ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 127136-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoate；ethyl (2E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 127136-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LXDIOTPAZODMST-YSAALTFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 氰乙酸乙酯 在 C₉H₁₁ClN₂O*ClHO₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酰胺基离子液体作为室温下无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效有机催化剂

  摘要：

  合成了氨基酸酰胺离子液体，并将其用作无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。合成的离子液体是一种环境友好、价格低廉、不含金属的物质，既是溶剂又是 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。多种脂肪族、芳香族和杂芳香族醛很容易与丙二腈和氰基乙酸乙酯缩合。该反应在室温下进行，无需使用任何有机溶剂，反应速度非常快，收率非常好。此外，该催化剂易于分离和回收而不会损失活性。Graphic Abstract

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02840-5

文献信息

• Hydroxyapatite-Bound Cationic Ruthenium Complexes as Novel Heterogeneous Lewis Acid Catalysts for Diels−Alder and Aldol Reactions
  作者：Kohsuke Mori、Takayoshi Hara、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ja0302533

  日期：2003.9.1

  Creation of a stable and well-defined active center on a solid surface is a promising protocol for designing more efficient hybrid-catalysts that bridge the gap between homogeneous and heterogeneous catalysis. Treatment of a hydroxyapatite-bound Ru complex (RuHAP) with an aqueous solution of AgX (X = SbF6-, TfO-) afforded a new type of cationic Ru phosphate complex, having potentially vacant coordination

  在固体表面上创建稳定且定义明确的活性中心是设计更有效的混合催化剂的有前途的协议，可弥合均相和多相催化之间的差距。用 AgX (X = SbF6-, TfO-) 的水溶液处理羟基磷灰石结合的 Ru 络合物 (RuHAP) 得到了一种新型的阳离子 Ru 磷酸盐络合物，它具有潜在的空配位点。这些阳离子 RuHAP 对羰基和氰基表现出路易斯酸性，促进了高效的狄尔斯-阿尔德和羟醛反应。此外，上述有机反应未检测到Ru浸出，催化剂可回收利用。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium – A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Aliphatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200600335

  日期：2006.8

  The basic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, efficiently catalyzes Knoevenagel condensation without requirement of any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes and ketones easily undergo condensations with diethyl malonate, malononitrile, ethyl cyanoacetate, malonic acid and ethyl acetoacetate. The reactions proceed at room temperature and are very

  碱性离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物，[bmIm]OH，无需任何有机溶剂即可有效催化 Knoevenagel 缩合。多种脂肪族和芳香族醛和酮很容易与丙二酸二乙酯、丙二腈、氰基乙酸乙酯、丙二酸和乙酰乙酸乙酯发生缩合。反应在室温下进行并且非常快（10-30 分钟）。然而，该方法最显着的特征是脂肪醛与丙二酸二乙酯的缩合，这不是很容易通过常规试剂实现，并且在提供通用和方便程序的文献中没有得到充分解决。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• High Surface Area MgO as a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst for Michael Addition and Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Graham J. Hutchings、Chunli Xu、Jonathan K. Bartley、Dan I. Enache、David W. Knight

  DOI：10.1055/s-2005-918467

  日期：——

  Magnesium oxide (MgO), obtained using a novel but simple procedure, was systematically investigated as a heterogeneous base catalyst for reactions taking place in the liquid phase, specifically the Michael addition and the Knoevenagel condensation. The activity of MgO was studied in detail, together with the effects of solvent and substrate on the catalytic activity for each type of reaction. A key finding is that the formation of enols affected the activity of MgO. The experimental results show that the activity of MgO did not change when it was reused and it is an excellent heterogeneous catalyst for the reactions studied.

  氧化镁（MgO）采用了一种新颖但简单的制备方法，被系统地研究作为液相反应的非均相碱催化剂，具体涉及Michael加成反应和Knoevenagel缩合反应。详细探讨了MgO的活性，以及溶剂和底物对每类反应催化活性的影响。一个关键发现是，烯醇化物的形成影响了MgO的活性。实验结果表明，MgO在重复使用时活性未发生变化，它是所研究反应的一种优秀非均相催化剂。
• YTTERBIUM PERFLUOROOCTANESULFONATE-CATALYZED KNOEVENAGEL CONDENSATION IN A FLUOROTJS BIPHASIC SYSTEM
  作者：Wen-Bin Yi、Ya-Qing Yin、Chun Cai

  DOI：10.1080/00304940709458582

  日期：2007.2

  handling, robustness for recycling and high solubility in fluorous solvent.8-'0 A catalytic amount of RE(OPf), successfully promotes several synthetically useful reactions such as Friedel-Crafts acylation l 1 and alkylation," aldol condensation,6 nitration," Mannich reaction I 3 and Diels-Alder reactions.8 The catalyst immobilized in the fluorous phase was recovered by simple phase separation and reused

  最近，在含氟双相系统 (FBS) 中的过渡金属催化反应已成为从反应混合物中轻松分离催化剂和回收催化剂的最重要方法之一。在该催化体系中，由全氟烷基化配体配位的金属催化剂可以在反应后溶解到含有产物的氟相中。此外，与水性双相系统不同，FBS 具有可能用于水敏反应的优势。2* 为了继续我们对在氟介质中使用镧系元素全氟辛烷磺酸盐催化反应的兴趣，”-6 我们在此报告了我们成功的最新结果FBS 的方法，即用于 Knoevenagel 缩合的全氟十烷基甲苯系统，这是制备亲电烯烃的经典合成转化，' 由全氟辛烷磺酸镱 [Yb(OPf),] 络合物催化。稀土 (111) 全氟辛烷磺酸盐 (€2E(OPf),, RE = Sc,Y, La-Lu) 是一种新型的路易斯酸，因其具有吸湿性低、易于处理、循环的稳健性和在含氟溶剂中的高溶解度。 8-'0 催化量的 RE(OPf)，成功地促进了几种有用的合成反应，例如 Friedel-Crafts
• A Straightforward Method for the Synthesis of Functionalized Trisubstituted Alkenes through Na₂S/Al₂O₃Catalyzed Knoevenagel Condensation
  作者：Majid M. Heravi、Khadijeh Bakhtiari、Shima Taheri、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1002/jccs.200700219

  日期：2007.12

  Na 2 S/Al 2 O 3 catalyzed the Knoevenagel condensation between an aldehyde and an active methylene compound to yield various trisubstituted alkenes.

  Na 2 S/Al 2 O 3 催化醛与活性亚甲基化合物之间的Knoevenagel缩合反应生成各种三取代烯烃。