7-isothiocyanato-1H-indole | 1084328-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-isothiocyanato-1H-indole
• CAS: 1084328-87-9
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: OQSVRUKZRXLCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isothiocyanato-1H-indole 、 7-氨基吲哚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,3-bis(1H-indol-7-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1,3-二吲哚基脲和1,3-二吲哚基硫脲：在溶液和固态下的阴离子络合研究。

  摘要：

  合成了1，3-二吲哚基脲和硫脲，并研究了它们在溶液中的阴离子络合特性。虽然二吲哚基硫脲仅显示出中等亲和力和选择性，但二吲哚基脲对水/ [D（6）] DMSO混合物中的无环中性受体的溶液中的磷酸二氢显示出极高的亲和力。这些易于制备的化合物在固态中采用相对平面的构型，能够提供四个氢键，但仍无法填充碳酸盐或磷酸盐的配位域，从而使两个或三个受体与固体中的每个阴离子结合状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200801639
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基吲哚 、 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到7-isothiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  台稳固体试剂（Me 4 N）SCF 3合成异硫氰酸酯和不对称硫脲

  摘要：

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00689

文献信息

• [EN] URICOSURIC AGENT, SYNTHETIC METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] AGENT URICOSURIQUE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种尿酸促排剂及其合成方法和其在医药上的应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021083182A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  一类作为尿酸盐转运体(URAT1)抑制剂的尿酸促泄剂的化合物，及其在制备治疗尿酸水平异常病症药物中的应用。具体涉及式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• Design, Structure−Activity Relationships, X-ray Crystal Structure, and Energetic Contributions of a Critical P1 Pharmacophore: 3-Chloroindole-7-yl-Based Factor Xa Inhibitors
  作者：Yan Shi、Doree Sitkoff、Jing Zhang、Herbert E. Klei、Kevin Kish、Eddie C.-K. Liu、Karen S. Hartl、Steve M. Seiler、Ming Chang、Christine Huang、Sonia Youssef、Thomas E. Steinbacher、William A. Schumacher、Nyeemah Grazier、Andrew Pudzianowski、Atsu Apedo、Lorell Discenza、Joseph Yanchunas、Philip D. Stein、Karnail S. Atwal

  DOI：10.1021/jm800855x

  日期：2008.12.11

  An indole-based P1 moiety was incorporated into a previously established factor Xa inhibitor series. The indole group was designed to hydrogen-bond with the carbonyl of Gly218, while its 3-methyl or 3-chloro substituent was intended to interact with Tyr228. These interactions were subsequently observed in the X-ray crystal structure of compound 18. SAR studies led to the identification of compound 20 as the most potent FXa inhibitor in this series (IC(50) = 2.4 nM, EC(2xPT) = 1.2 microM). An in-depth energetic analysis suggests that the increased binding energy of 3-chloroindole-versus 3-methylindole-containing compounds in this series is due primarily to (a) the more hydrophobic nature of chloro- versus methyl-containing compounds and (b) an increased interaction of 3-chloroindole versus 3-methylindole with Gly218 backbone. The stronger hydrophobicity of chloro- versus methyl-substituted aromatics may partly explain the general preference for chloro- versus methyl-substituted P1 groups in FXa, which extends beyond the current series.