戈米辛 N | 61281-37-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 戈米辛 N
• 中文别名: 戈米辛N
• 英文名称: (+)-γ-schizandrin
• 英文别名: Schisandrin B；3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene
• CAS: 61281-37-6；82467-51-4；82467-52-5；69176-52-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: RTZKSTLPRTWFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：14.29 mg/mL（35.68 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

五味子提取物

五味子乙素是从五味子中提取出来的活性物质。现代研究显示，五味子含有多种可清除自由基的活性成分。

香港传统中药研究中心和香港科技大学的科研人员从五味子中分离出木脂素类化合物如五味子甲素、乙素、丙素及五味子酚等有效成分。研究表明，五味子的活性成分能够有效消除氧自由基，并促进机体产生抗氧化物质以清除大量自由基。

进一步研究发现，五味子中的主要抗自由基活性成分为五味子醇甲和五味子乙素，其中后者的作用最为显著。

五味子

常用中药五味子是木兰科植物五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.的干燥成熟果实。它含有多种成分，包括木脂素类、挥发油类及多糖类等。

五味子属约有25种，主要分布于东亚地区，并且在中国特别丰富。中国药典收载了五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.和华中五味子Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils.

在1960年代初，Kochetkov等从远东五味子中分离出五味子素、去氧五味子素、γ-五味子素及五味子醇和伪γ-五味子素。随后，中国草药现代研究所于1972年通过硅胶柱色谱和薄层色谱方法从北五味子种子的乙醇提取物中分离出去氧五味子素、五味子素、五味子乙素、五味子丙素、五味子醇乙、五味子酯甲及五味子酯乙等7个具有降转氨酶活性的联苯环辛烯类木脂素。

化学结构

五味子素属于联苯环辛烯型木脂素，而五味子乙素则是北五味子中含量最高的此类化合物。

五味子乙素抗自由基作用机理

五味子乙素是一种强效的抗氧化剂。它通过不断“清除”多余的自由基，并激活机体的抗自由基防御系统来保持平衡，从而保护细胞膜免受自由基伤害。

与自由基相遇后，五味子乙素容易失去电子，转化为无害的中性物质，中断自由基链锁氧化反应。其对氧自由基和羟自由基有强烈的“清除”作用，并能激活内源谷胱甘肽（GSH）、超氧化物歧化酶（SOD）及过氧化氢酶（CAT），从而达到抗氧化的效果。

五味子乙素的研究改写了中药抗自由基方面基础研究薄弱的现状，被誉为香港中药科学的四大发明之一。

化学性质

五味子乙素可溶于石油醚、甲醇和乙醇，易溶于乙醚，极易溶于苯和氯仿，不溶于水。它来源于木兰科植物五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.的种子及茎等部位。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。研究表明，五味子的活性成分可以有效消除氧自由基，同时刺激机体产生自行抗氧化物质，及时清除大量的自由基。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gomisin N 在 Chiralcel OD column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以7.8 mg的产率得到戈米辛 N
  参考文献：
  名称：

  Identification of Key Structural Characteristics of Schisandra chinensis Lignans Involved in P-Glycoprotein Inhibition

  摘要：

  The aim of the present study was to determine the structural requirements for dibenzocyclooctadiene lignans essential for P-glycoprotein inhibition. Altogether 15 structurally related lignans isolated from Schisandra chinensis or prepared by modification of their backbone were investigated, including three pairs of enantiomers. P-Glycoprotein inhibition was quantified using a doxorubicin accumulation assay in human promyelotic leukemia HL60/MDR cells overexpressing P-glycoprotein. A preliminary quantitative structure-activity relationship analysis revealed three main structural features involved in P-glycoprotein inhibition: a 1,2,3-trimethoxy moiety, a 6-acyloxy group, and the absence of a 7-hydroxy group. The most effective inhibitors, (-)-gomisin N (1) and (+)-deoxyschizandrin [(+)-2], were selected for further evaluation of their effects. Both these lignans restored the cytotoxic effect of doxorubicin in HL60/MDR cells and when combined with a subtoxic concentration of this compound increased the proportion of G2/M cells significantly, which is a usual response to treatment with this anticancer drug.

  DOI：

  10.1021/np500521v

文献信息

• Extracts with liver-X-receptor modulators, compounds and their use in weight control and treatment of disorders of lipid metabolism
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2025335A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  The invention relates to the use, or methods (especially with regard to animals, especially human, that are in need of such treatment) comprising the use, of an extract and/or one or more natural compounds from plants or parts of plants, respectively, from a genus selected from the group consisting of Schisandra, Illicium, Kadsura, Steganotaenia and Magnolia, alone or as supplement, as active ingredient in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity, either in humans or in animals, to the use of said extract and/or natural compound(s) or mixtures in the manufacture of a pharmaceutical or nutraceutical formulation for the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity either in humans or in animals. The above extract and/or compound(s) can further be used to reduce one or more adverse metabolic parameters in a subject, such as the blood cholesterol level, especially the "bad" low density lipid (LDL) cholesterol. The invention relates also to said extract and/or compound(s) for use in the treatment or in the preparation of a medicament for the treatment of obesity and/or elevated blood cholesterol, as well as their preparation. It also relates to pharmaceutical or nutraceutical formulations comprising said extract and/or natural compound(s) which are useful in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity.

  本发明涉及使用来自植物属Schisandra、Illicium、Kadsura、Steganotaenia和Magnolia的提取物和/或一种或多种天然化合物的用途或方法（特别是针对需要此类治疗的动物，尤其是人类），作为单独的活性成分或补充剂，在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面的应用，无论是在人类还是动物中，以及在制造用于调节体重和/或减脂和/或管理肥胖的药物或营养保健品制剂中使用所述提取物和/或天然化合物或混合物。上述提取物和/或化合物还可以用于减少受试者的一个或多个不良代谢参数，例如血胆固醇水平，特别是“坏”的低密度脂蛋白（LDL）胆固醇。本发明还涉及所述提取物和/或化合物的用于肥胖和/或高血胆固醇治疗或制备药物的用途，以及它们的制备。还涉及包括所述提取物和/或天然化合物的药物或营养保健品制剂，其在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面有用。
• Reduced sodium food products
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：US10159268B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.

  具有各种结构的天然衍生化合物可引起咸味感知、增强盐的咸味感知或作用于一个或多个钠通道。食品中可能含有此类天然萃取化合物，可用于降低钠含量，同时提供类似的咸味。
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP2953934A1

  公开（公告）日：2015-12-16
• EP2995310A1
  申请人：——

  公开号：EP2995310A1

  公开（公告）日：2016-03-16
• Compositions for the treatment of overtraining syndrome
  申请人：SHI Research & Development AB

  公开号：EP2995310B1

  公开（公告）日：2021-11-03