5-bromo-6-methoxyisatin | 130420-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxyisatin
• 英文别名: 5-bromo-6-methoxy-indoline-2,3-dione；6-methoxy-5-bromo-isatin；5-bromo-6-(methyloxy)-1H-indole-2,3-dione；5-bromo-6-methoxy-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 130420-85-8
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: NYNDSMPCFVOHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxyisatin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 3-(bromomethyl)-6-[(1-methylethyl)sulfonyl]-7-(methyloxy)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRPV4 ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE TRPV4

  摘要：

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2011119701A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-(4-Bromo-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxyiminoacetamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到5-bromo-6-methoxyisatin
  参考文献：
  名称：

  在取代喹啉-4-羧酸的合成中利用溶解度差异实现区域控制

  摘要：

  描述了一种用于区域控制合成取代喹啉-4-羧酸的实用方法。产品喹啉区域异构体之间的溶解度差异使其易于分离，从而避免了任何具有挑战性的色谱纯化，并允许通过三个步骤从市售苯胺中获得高度取代的喹啉化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561395

文献信息

• TRPV4 antagonists
  申请人：Brooks Carl A.

  公开号：US08658636B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to quinoline analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as TRPV4 antagonists.

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组成物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。
• TRPV4 ANTAGONISTS
  申请人：Brooks Carl A.

  公开号：US20130012499A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to quinoline analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as TRPV4 antagonists.

  本发明涉及喹啉类似物，包含它们的制药组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。
• Varma; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 578 - 581
  作者：Varma、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Singhal, Kiran, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 1363 - 1378
  作者：Singhal, Kiran

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, RAJENDRA S.;SINGH, A. P., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 578-581
  作者：VARMA, RAJENDRA S.、SINGH, A. P.

  DOI：——

  日期：——