(8R,8'R)-deoxyschizandrin | 61281-38-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (8R,8'R)-deoxyschizandrin
• 英文别名: deoxyschizandrin；schisandrin A；(+)-Desoxyschizandrin；Desoxyschizandrin；(9R,10R)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene
• CAS: 61281-38-7；63598-55-0；63640-13-1；69176-53-0；101757-58-8；114488-89-0；115587-63-8；115587-64-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: JEJFTTRHGBKKEI-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  HP1595000
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

五味子提取物

五味子甲素（Schisandrin A）

五味子甲素又称五味子素甲，在五味子中的存在部位主要在果核里，是五味子的主要有效成分之一。五味子是临床常用的中药之一，《神农本草经》中列为上品。根据《神农本草经》，苏恭描述五味子为：“皮肉甘、酸，核中辛、苦，皆有咸味”，因此得名“五味”。它来源于木兰科植物五味子（Schisandra chinensis (Turcz) Baill）的干燥成熟果实，习称“北五味子”。

五味子果肉

五味子果肉中富含多种生物活性物质，包括挥发油、黄酮类化合物、有机酸和微量元素等。其主要药理作用包括敛肺滋肾、生津敛汗、涩精止血、宁心安神。此外，还具有益气生津、补肾养心、收敛固涩的功效，主要用于治疗肺虚喘嗽、生津等症状。

化学性质

五味子甲素溶于乙酸乙酯、丙酮和甲醇，而不溶于水。其化学名称为4-（2,6,7-三甲氧基苯基）-3,5-二羟基苯甲醛。主要分布于五味子的果核中。

提取方法

常用的方法包括回流提取法、索氏提取法、超临界萃取法以及超声-微波协同萃取法。

含量测定与使用方法

传统炮制方法如醋蒸等，难以保证五味子甲素的有效含量。经过多次条件改进后发现，将五味子粉碎成粗颗粒并加醋拌匀润15小时左右，再进行醋蒸至黑色，可获得最高五味子甲素含量，并且临床疗效更佳。

储存

封闭储存在阴凉干燥的地方。

五味子中五味子甲素的高效液相色谱法测定 色谱条件

• 色谱柱：YWG-C18（4.6mm×25cm，10μm）
• 流动相：乙腈-水（70∶30）
• 流速：1.0ml/min
• 柱温：40℃
• 检测波长：254nm

标准品溶液制备

精密称取五味子乙素、五味子甲素对照品各1.5mg，分别加甲醇至5ml量瓶刻度，摇匀。

样品溶液制备

精密称取五味子药材粉末0.8g于100ml索氏提取器中，在水浴中用80ml氯仿回流提取1小时。提取液蒸干，定容至10ml量瓶中，作为样品溶液。

测定方法

精密吸取样品溶液和对照品溶液各2μl进行测定，并采用外标法计算含量。通过高效液相色谱图可以直观显示五味子甲素的存在情况。

参考文献

• 刘琼辉,廖满琴. 五味子甲素存在部位的探素及意义.成都中医药大学学报，2006
• 潘新,刘霞,蔡敏芝. HPLC 法测定五味子中五味子甲素含量. 广东化工，2007
• 孔令超,范卓文,李晓梅,齐乐辉,郭淑艳. 东北三省五味子不同采收期五味子甲素的含量测定. 黑龙江医药科学，2013

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8'R)-deoxyschizandrin 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 CYP₃A₄ 、 glucose-6-phosphate 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 isoschizandrin
  参考文献：
  名称：

  Deoxyschizandrin 是一种天然存在的木脂素，是人类细胞色素 P450 3A 的特异性探针底物。

  摘要：

  为了准确预测细胞色素 P450 (P450) 3A 酶在代谢过程中所做的修饰，选择最能代表广泛的底物置换范围并遵循 Michaelis-Menten 动力学特性的底物是非常必要的。在本研究中，五味子果实提取物中最丰富的木脂素脱氧五味子素 (DS) 的氧化途径用人 (HLM) 和大鼠 (RLM) 的肝微粒体进行表征。使用液相色谱-质谱法和核磁共振技术仅鉴定了一种单羟基化代谢物 7(S)-羟基化代谢物（异五味子素，ISZ）。发现 CYP3A4 和 CYP3A5 是参与 DS 单羟基化的主要同种型。还，动力学研究表明，DS 羟基化在 HLM 和 RLM 中均遵循 Michaelis-Menten 动力学。然而，当 DS 存在时，ISZ 的后续代谢几乎不存在。更重要的是，研究了 DS 与三种充分表征的 CYP3A 探针底物睾酮 (TST)、咪达唑仑 (MDZ) 和硝苯地平 (NIF) 之间的相互作用。TST

  DOI：

  10.1124/dmd.113.053884
• 作为产物：
  描述：

  (-)-schizandrin 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (8R,8'R)-deoxyschizandrin
  参考文献：
  名称：

  五味子木脂素

  摘要：

  摘要 从五味子果实中分离得到一种新的二苯并环辛二烯木脂素异五味子素。基于光谱分析和五味子素和(+)-脱氧五味子素的化学相关性阐明了结构。在使用大鼠的实验中，五味子及其衍生物，包括异五味子，显示出对应激性胃溃疡 (po) 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83143-1

文献信息

• Neolignans from Licaria aurea
  作者：José M. Bárbosa-Filho、Marcelo S.Da Silva、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97948-2

  日期：1989.1

  Abstract The fruit calyces of Licaria aurea were found to contain the diaryltetrahydrofuran type neolignans grandisin, de- O -methylgrandisin and dide- O -methylgrandisin, as well the β-aryloxy-arylpropane type neolignans virolongin A and virolongin B.

  摘要 金银花果萼中含有二芳基四氢呋喃型新木脂素、脱-O-甲基大木脂素和二脱-O-甲基大木脂素，以及β-芳氧基-芳基丙烷型新木脂素病毒长素A和病毒长素B。
• BARBOSA-FILHO, JOSE M.;DA, SILVA MARCELO S.;YOSHIDA, MASSAYOSHI;GOTTLIEB,+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2209-2211
  作者：BARBOSA-FILHO, JOSE M.、DA, SILVA MARCELO S.、YOSHIDA, MASSAYOSHI、GOTTLIEB,+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TOBINAGA KIETEHRU、 TAKEHTANI TEHTSUYA

  DOI：——

  日期：——
• LANDAIS, Y.;LEBRUN, A.;LENAIN, V.;ROBIN, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5161-5164
  作者：LANDAIS, Y.、LEBRUN, A.、LENAIN, V.、ROBIN, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• IKEYA, YUKINOBU;TAGUCHI, HEIHACHIRO;MITSUHASHI, HIROSHI;TAKEDA, SHIGEFUMI+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 569-573
  作者：IKEYA, YUKINOBU、TAGUCHI, HEIHACHIRO、MITSUHASHI, HIROSHI、TAKEDA, SHIGEFUMI+

  DOI：——

  日期：——