2-(2-nitrovinyl)pyrrole | 72607-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-nitrovinyl)pyrrole
• 英文别名: 1-Nitro-2-(2-pyrrolyl)ethen；2-(2-nitroethenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 72607-07-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: AWJJLHQYZNNPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸铵 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 2-[(3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-Tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin 的精制合成，一种看似简单的氢卟啉前体。

  摘要：

  2,3,4,5-Tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin (1) 是合理合成二氢卟酚和氧代二氢卟酚的关键组成部分。先前从吡咯-2-甲醛 (2) 中 1 的 5 步合成采用了相对简单且众所周知的反应，但存在一些缺点，包括规模有限（每次运行 >/= 0.5 g 1）。已开发出 1 的流线型制备方法，包括四个步骤：(i) 2 和硝基甲烷在纯净条件下的硝基羟醛缩合得到 2-(2-硝基乙烯基)吡咯 (3)，(ii) 用 NaBH( 4) 得到 2-(2-硝基乙基) 吡咯 (4)，(iii) 在纯净条件下或高浓度下，4 与氧化亚甲基进行迈克尔加成，得到 γ-硝基己酮吡咯 5，以及 (iv) 5 与锌的还原环化/甲酸铵给出1。已经建立了几个多步转化，包括 2 --> 1 的直接转换。新程序的优点包括 (1) 步骤更少，(2) 避免了几种有问题的试剂，(3) 减少了溶剂和试剂的消耗，(4)

  DOI：

  10.1021/op050087e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 硝基甲烷 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到2-(2-nitrovinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  形成螺[哌啶-吡啶并吲哚]的对映选择性和非对映选择性Mannich/Pictet-Spengler序列及其在文库合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种基于 Mannich/Pictet-Spengler 序列的新串联策略，并另外应用于合成基于螺[哌啶-吡啶并吲哚] 核心的特权化合物的新小型文库（14 个实例）。该序列通过非对映选择性 Pictet-Spengler 环化进行，在几种色胺衍生物与三种含有氟化取代基 F、CF3 和 SF5 的新型哌啶-4-酮缩合后进行。通过对映选择性多组分有机催化曼尼希反应，从容易获得的起始材料合成哌啶-4-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601508

文献信息

• Facile synthesis of heteroaryl substituted $\gamma$-lactams from nitrovinyl arenes
  作者：Seda ÇINAR、Canan ÜNALEROĞLU

  DOI：10.3906/kim-1705-25

  日期：——

  Aliphatic nitroalkanes with different functional groups were synthesized from the Michael addition reactions of active methylene compounds 2 and nitrovinyl arenes 1 in high yields. The synthesized Michael adducts were subjected to intramolecular cyclization to give heteroaryl substituted γ-lactams in good to high yields under mild reaction conditions.

  通过活泼的亚甲基化合物2与硝基乙烯芳烃1的迈克尔加成反应，合成了具有不同功能团的脂肪族硝基烷烃，产率较高。合成的迈克尔加成产物经受分子内环化反应，在温和反应条件下成功生成了杂芳基取代的γ-内酰胺，产率从良好到高。
• Selective synthesis of 5-aryl-10-(nitromethyl) substituted 15-azatripyrrane, 15-oxatripyrrane and 15-thiatripyrrane: access to nitromethyl functionalized A₃B-porphyrins
  作者：Pinar Seyitdanlioglu、Gulberil Altundal、Seda Cinar、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1039/c8nj01798k

  日期：——

  A chemical strategy toward the selective synthesis of unsymmetrical tripyrranes was developed for the formation of meso-aryl and -nitromethyl substituted A3B porphyrins. The iodine catalyzed addition of meso-substituted dipyrromethanes to nitrovinylarenes to generate unsymmetrical 5-aryl-10-(nitromethyl) substituted 15-azatripyrranes, 15-oxatripyrranes and 15-thiatripyrrane under mild conditions has

  已开发出一种化学策略，用于选择性合成不对称的三吡喃，以形成内消旋的-芳基和-硝基甲基取代的A 3 B卟啉。已经研究了在温和条件下碘催化的内消旋取代的二吡咯甲烷甲烷到硝基乙烯基芳烃中生成不对称的5-芳基-10-（硝基甲基）取代的15-氮杂三吡喃，15-氧杂三吡喃和15-硫杂三吡喃。15-氮杂三吡喃的多组分反应提供了内消旋-芳基和-硝基甲基取代的A 3的结构B-卟啉。据我们所知，第一个由5-芳基-10-（硝基甲基）取代的15-氮杂三吡喃，15-氧杂三吡喃和15-硫杂三吡喃以及5-（硝基甲基）-10,15,20-三（芳基）取代的例子这项研究中引入了卟啉。
• Green sustainable approach for carbon–carbon bond-forming reactions using FeNPs/DETA@rGO nano-catalyst
  作者：Dikin Patel、Komal A. Trivedi、Himanshu Srivastava、Sanjeev R. Kane、Chetan K. Modi

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.109175

  日期：2022.2

  oxide (rGO) proffering Lewis acid demeanor. Synthesized catalyst was thoroughly characterized by various spectral techniques. FeNPs/DETA@rGO stimulated the formation of carbon-carbon bonds through the Henry and Aldol condensation reactions using various aromatic aldehydes bestowing phenomenal activity to furnish synthetically precious multifunctional benzylidene derivatives. Besides, the catalyst was recycled

  我们通过在基底和/或边缘位点上提供脂肪胺来制造具有双重活化机制的偏心的高说服力双功能 FeNPs/DETA@rGO（其中 DETA=二亚乙基三胺）纳米催化剂，提供碱性特征和 FeNPs 掺杂到还原的外部提供路易斯酸风度的氧化石墨烯（rGO）。合成的催化剂通过各种光谱技术进行了彻底的表征。FeNPs/DETA@rGO 使用各种芳香醛通过 Henry 和 Aldol 缩合反应刺激碳-碳键的形成，这些芳香醛具有非凡的活性，以提供合成珍贵的多功能亚苄基衍生物。此外，催化剂可连续循环使用四个循环，活性没有明显损失。
• Organocatalytic Regiodivergent Ring Expansion of Cyclobutanones for the Enantioselective Synthesis of Azepino[1,2-<i>a</i>]indoles and Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Wu-Lin Yang、Wen Li、Zhong-Tao Yang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01406

  日期：2020.5.15

  series of azepino[1,2-a]indoles were obtained with exclusive regioselectivities and high diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 96% ee) with the application of the N1 nucleophilic site of the indole nucleus. Meanwhile, various cyclohepta[b]indoles could be accessed with high enantiopurity (up to 96% ee) through the Michael addition/boron-trifluoride-etherate-promoted indole C3-attack

  提出了具有2-硝基乙烯基吲哚的吸电子基团活化的环丁酮的区域发散性有机催化对映选择性迈克尔加成/三原子环膨胀序列。通过使用吲哚核的N1亲核位点，获得了一系列具有独特区域选择性以及高非对映和对映选择性（最高> 20：1 dr，96％ee）的azepino [1,2-a]吲哚。同时，通过迈克尔加成反应/三氟化硼-醚化物促进的吲哚C3-攻击环的扩展过程，可以得到高对映体纯度（最高ee为96％）的各种环庚[b]吲哚。
• Nickel(II)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective [3+2] Cycloaddition of α-Ketoesters with 2-Nitrovinylindoles and 2-Nitrovinylpyrroles
  作者：Wu-Lin Yang、Zhong-Tao Sun、Hao Sun、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201800572

  日期：2019.3

  The catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of α‐ketoesters with 2‐nitrovinylindoles and 2‐nitrovinyl‐ pyrroles has been established. This strategy allowed the construction of structurally diverse pyrrolo[1,2‐a]indoles bearing three contiguous stereocenters in generally high yields and good to excellent stereoselectivities (up to 98% yield, > 98 : 2 dr, 99% ee). The efficient synthesis of tetracyclic

  建立了α-酮酸酯与2-硝基乙烯基吲哚和2-硝基乙烯基吡咯的催化不对称[3 + 2]环加成反应。该策略允许构建具有三个连续立体中心的结构多样的吡咯并[1,2- a ]吲哚，且通常具有高产率和良好至优异的立体选择性（产率高达98％，> 98：2 dr，99％ee）。通过环加合物的衍生化有效合成四环精神化合物类似物显示了该策略的巨大合成潜力。