(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | 129111-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 129111-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UPXCTXBMMJDGJV-VUMZSGCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-(1S*,2R*,6S*,7R*)-2-Methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有季手性中心的对映体纯的二环和三环内酯的合成

  摘要：

  对映体纯的内酯，具有一个四级手性中心，是通过对映体纯的双环和三环薄荷基氧呋喃酮和对映体的烷基化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93947-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,7R)-5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有季手性中心的对映体纯的二环和三环内酯的合成

  摘要：

  对映体纯的内酯，具有一个四级手性中心，是通过对映体纯的双环和三环薄荷基氧呋喃酮和对映体的烷基化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93947-4

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure bi- and tricyclic lactones with quaternary chiral centers
  作者：Johannes C. de Jong、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93947-4

  日期：1989.1

  Enantiomerically pure lactones, with a quaternary chiral center, were prepared by alkylation of enantiomerically pure bi- and tricyclic menthyloxyfuranones and .

  对映体纯的内酯，具有一个四级手性中心，是通过对映体纯的双环和三环薄荷基氧呋喃酮和对映体的烷基化制备的。