4-benzoxadiazine 4-oxides with sunlight induces their transformation to 2H-benzimidazole 1,3-dioxides. 3H-2,1,4-Benzoxadiazine 4-oxides containing nucleophilic heterocyclic substituents are considerably more stable to sunlight

  使2 H-苯并咪唑1，3-二氧化物热异构化为3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物，然后进一步加热将其转化为2 H-苯并咪唑1-氧化物。用阳光照射3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物诱导其转化为2 H-苯并咪唑1,3-二氧化物。含有亲核杂环取代基的3 H -2,1,4-苯并恶二嗪4-氧化物对日光的稳定性更高，可用作光致变色化合物。
• Novel process for the synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04866175A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester amd amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a movel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  使用一种新型工艺，通过苯并呋喃氧化物和含有活性亚甲基的化合物在碱性条件下的反应，合成了喹喹啉和苯并咪唑-N-氧化物以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物。