3,5-bis-cinnamylidene-1-methyl-4-piperidone | 4332-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-cinnamylidene-1-methyl-4-piperidone
• 英文别名: 3,5-bis-(3-phenylallylidene)-1-methylpiperidin-4-one；4-Piperidinone, 1-methyl-3,5-bis(3-phenyl-2-propenylidene)-；3,5-dicinnamylidene-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 4332-80-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: UZMNXCUMVFUXQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-cinnamylidene-1-methyl-4-piperidone 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到1,1-Dimethyl-4-oxo-3,5-bis-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Arora; Semple, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 246 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 肉桂醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3,5-bis-cinnamylidene-1-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的高抗癌活性，低动物毒性和结构活性关系

  摘要：

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /

  DOI：

  10.2174/2352096513999200714103641

文献信息

• High Anti-cancer Activity, Low Animal Toxicity, and Structure Activity Relationships of Curcumin Analogs
  作者：Sen-Chuan Song、Yu-Liang Mai、Hua-Hong Shi、Bing Liao、Fei Wang

  DOI：10.2174/2352096513999200714103641

  日期：2020.10.23

  both in vitro and in vivo, and their structure activity relationships (SARs) were determined. Methods: Based on the parent structure of curcumin, 81 analogs of 3,5-bis(substitutedbenzylidene)- piperidin-4-one compounds were designed and synthesized. Their anti-cancer activity in the human cancer cell lines was evaluated using the MTT assay, and in vivo toxicity was evaluated in mice. The SARs of selected

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /
• Dimmock; Arora; Semple, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 246 - 248
  作者：Dimmock、Arora、Semple、Lee、Allen、Kao

  DOI：——

  日期：——