(E)-methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate | 67498-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate；methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 67498-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LOTIFVYNXBIRHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pent-4-enoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  链的传播决定了烷基对C–O和CC–C双键的化学选择性和区域选择性

  摘要：

  描述了对α，β-不饱和羰基化合物中的C-O-与CC-双键的分子间烷基加成的选择性的研究。因此，探索了光氧化还原引发的自由基链反应，其中通过原位产生的路易斯酸（源自底物）活化羰基基团，可以形成C–O或C–C加成产物。α，β-不饱和醛选择性地形成1,2-，而酯和酮仅形成相应的1,4-加成产物。计算研究导致这种化学和区域选择性是由连续步骤确定的，即在可逆自由基添加后电子转移，该电子转移最终会扩散自由基链。

  DOI：

  10.1039/c9sc04846d

文献信息

• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• An environmentally friendly procedure for Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions using a catalytic amount of DBU under solvent- and metal-free conditions
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.099

  日期：2005.1

  Mukaiyama aldol and Mukaiyama–Michael reactions can proceed smoothly in the presence of a catalytic amount of DBU (20% mmol), to afford the corresponding products in moderate to good yields. This solvent- and metal-free approach provides an environmentally friendly procedure for Mukaiyama reactions.

  在存在催化量的DBU（20％mmol）的情况下，Mukaiyama醇醛和Mukaiyama-Michael反应可以平稳进行，从而以中等至良好的收率提供相应的产物。这种无溶剂和无金属的方法为Mukaiyama反应提供了一种环境友好的程序。
• Spontaneous aldol and Michael additions of simple enoxytrimethylsilanes in DMSO
  作者：Yves Génisson、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00725-5

  日期：2000.6

  Activation of simple trimethylsilyl ketene acetals by dipolar aprotic solvents has been evidenced, allowing efficient solvent assisted aldol and Michael additions under extremely simple, mild and metal free conditions.

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。
• Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions by a Tricyclic Aluminum Alkoxide Lewis Acid
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9009134

  日期：2009.8.7

  The Mukayiama aldol reaction of aldehydes is efficiently accomplished with a low concentration of the dimeric alumatrane catalyst 2 at mild or subambient temperatures. Our protocol tolerates a wide variety of electron-rich, neutral, and deficient aryl, alkyl, and heterocyclic aldehydes. A wide variety of enol silyl ethers are also tolerated. An intermediate that was isolated provides mechanistic information

  在温和或低于室温的温度下，用低浓度的二聚体金刚烷催化剂2有效地完成了醛的Mukayiama醛醇缩醛反应。我们的协议可以耐受多种富电子，中性和不足的芳基，烷基和杂环醛。也可以耐受各种各样的烯醇甲硅烷基醚。分离出的中间体提供了有关二聚体2在Mukaiyama aldol反应中的作用的机械信息。实验证据表明，与F 3 B相比，路易斯酸的5酸更强。
• Fluorous Surface-Active Distannoxane Catalysts
  作者：Akihiro Orita、Shoko Tanabe、Tatsuhiko Ono、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.201000130

  日期：——

  reagent(s) are distributed in both organic and fluorous phases to facilitate smooth reactions. Upon dilution with toluene after the reaction, the catalyst concentrates to the fluorous phase, while the organic substances migrate to the organic phase to effect facile catalyst recovery and recycling. By virtue of such a unique solvophilicity, a new version of fluorous biphase technology has been developed.

  氟distannoxanes（XR ˚F 2 SnOSnR ˚F 2 X）2 ⋅nħ 2 O（ř ˚F = C 6 ˚F 13 Ç 2 ħ 4）（1：X = C 8 ˚F 17 SO 3，Ñ = 10; 4：X = Cl，n = 0）（1）在氟/有机双相溶剂体系中，在室温下催化Mukaiyama醛醇缩醛反应和醛与四烯丙基化的烯丙基化反应，在该反应中，反应比在单一有机或氟溶剂中进行得更快。由于1的独特表面活性，催化剂，有机底物和试剂既分布在有机相中又分布在氟相中，以促进平稳的反应。反应后用甲苯稀释后，催化剂浓缩至氟相，而有机物迁移至有机相以实现容易的催化剂回收和再循环。凭借这种独特的亲溶剂性，开发了一种新型的荧光双相技术。