methyl 1-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 479617-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-cyano-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 479617-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CUDAVJMCZIAPOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到2-氰基-4-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH还原体系对供体-受体环丙烷的区域选择性氢解

  摘要：

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01549
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氰乙酸甲酯 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到methyl 1-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Cyclopropanation of Styrenes Using Iodine and Visible Light via Carbon–Iodine Bond Cleavage

  摘要：

  The intermolecular cyclopropanation of aromatic olefins with activated methylene compounds using iodine and visible light irradiation was described. This reaction proceeds under rare-metal-free conditions. Styrenes with various substituted groups (alkyl and electron-withdrawing groups) provided corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02957

文献信息

• Stereocontrolled [3+2] Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Iminooxindoles: Access to Spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidines]
  作者：Andrey A. Akaev、Stanislav I. Bezzubov、Victor G. Desyatkin、Nataliya S. Vorobyeva、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03208

  日期：2019.3.15

  with ester, keto, nitro, cyano etc. groups, and N-unprotected iminooxindoles. The stereospecificity of the initial SN2-like imine attack on a cyclopropane molecule together with a high diastereoselectivity of further C–C bond formation facilitate a rapid access to spiro[oxindole-3,2′-pyrrolidines] in their optically active forms. Preliminary in vitro testing of the synthesized compounds against LNCaP

  通过将供体-受体环丙烷的[3 + 2]-环加成到电子贫乏的酮亚胺（亚氨基氧吲哚）上，开发了螺环[oxindole-3,2'-吡咯烷]的新型立体控制组装。该方法可有效利用常用的供体-受体环丙烷，它们经酯，酮，硝基，氰基等基团和N-未保护的亚氨基吲哚官能化。最初的S N 2样亚胺攻击环丙烷分子的立体定向性以及进一步C-C键形成的高非对映选择性，有助于快速接近其光学活性形式的螺[oxindole-3,2'-吡咯烷]。初步体外 对合成的化合物针对LNCaP（p53 +）和PC-3（p53-）细胞的测试显示，对于几种化合物作为MDM2-p53相互作用的抑制剂，它们具有很好的抗增殖活性和p53选择性指数。
• Synthesis of Functionalized Dihydrothiophenes from Doubly Activated Cyclopropanes Using Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo102059p

  日期：2011.1.21

  A number of doubly activated cyclopropanes were synthesized starting from various substituted bromosulfonium bromides in good yield. Regioselective ring-opening of cyclopropanes with tetrathiomolybdate as the sulfur transfer reagent gave dihydrothiophenes in excellent yield.

  从各种取代的溴化ulf溴化物开始，以高收率合成了许多双活化的环丙烷。用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂的环丙烷的区域选择性开环以优异的产率得到了二氢噻吩。
• Catalyst-Free, Regioselective Ring Opening of Donor–Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Functionalized Mono- and Disulfides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1055/s-0035-1561629

  日期：——

  regioselective ring opening of donor–acceptor cyclopropanes without the addition of any catalyst. Interesting sulfur compounds such as monosulfides, symmetrical disulfides, unsymmetrical disulfides, and other 1,3-bifunctionalized compounds were synthesized using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, [BnNEt3]2MoS4, as the sulfur transfer reagent via regioselective ring opening of donor–acceptor cyclopropanes

  摘要 使用四硫代钼酸苄基三乙基铵[BnNEt 3 ] 2 MoS 4作为硫转移试剂，通过供体-受体环丙烷的区域选择性开环，合成了有趣的硫化合物，例如单硫化物，对称二硫化物，不对称二硫化物和其他1,3-双官能化化合物。添加任何催化剂。 使用四硫代钼酸苄基三乙基铵[BnNEt 3 ] 2 MoS 4作为硫转移试剂，通过供体-受体环丙烷的区域选择性开环，合成了有趣的硫化合物，例如单硫化物，对称二硫化物，不对称二硫化物和其他1,3-双官能化化合物。添加任何催化剂。
• Intermolecular Cyclopropanation of Styrenes Using Iodine and Visible Light via Carbon–Iodine Bond Cleavage
  作者：Kaoru Usami、Yoshitomo Nagasawa、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02957

  日期：2016.1.4

  The intermolecular cyclopropanation of aromatic olefins with activated methylene compounds using iodine and visible light irradiation was described. This reaction proceeds under rare-metal-free conditions. Styrenes with various substituted groups (alkyl and electron-withdrawing groups) provided corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。