2-(2-nitrophenyl)-1,3-propanediol | 15121-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(o-Nitrophenyl)-1,3-propandiol；2-(2-Nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 15121-85-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD06202739
• 分子量: 197.191
• InChiKey: KZJIJJUXIGOECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 palladium on activated charcoal tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 氢气 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.8h， 生成 1-(甲磺酰基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Hydroxymethyl- and 3-Formylindoles fromo-Nitrotoluene

  摘要：

  通过操作源自邻硝基甲苯的3-羟甲基吲哚啉的侧链，已实现了3-羟甲基吲哚和3-醛基吲哚的合成。同时，也讨论了2-(2-硝基苯基)-1,3-双(甲磺酰氧基)丙烷的电还原环化反应，生成3-苄氧甲基吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.310
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  组装后的三氟硼酸钾（KAT）的光掩膜用于PEG水凝胶的双光子3D图案化

  摘要：

  可以被两个光子不稳定的保护基团掩盖的官能团的化学连接反应，为在水凝胶支架上对分子（包括蛋白质）进行三维构图提供了强大的技术。为了利用由酰基三氟硼酸钾（KAT）-羟胺酰胺形成连接体构建的易于制备的水凝胶进行双光子图案化，我们通过KAT和二硫醇在水中反应并通过两个脱保护来开发了独特的聚合后保护基策略-光子激发。经过精确的3D空间限制光照射后，未保护的KAT与羟胺官能化的超级文件夹GFP和磺基罗丹明B进行连接，形成三维图案。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000172

文献信息

• Convenient and Scalable Process for the Preparation of Indole via Raney Nickel–Catalyzed Hydrogenation and Ring Closure
  作者：Xianghai Guo、Zhiliang Peng、Shende Jiang、Jiaxiang Shen

  DOI：10.1080/00397911.2010.495828

  日期：2011.7.15

  Abstract An efficient and practical method for the synthesis of indole as a key starting material for many useful chemicals is described. Using 2-nitrotoluene as starting material, hydroxymethylation with formaldehyde under alkaline conditions gave 2-(2-nitrophenyl)ethanol on a large scale. Raney Ni catalyst was used for both reduction of the nitro group as well as for the indole formation. The overall

  摘要描述了合成吲哚作为许多有用化学品的关键起始材料的一种有效且实用的方法。以2-硝基甲苯为原料，在碱性条件下用甲醛进行羟甲基化，得到2-（2-硝基苯基）乙醇。Raney Ni 催化剂用于还原硝基以及形成吲哚。2-硝基甲苯的总产率为78%。
• A chemoselective photolabile protecting group for aldehydes
  作者：Jing Xu、Shouguo Zhang、Hongpeng Yang、Xiaoxue Wen、Tao Peng、Kaijun Xu、Gang Wang、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151709

  日期：2020.4

  A new and high-efficiency photolabile protecting group (PLPG) for aldehydes is described. The PLPG was introduced to aldehydes by using a Lewis acid. Results showed that the PLPG can be released rapidly and smoothly under ultraviolet (UV) irradiation with high efficiency and low cost. This PLPG can easily synthesized and also be selectively protect aldehydes in the presence of ketones.

  描述了一种用于醛的新型高效光不稳定保护基（PLPG）。使用路易斯酸将PLPG引入醛中。结果表明，PLPG可以在紫外线辐射下快速，平稳地释放，且效率高，成本低。这种PLPG可以容易地合成，并且在酮存在下可以选择性地保护醛。
• Nitroisoxazoles by Manganese(IV) Oxide Oxidation of Nitro-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Giuseppe Diamantini、Ermanno Duranti、Andrea Tontini

  DOI：10.1055/s-1993-26010

  日期：——

  Aryl and alkyl substituted 3- and 5-nitroisoxazole derivatives were prepared from the appropriate 3- and 5-nitro-4,5-dihydroisoxazoles using manganese(IV) oxide as oxidizing agent. Some of the 3-nitro-4-substituted isoxazoles were prepared directly by reaction of 2-substituted 3-bromo-l-halopropanes with sodium nitrite.

  以氧化锰（IV）为氧化剂，从适当的 3-和 5-硝基-4,5-二氢异噁唑制备了芳基和烷基取代的 3-和 5-硝基异噁唑衍生物。一些 3-硝基-4-取代的异噁唑是通过 2-取代的 3-溴-l-卤丙烷与亚硝酸钠反应直接制备的。
• Homologation of the Side Chain of 2-Nitrotoluene. Synthesis of a Tryptophan Precursor
  作者：Hideo Tanaka、Yasuo Murakami、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.4061

  日期：1989.12

  2-(2-Nitrophenyl)-1,3-propanediol (2) was selectively converted to 2-(2-nitrophenyl)propenal (3) by the use of a mixture of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and dimethyl sulfoxide in benzene, while 2-nitrobenzoic acid was obtained by the oxidation of the diol 2 with sodium periodate in the presence of a catalytic amount of ruthenium dioxide or with chromic acid. The enal 3 was subjected to further transformation to afford a potent tryptophan precursor and some useful indole derivatives.

  2-(2-硝基苯基)-1,3-丙二醇（2）在苯中使用二环己基脲（DCC）和二甲基亚硫酰胺的混合物选择性转化为2-(2-硝基苯基)丙烯醛（3），同时通过在铑二氧化物的催化量存在下或使用铬酸对醇2进行氧化，获得了2-硝基苯甲酸。醛3经过进一步转化，生成了一种有效的色氨酸前体和一些有用的吲哚衍生物。
• PENTADIENAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2050734A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention provides a pentadienamide derivative represented by the formula (I): (wherein R1 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R2 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heteroalicyclic group, or the like; R3 represents a hydrogen atom or is combined together with R4 and the adjacent nitrogen atom thereto to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R4 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heteroalicyclic group, or the like, or is combined together with R3 and the adjacent nitrogen atom thereto to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and R5, R6, and R7 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom or methyl) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了一种由式(I)表示的戊二烯酰胺衍生物:(其中R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香族杂环基；R2代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的杂环螺环基或类似物；R3代表氢原子或与R4及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R4代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的杂环螺环基或类似物，或与R3及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R5、R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基)或其药学上可接受的盐等。