(2S,12bS,Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-2-phenyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one | 1306623-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,12bS,Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-2-phenyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
• 英文别名: (2S,3Z,12bS)-3-(1-hydroxyethylidene)-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 1306623-54-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: ZIGVHOUPWKJZQB-YPDSRTQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,12bS,Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-2-phenyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化的级联反应与高度官能化的喹唑烷

  摘要：

  研发了一种有机催化的一锅法的β-酮酰胺和α，β-不饱和醛的Michael加成-Pictet-Spengler序列，它提供了以中等至中等的程度取代高取代度的吲哚[2,3-α]喹啉和苯并[α]喹啉的途径。良好的产率和良好至优异的对映选择性。对于含有稳定的烯醇构型的芳族α，β-不饱和醛1a – j产物10a – r。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.007

文献信息

• Enantioselective organocatalyzed cascade reactions to highly functionalized quinolizidines
  作者：Xiaoyang Dai、Xiaoyu Wu、Huihui Fang、Linlin Nie、Jie Chen、Hongmei Deng、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.007

  日期：2011.4

  An organocatalyzed one-pot Michael addition-Pictet–Spengler sequence of β-ketoamides and α,β-unsaturated aldehydes was developed, which provided access to highly substituted indolo[2,3-α]quinolizidines and benzo[α]quinolizidines in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities. For aromatic α,β-unsaturated aldehydes 1a–j products 10a–r containing a stable enol configuration were

  研发了一种有机催化的一锅法的β-酮酰胺和α，β-不饱和醛的Michael加成-Pictet-Spengler序列，它提供了以中等至中等的程度取代高取代度的吲哚[2,3-α]喹啉和苯并[α]喹啉的途径。良好的产率和良好至优异的对映选择性。对于含有稳定的烯醇构型的芳族α，β-不饱和醛1a – j产物10a – r。