3-hydroxybutyl-4,5-dihydrophthalide | 168288-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-hydroxybutyl-4,5-dihydrophthalide
• 英文别名: 4,5-dihydro-3-(1-hydroxybutyl)-1(3H)-isobenzofuranone；3-(1-hydroxybutyl)-4,5-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 168288-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JXYGLMKHNHLYBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybutyl-4,5-dihydrophthalide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-亚丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 氨 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-hydroxybutyl-4,5-dihydrophthalide
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172

文献信息

• Novel ligustilide derivatives target quorum sensing system LasR/LasB and relieve inflammatory response against Pseudomonas aeruginosa infection
  作者：Jun Liu、Qiu-Xian Chen、Wen-Fu Wu、Dong Wang、Si-Yu Zhao、Jia-Hao Li、Yi-Qun Chang、Shao-Gao Zeng、Jia-Yi Hu、Yu-Jie Li、Jia-Xin Du、Shu-Meng Jiao、Hai-Chuan Xiao、Qiang Zhang、Jun Xu、Jian-Fu Zhao、Hai-Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Jian Zou、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115972

  日期：2024.1

  increasing antibiotic resistance driven by Pseudomonas aeruginosa typically leads to uncontrolled and persistent inflammatory damage, which is primarily attributed to the virulence and biofilms produced by the bacteria. Herein, we present a novel anti-infective drug strategy designed to inhibit the bacterial quorum sensing system, thereby attenuating P. aeruginosa virulence, and modulating inflammation from

  由铜绿假单胞菌驱动的不断增加的抗生素耐药性通常会导致不受控制和持续的炎症损伤，这主要归因于细菌产生的毒力和生物膜。在此，我们提出了一种新型抗感染药物策略，旨在抑制细菌群体感应系统，从而减弱铜绿假单胞菌毒力，并调节耐药细菌感染引起的炎症。我们发现了源自藁本内酯衍生物库结构修饰的新型群体感应 LasR/LasB 抑制剂。在这些化合物中， 5f对 LasB (LasB-gfp，IC 50 = 8.7 μM) 表现出显着的抑制活性，对铜绿假单胞菌生物膜具有中等抑制作用 (IC 50 = 7.4 μM)。通过荧光蛋白标记的斑马鱼幼虫模型的实时图像分析，我们观察到化合物5f显着抑制巨噬细胞的迁移。此外，化合物5f有效减弱群体感应介导的毒力因子和铜绿假单胞菌生物膜的形成。它还通过下调丝裂原激活蛋白激酶和 NF-κB 信号转导途径，减轻铜绿假单胞菌感染的巨噬细胞的炎症反应。值得注意的是，在体内实验中，该化
• Synthesis of (<i>Z</i>)-Ligustilide
  作者：Shaobai Li、Zhiwei Wang、Xiaoping Fang、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919308012612

  日期：1993.11

  The first synthesis of ligustilide (1) is described, starting from 2-formylbenzoic acid (2). The key step in synthesis is the Birch reduction of 3-hydroxybutyl-phthalide (4).