(E)-2-(3-phenylallylidene)malononitrile | 41109-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-phenylallylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenyl-2-propenylidene]malononitrile；Cinnamylidenemalononitrile；2-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 41109-96-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: BQOCYDLOAKZPQE-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  358.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-phenylallylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.959 g的产率得到2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二腈：丙二腈与芳香醛的高效一锅还原烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990945
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]malononitrile 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以49%的产率得到(E)-2-(3-phenylallylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化环上的腈辅助氧化：Pd催化α-肉桂基β-酮腈的α，β-脱氢

  摘要：

  公开了钯催化的氧化反应，其中底物上的腈官能度仅改变反应过程。我们先前的发现表明，在苯醌作为氧化剂的情况下使用Pd（II）催化剂，2-肉桂基-1,3-二羰基化合物可通过氧化环化作用提供功能化的呋喃。当腈基被相同底物的羰基官能团之一取代时，氧化环化被完全抑制；取而代之的是，发生在α，β位的氧化反应，生成了含有α，β，γ，δ-二烯的β-酮腈。

  DOI：

  10.1039/c7ob00912g

文献信息

• FLUORAPATITE/SODIUM NITRATE AS A SOLID SUPPORT FOR THE KNOEVENAGEL REACTION
  作者：Saïd Sebti、Rachid Nazih、Rachid Tahir、Ahmed Saber

  DOI：10.1081/scc-100103527

  日期：2001.1

  The Knoevenagel reaction is assisted by sodium nitrate/fluorapatite in heterogeneous media. The reaction is carried out between an activated methylene and an aldehyde at room temperature without a solvent. The yields obtained are very high.

  Knoevenagel 反应在非均相介质中由硝酸钠/氟磷灰石辅助。该反应在室温下在没有溶剂的情况下在活化的亚甲基和醛之间进行。获得的产率非常高。
• Tellurium(IV) tetrachloride catalysed facile knoevenagel reaction
  作者：Rahat H. Khan、Raj K. Mathur、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1080/00397919608086741

  日期：1996.2

  Abstract Non-enolisable aldehydes (I) and active methylene compounds (II) react in the presence of tellurium(IV) tetrachloride (catalytic) to give the corresponding α, β-unsaturated carbonyl compounds (III) in excellent yields and high purity.

  摘要 不可烯醇化的醛 (I) 和活性亚甲基化合物 (II) 在四氯化碲 (IV)（催化）存在下反应，以优异的收率和高纯度反应生成相应的 α, β-不饱和羰基化合物 (III)。
• Bismuth(III)chloride as a New Catalyst for Knoevenagel Condensation in the Absence of Solvent
  作者：Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1992.1945

  日期：1992.10

  The Knoevenagel condensation of various aldehydes was carried out under heterogenous catalysts conditions using bismuth(III)chloride in absence of solvent. The method gives high yields of Knoevenagel products.

  在不存在溶剂的情况下，使用氯化铋 (III) 在多相催化剂条件下进行各种醛的 Knoevenagel 缩合。该方法提供了高收率的 Knoevenagel 产品。
• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex Catalyzed Cascade Reduction-Michael Addition Reaction
  作者：Qian Wan、Shiwu Li、Qiang Kang、Yaofeng Yuan、Yu Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02243

  日期：2019.12.6

  An enantioselective three-component cascade reduction-Michael addition reaction catalyzed by chiral-at-metal Rh(III) complexes has been developed. With a Hantzsch ester as the hydride source, a number of malononitrile derivatives were prepared in good yields and excellent enantioselectivities. A model that accounts for the origin and influence factors of the stereoselectivity has been proposed based

  已开发了手性金属Rh（III）配合物催化的对映选择性三组分级联还原-迈克尔加成反应。以汉茨（Hantzsch）酯为氢化物源，以高收率和优异的对映选择性制备了许多丙二腈衍生物。在实验的基础上，提出了考虑立体选择性的起源和影响因素的模型。
• A Novel Multicomponent Reaction Involving Isocyanide, Dimethyl Acetylenedicarboxylate (DMAD), and Electrophilic Styrenes:  Facile Synthesis of Highly Substituted Cyclopentadienes
  作者：Vijay Nair、Rajeev S. Menon、P. B. Beneesh、V. Sreekumar、S. Bindu

  DOI：10.1021/ol036491k

  日期：2004.3.1

  Alkyl isocyanides, DMAD, and various activated styrenes furnish fully substituted cyclopentadienes in a one-pot three-component reaction. [reaction: see text]

  烷基异氰化物，DMAD和各种活化的苯乙烯可在一锅三组分反应中提供完全取代的环戊二烯。[反应：看文字]