1-Phenyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-pentadien-5-one | 93259-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-pentadien-5-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one；1-(4-bromophenyl)-5-phenylpent-2,4-dien-1-one；5-Phenyl-1-<4-brom-phenyl>-1-oxo-pentadien-(2,4)；1-(4-Brom-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-on；4-Brom-ω-cinnamal-acetophenon
• CAS: 93259-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: WCJMWFPTUMNNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-pentadien-5-one 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  线性的α，β，γ，δ-不饱和酮通过加成铵和随后的环化反应合成不对称的2,6-二芳基吡啶

  摘要：

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610725
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Phenyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-pentadien-5-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的多米诺多组分 Michael-Michael-Aldol 反应：五取代环己烷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种简单、高效且环保的多米诺多组分反应，可在相转移催化下构建具有五个新立体中心（其中一个是四元中心）的新型环己烷衍生物。这种新颖的一锅反应允许将非常简单的原料转化为带有羟基、硝基和酮部分的五取代环己烷衍生物，并涉及形成三个新的 C-C 键。所有化合物均以完全非对映选择性的方式形成并以高产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218523

文献信息

• Highly Regioselective Introduction of Aryl Substituents via Asymmetric 1,4-Addition of Boronic Acids to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Sumod Pullarkat、Kennard Gan、Jia Ng、Abdul Sadeer

  DOI：10.1055/s-0035-1560513

  日期：——

  An efficient palladium(II)-catalyzed regioselective asymmetric 1,4-conjugate addition of arylboronic acids to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones is developed using phosphapalladacycle catalysts. The relevant 1,4-products were obtained exclusively with perfect regioselectivity, appreciable yields, and enantioselectivities. A wide range of dienone substrates as well as substituted arylboronic acids are

  使用磷钯环催化剂开发了一种有效的钯 (II) 催化的区域选择性不对称 1,4-共轭加成芳基硼酸到线性 α,β,γ,δ-不饱和酮。以完美的区域选择性、可观的产率和对映选择性专门获得了相关的 1,4-产物。在室温下进行的该协议中可以容忍多种二烯酮底物以及取代的芳基硼酸。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective 1,6-conjugate addition of umpolung aldehydes as carbanion equivalents
  作者：Hyotaik Kang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d1sc03732c

  日期：——

  addition of carbon nucleophiles to electron-deficient ketones. Yet, 1,6-conjugate additions of extended conjugated systems largely remain underexplored due to difficulties in controlling the regioselectivity. Herein, we report umpolung aldehydes as carbanion equivalents for highly regioselective 1,6-conjugate addition reactions to unsaturated ketones, with preliminary studies of the enantioselective variant

  构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而，由于难以控制区域选择性，扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里，我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物，用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应，并对对映选择性变体进行了初步研究。钌( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。
• Facile and controllable synthesis of multiply substituted benzenes via a formal [3+3] cycloaddition approach
  作者：Zhen-Cao Shu、Jian-Bo Zhu、Saihu Liao、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.028

  日期：2013.1

  for the conversion of α,β-unsaturated carbonyls to multi-substituted benzenes using allylic phosphonium ylide reagents has been developed. The substituents and their positions on the benzene ring are controllable and predictable by the choice of an appropriate combination of α,β-unsaturated carbonyl compounds and ylides.

  已经开发出一种简便的直接[3 + 3]方法，可使用烯丙基磷化叶立德试剂将α，β-不饱和羰基转化为多取代苯。通过选择适当的α，β-不饱和羰基化合物和烷基化物的组合，可以控制和预测取代基及其在苯环上的位置。
• Synthesis, structure, growth and characterization of an organic crystal: 1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one
  作者：M. Rajasekar、K. Muthu、G. Bhagavannarayana、S. P. Meenakshisundaram

  DOI：10.1107/s0021889812030403

  日期：2012.10.1

  1,5-Diphenylpenta-2,4-dien-1-one (DDO) chalcone single crystals, synthesized by a base-catalysed aldol condensation reaction between cinnamaldehyde and acetophenone, have been grown by the slow evaporation of an ethanol solution. The crystals belong to the orthorhombic system with centrosymmetric space groupPbca. The DDO crystals are transparent in the visible region and have a lower optical cut-off at ∼445 nm with a band-gap energy of 2.87 eV. Thermogravimetry/differential scanning calorimetry thermal analysis shows that the crystal is stable up to 375 K and it has a good chemical stability. The vibrational patterns of the chalcone have been investigated by Fourier transform IR and Fourier transform Raman spectroscopy. Microhardness studies were also carried out to elucidate the mechanical behaviour. Theoretical calculations were performed using the Hartree–Fock method with 6-31G(d,p) as the basis set, and the first-order hyperpolarizability is 7.077 × 10⁻³⁰electrostatic units, which is >25 times that of urea. The crystalline perfection evaluated by high-resolution X-ray diffraction analysis reveals multiple peaks. The molecular packing leads to a centrosymmetric arrangement, resulting in zero second harmonic generation [χ⁽²⁾= 0] efficiency. Interestingly, the bromo- and chloro-substituted chalcones are good nonlinear optical materials.

  1,5-二苯基戊-2,4-二烯-1-酮（DDO）查尔酮单晶是通过肉桂醛和苯乙酮之间的碱催化醛醇缩合反应合成的，并通过乙醇溶液的缓慢蒸发生长而成。这些晶体属于正方晶系，中心对称空间群为 Pbca。DDO 晶体在可见光区域是透明的，在 ∼445 纳米处具有较低的光学截止点，带隙能为 2.87 eV。热重/差示扫描量热分析表明，该晶体在 375 K 以下都很稳定，并具有良好的化学稳定性。傅立叶变换红外光谱和傅立叶变换拉曼光谱研究了查尔酮的振动模式。此外，还进行了显微硬度研究，以阐明其机械性能。理论计算采用哈特里-福克方法，以 6-31G(d,p) 为基集，一阶超极化率为 7.077 × 10-30 个静电单位，是脲的 25 倍。通过高分辨率 X 射线衍射分析评估其晶体的完美性，可以发现多个峰值。分子填料呈中心对称排列，导致二次谐波发生效率为零[χ(2)=0]。有趣的是，溴代和氯代的查耳酮是良好的非线性光学材料。
• KF-Al₂O₃Induced the Condensation of 2-Nitrofluorene and Para-Substituted Acetophenones with Aromatic Aldehydes
  作者：Chao-Guo Yan、Jing Sun

  DOI：10.1080/00397910008087010

  日期：2000.10

  Abstract In the presence of KF-Al2O3 as a solid base, 2-nitrofluorene 1 condensed with aromatic aldehydes 2a-f in methanol to give 2-nitrodibenzo-fulvenes 3a-f in high yield. The para-substituted acetophenones 4a-f reacted with cinnamic aldehyde to give 1, 5-diaryl-2, 4-pentadien-1-ones 6a-f in moderate yield.

  摘要 在作为固体碱的 KF-Al2O3 存在下，2-硝基芴 1 与芳香醛 2a-f 在甲醇中缩合，以高收率得到 2-硝基二苯并富烯 3a-f。对位取代的苯乙酮 4a-f 与肉桂醛反应以中等产率得到 1, 5-二芳基-2, 4-戊二烯-1-酮 6a-f。