diethyl (3S,4R,5S)-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 948862-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3S,4R,5S)-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 948862-69-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: XVVVJFNHQGCUHW-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3S,4R,5S)-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 异丁烯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以52%的产率得到(2S,3R,4S)-5,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,4-diphenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡咯烷衍生物的有机催化不对称多组分[C + NC + CC]合成

  摘要：

  提出了醛，2-氨基丙二酸二烷基酯和α，β-不饱和醛之间的高度化学和对映选择性的有机催化[C + NC + CC]偶联过程。该反应可以以高产率获得高功能化的吡咯烷衍生物，dr> 10：1，ee为90-98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.031
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 diethyl 2-(benzylideneamino)propanedioate 在 DL-脯氨酸 作用下， 生成 diethyl (3S,4R,5S)-4-formyl-3,5-diphenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺基化物和α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700988

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides and α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jose L. Vicario、Silvia Reboredo、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1002/anie.200700988

  日期：2007.7.2
• Organocatalytic asymmetric multi-component [C+NC+CC] synthesis of highly functionalized pyrrolidine derivatives
  作者：Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Jan Vesely、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.031

  日期：2007.9

  and enantioselective organocatalytic [C+NC+CC] coupling process between aldehydes, dialkyl 2-aminomalonates and α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction gives access to highly functionalized pyrrolidine derivatives in good yields with >10:1 dr and 90–98% ee.

  提出了醛，2-氨基丙二酸二烷基酯和α，β-不饱和醛之间的高度化学和对映选择性的有机催化[C + NC + CC]偶联过程。该反应可以以高产率获得高功能化的吡咯烷衍生物，dr> 10：1，ee为90-98％。