methyl 1H-benzo[g]indole-3-carboxylate | 71709-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
• CAS: 71709-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: KCTFIFWWZIGXOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1H-benzo[g]indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60.4%的产率得到1H-benzoindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and D2-like binding affinity of 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxamide derivatives as conformationally restricted 5-phenyl-pyrrole-3-carboxamide analogs

  摘要：

  A series of 4,5-dihydro-1H-benzo[g]-indole-3-carboxamide derivatives 2a-g were synthesized as conformationally restricted analogs of the dopamine D-2-like 5-phenylpyrrole-3-carboxamide ligands and evaluated for their affinity for the dopamine D-2-like receptors. In this series, N3-[(1-ethyltetrahydro-1H-2-pyrrolyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-3-carboxamide (2a) showed the highest affinity for D-2-like receptors (IC50 = 160 nM). Replacement of the N-(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl side chain with a 2-(N,N-diethylamino)ethyl or a 1-benzyl-4-piperidinyl group (2b, 2d) decreased affinity for the D-2-like receptor. The other compounds tested were found to be devoid of D-2-like binding affinity. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413

文献信息

• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Base-Mediated Carboxylation of Unprotected Indole Derivatives with Carbon Dioxide
  作者：Woo-Jin Yoo、Montse Guiteras Capdevila、Xiangwei Du、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol3025082

  日期：2012.10.19

  A simple and straightforward method for the preparation of indole-3-carboxylic acids was discovered through the direct carboxylation of indoles with atmospheric pressure of carbon dioxide (CO2) under basic conditions. The key for the reaction was found to be the use of a large excess of LiO'Bu as a base to suppress the undesired decarboxylation side reaction.
• Lithium tert-Butoxide-Mediated Carboxylation Reactions of Unprotected Indoles and Pyrroles with Carbon Dioxide
  作者：Shū Kobayashi、Woo-Jin Yoo、Thanh V. Q. Nguyen、Montse Guiteras Capdevila

  DOI：10.3987/com-14-s(k)94

  日期：——

  Unprotected indoles and pyrroles were found to undergo base-mediated carboxylation reactions under ambient pressure of carbon dioxide. It was found that this transition metal-free carboxylation reaction proceeded smoothly with the use of a large excess of (LiOBu)-Bu-t.
• A New Method for the Synthesis of 3-Substituted Indoles
  作者：Sandhya Radhamani、Sreedharan Prathapan、Rakesh Natarajan、John Rappai、Peruparampil Unnikrishnan

  DOI：10.1055/s-0035-1560210

  日期：——

  Starting from readily accessible nitrones and electron-deficient acetylenes, a highly efficient and versatile synthetic protocol for 3-substituted indoles has been developed.
• Pinna, Gerard Aime; Pirisi, Maria Antonietta; Paglietti, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2777 - 2795
  作者：Pinna, Gerard Aime、Pirisi, Maria Antonietta、Paglietti, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——