3-phenyl-3-(phenylthio)propanal | 22956-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenyl-3-(phenylthio)propanal
• 英文别名: 3-Phenyl-3-phenylsulfanylpropanal
• CAS: 22956-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: OBOPLZQQDLJNFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(phenylthio)propanal 在 aluminum oxide 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 生成 β-苯基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Use of alumina for elimination of sulfinic acid from β-aryl- and β-alkylsulfonyl carbonyl compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83866-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(isopropylthio)-3-phenylpropanal 在 六氟异丙醇 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-3-(phenylthio)propanal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的磺胺-迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化的烯醛和硫醇之间的磺胺-迈克尔加成（SMA）。在10摩尔％稳定的游离卡宾IPr的催化下，并以20摩尔％的六氟异丙醇（HFIP）作为添加剂，使烯醛与各种硫醇反应，以54-98％的产率提供SMA加合物。在此过程中，游离卡宾通过氢键优先与硫醇相互作用，并且未观察到NHC催化的扩展Umpolung转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc07269d

文献信息

• Carbenoid-mediated elimination of sulfides and selenides. A mild and efficient method for introducing α,β-double bonds to electron-withdrawing substituents
  作者：Arnaud Gautier、Goulnara Garipova、Reynald Deléens、Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00945-0

  日期：2002.7

  Cycloalkanes bearing both an electron-withdrawing group and an arylsulfenyl or arylselenenyl function in β-position are shown to react with 2 equiv. of a carbenoid species to generate the corresponding Michael acceptor. The reaction occurs under very mild conditions and affords the products in good to excellent yields. The process constitutes a useful alternative to the oxidation/syn-elimination sequence

  显示在β-位同时具有吸电子基团和芳基亚硫基或芳基硒烯基官能团的环烷烃与2当量反应。类化合物生成相应的迈克尔受体。该反应在非常温和的条件下发生，并以良好至优异的产率提供产物。的方法构成，以氧化/有用的替代合成在剔除序列。
• TMAF-Catalyzed Conjugate Addition of Oxazolidinone and Thiols
  作者：Vincent Dalla、Mickaël Ménand

  DOI：10.1055/s-2004-836057

  日期：——

  TMAF (Me4NF) is a useful catalyst for the conjugate ­addition of oxazolidinone and thiols to a range of Michael acceptors including esters, ketones, nitroolefins and cinnamaldehyde.

  TMAF（Me4NF）是一种有用的催化剂，可用于将恶唑烷酮和硫醇加成到包括酯、酮、硝基烯烃和肉桂醛在内的一系列迈克尔受体上。
• Compounds for a controlled release of active molecules
  申请人：——

  公开号：US20040220074A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one &bgr;-oxy or &bgr;-thio carbonyl moiety capable of liberating a perfuming molecule such as, for example, an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone, aldehyde or carboxylic ester. The present invention concerns also the use of the compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，它涉及包含至少一个β-氧或β-硫酰基团的化合物，该化合物能够释放出一种香料分子，例如α，β-不饱和酮，醛或羧酸酯。本发明还涉及将该化合物用于香料以及包含本发明化合物的香料组合物或带香物品。
• COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20090181878A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one β-oxy or β-thio carbonyl moiety capable of liberating a perfuming molecule such as, for example, an α,β-unsaturated ketone, aldehyde or carboxylic ester. The present invention concerns also the use of the compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及包含至少一个β-氧或β-硫代羰基团的化合物，能够释放出香味分子，例如α，β-不饱和酮，醛或羧酸酯。本发明还涉及在香料中使用这些化合物，以及包含本发明化合物的香料配方或香味物品。
• Quinoxaline-specific enantioselective sulfa-michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Xiongfei Deng、Shiqi Zhang、Hesen Huang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guangxun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108145

  日期：2023.1

  Highly enantioselective sulfa-Michael additions (SMA) between 2-alkenyl quinoxalines and aromatic thiols are accomplished using a low loading of chiral phosphoric acid catalyst (1 mol%). It was confirmed by an investigation of a lot of azaarenes that the two C=N units of quinoxalines are indispensable for controlling the reaction enantioselectivities. A series of non-terminal 2-alkenes substituted

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。