(Z)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine | 953-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine
• 英文别名: (1E,2E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine；(1E,2E)-phenyl-(3-phenyl-allylidene)amine；(E,E)-1,4-diphenyl-1-aza-buta-1,3-diene；(1E,2E)-N,3-diphenylprop-2-ene-1-imine；(E)-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline；(E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine；N-1,3-diphenyl-(E)-2-propenimine
• CAS: 953-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: RGKOSCNIXIHSDE-NJKRNUQASA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  350.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 喹啉
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进喹啉衍生物的合成

  摘要：

  从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺。这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物。提出了一种转化机理，该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化。认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151630
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(Z)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of secondary amines catalyzed by dirhodium caprolactamate

  摘要：

  二铑卡普拉乳酸盐 [Rh2(cap)4] 催化的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 近用次胺氧化为亚胺反应具有高的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b615805f

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed One-pot Synthesis of Aldimines from Primary Alcohols and Amines by Supported Ruthenium Hydroxides
  作者：Jung Won Kim、Jinling He、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2009.920

  日期：2009.9.5

  The one-pot synthesis of aldimines from primary alcohols and amines via sequential reactions of alcohol oxidation and dehydrative condensation could efficiently be promoted by supported ruthenium h...

  负载钌可以有效地促进伯醇和胺通过醇氧化和脱水缩合的顺序反应一锅法合成醛亚胺。
• Molecular Sieves in Ionic Liquids as an Efficient and Recyclable Medium for the Synthesis of Imines
  作者：Carlos Kleber Andrade、Paulo Anselmo Suarez、Sayuri Cristina Takada、Luana Magalhães Alves、Juliana Petrocchi Rodrigues、Rodrigo Fleury Brandão、Valério Cassiano Soares

  DOI：10.1055/s-2004-831328

  日期：——

  A great variety of imines were efficiently isolated in high yields from the reaction of aldehydes and amines in ionic liquids. The ionic liquids could be recovered and reused for at least five cycles without loss in the yields being a useful alternative to dichloromethane or diethyl ether, which are the commonly used solvents for this reaction.

  多种亚胺得以高效地从醛和胺在离子液体中的反应中高产率地分离出来。这些离子液体可被回收并在至少五个循环中重复使用，而产率无明显下降，这为常用的反应溶剂二氯甲烷或乙醚提供了一个有用的替代选择。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams
  作者：Christian V. Stevens、Kristof Moonen

  DOI：10.1055/s-2005-918440

  日期：——

  4-Phosphono-β-lactams are synthesized via a three-step sequence, including final formation of the C3-C4 bond through a phosphorus-stabilized carbanion. The chlorinated precursors can be synthesized via two different methods: a one-pot N-acylation of an aromatic imine followed by addition of a trialkyl phosphite or phosphonylation of a suitable imine followed by N-acylation in a separate reaction step. The former method was preferred because of the ease of the reaction and the good yields obtained.

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。
• Electronic and Steric Control in Regioselective Addition Reactions of Organolithium Reagents with Enaldimines
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshito Shioya、Yasuo Nagaoka、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1021/jo015766b

  日期：2001.10.1

  A reaction mode of imines derived from naphthalene-1-carbaldehyde and acyclic alpha,beta-unsaturated aldehydes with organolitium reagents was dependent on the characteristic nature of a substituent on the imine nitrogen atom. An imine having an electron-withdrawing aryl group on the nitrogen atom behaves as a 1,2-directing imine toward organolithium reagents. In contrast, an imine bearing an alkyl

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。
• Synthesis, Molecular Structure, Fluxional Behavior, and Tricarbonyliron Transfer Reactions of (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Gerhard Baum、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Peter Gonser、Peter G. Jones、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

  日期：1998.7

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron complexes 10 are easily prepared in high yield by condensation of the corresponding arylamines 7 with the cinnamaldehydes 8 and subsequent ultrasound-promoted complexation of the resulting 1-azabuta-1,3-dienes 9 with nonacarbonyldiiron. The complexes 10 are shown to represent excellent reagents for the transfer of the tricarbonyliron fragment onto cyclohexa-1

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。