N³-allyl-2-thiouracil | 94731-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N³-allyl-2-thiouracil
• 英文别名: Allylthiouracil；3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 94731-86-9
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: ZIIVZWHGRBKRJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-allyl-2-thiouracil 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到2-(iodomethyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives in Reaction of 3-Allyl-2-thiouracils Cyclization

  摘要：

  The series of thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives in cyclization reaction of 3-allyl-2-thiouracil derivatives with iodine monochloride, and then hydrogen iodide elimination from intermediate reaction product has been obtained. On the basis of the studies of reaction kinetics, the elimination reaction mechanism has been proposed. Moreover, the influence of substituent on the reaction elimination rate has been investigated.

  DOI：

  10.3987/com-08-11365
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硫脲 、 3,3-二乙氧基丙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到N³-allyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Sedative-Hypnotic Effects of N3-Allyl- and N1-Allyl-5,6-substituted 2-Thiouracil Derivatives in Mice.

  摘要：

  合成了 24 种硫脲嘧啶衍生物，包括 N3-allyl- (19) 和 N1-allyl-2-thiouracil (20)，并分别以 320 毫克/千克和 2 微摩尔/只小鼠的剂量在小鼠体内进行脑静脉注射，评估了它们的药理作用[镇静催眠活性（丧失直立反射和自发活动）、惊厥活性、对戊巴比妥（PB）诱导的睡眠和死亡率的影响]。p.和 2 μmol/只小鼠进行脑室内注射（i.c.v.）。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）、N3-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（10）、N3-烯丙基-1，2，3，4，5，6，7，8，9-壬氢-4-氧代-2-硫环庚基[d]嘧啶（16）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）具有镇静催眠活性、而 N3-烯丙基-6-乙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（11）、N1-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（21）、N1-烯丙基-1、2、3、4、5、6、7、8、9-壬氢-4-氧代-2-硫代环庚基[d]嘧啶（23）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）则相反，表现出阵挛性和/或强直性惊厥发作。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）降低了自发活动。其他受试化合物在镇静催眠试验中没有活性，或即使在高剂量下也只有轻微活性。有 15 种化合物（1-4、7、10、11、14-16、18-21 和 23）明显延长了 PB 诱导的睡眠时间。有趣的是，只有 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）缩短了 PB 诱导的睡眠时间。这些结果表明，这些硫脲嘧啶具有多种不同的作用，如镇静催眠、抗惊厥和/或惊厥，而 N3-烯丙基-5-甲硫基-2-硫脲嘧啶（18）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）分别具有最强的催眠活性和对 PB 的拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1370

文献信息

• Synthesis and antidiabetic/antioxidant properties of nucleobase-bearing phosphor ester motifs
  作者：Wafaa M. Abdou、Azza A. Kamel、Abeer A. Shaddy

  DOI：10.1007/s00706-017-2034-5

  日期：2017.12

  and fused 2-oxothiazaphosphinanes was synthesized and identified. The new derivatives were prepared from the application of P(III) reagents, dialkyl, trialkyl phosphites, and tris(dialkylamino)phosphines on N 1- and N 3-allyl-2-thiouracils under different reaction conditions. Vinyl phosphonates were assigned Z-configuration according to the spectroscopic analysis. Eight vinyl phosphonates and seven fused

  摘要合成并鉴定了多种取代的嘧啶酮-乙烯基膦酸酯和稠合的2-氧噻唑氮膦酸酯。通过在不同反应条件下在N 1-和N 3-烯丙基-2-硫尿嘧啶上应用P（III）试剂，二烷基，亚磷酸三烷基酯和三（二烷基氨基）膦制备新的衍生物。乙烯基膦酸酯指定为Z-根据光谱分析的配置。筛选了八种乙烯基膦酸酯和七种稠合的2-氧噻唑膦膦酸酯的抗糖尿病和抗氧化活性。三种乙烯基膦酸酯显示出比标准药物格列本脲和抗坏血酸更大的抗糖尿病和自由基清除活性，而另外两种乙烯基衍生物显示出的功效几乎与标准药物相同。筛查结果还显示出两个研究活动之间存在正相关。基于这些观察，我们可以得出结论，血糖水平的改善导致自由基形成的减少和脂质过氧化作用的减弱。 图形概要
• Design, Synthesis, and Antioxidant/Antidiabetic Activity of Nucleic Acid Bases Bearing Fused<i>N</i>,<i>S</i>-Heterocyclic Phosphor Esters
  作者：Wafaa M. Abdou、Azza A. Kamel、Maha D. Khidre

  DOI：10.1002/jhet.2260

  日期：2015.11

  version of PASS 2009.1: http://www.ibmc.msk.ru/PASS), we further estimated the antioxidant and antidiabetic activities of the synthesized compounds. The results showed that all compounds cause moderate to good antidiabetic activities. However, the thiazolophosphonates exhibited the highest inhibitory antioxidant activity; nevertheless, the diphosphonates manifested the best protective effects against

  在相转移催化条件下，不饱和和饱和的Wadsworth-Horner-Emmons反应物与N 1-和N 3-烯丙基-2-硫尿嘧啶的反应，分别导致了N-桥连的噻唑啉酸酯，吡咯烷酸酯和噻嗪基磷酸酯。产品是通过Wadsworth–Horner–Emmons试剂对烯丙基-1'-C的区域选择性进攻，并伴随双键迁移过程而进行的，随后进行了一系列转化。嘧啶1（2 H或6 H的合成）也描述了）-基）丁-1-烯-1,1-二基二膦酸酯。根据预测结果（PASS程序，俄罗斯莫斯科；免费的PASS 2009.1互联网版本：http：//www.ibmc.msk.ru/PASS），我们进一步估算了合成化合物的抗氧化和抗糖尿病活性。结果表明，所有化合物均引起中度至良好的抗糖尿病活性。然而，噻唑膦酸酯显示出最高的抗氧化活性。然而，二膦酸盐对博来霉素诱导的DNA损伤表现出最好的保护作用。生物测试证实了计算建模的结果。
• Palladium-catalyzed polyhetero-Claisen rearrangement of 2-(allylthio)pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00206a007

  日期：1985.3
• Synthesis of New Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives in Reaction of 3-Allyl-2-thiouracils Cyclization
  作者：Renata Studzinska、Marcin Wr傭lewski、Marcin Draminski

  DOI：10.3987/com-08-11365

  日期：——

  The series of thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives in cyclization reaction of 3-allyl-2-thiouracil derivatives with iodine monochloride, and then hydrogen iodide elimination from intermediate reaction product has been obtained. On the basis of the studies of reaction kinetics, the elimination reaction mechanism has been proposed. Moreover, the influence of substituent on the reaction elimination rate has been investigated.
• Synthesis and Sedative-Hypnotic Effects of N3-Allyl- and N1-Allyl-5,6-substituted 2-Thiouracil Derivatives in Mice.
  作者：Marcin DRAMINSKI、Krzysztof TURSKI、Yuji TATEOKA、Toshiyuki KIMURA、Kazuhito WATANABE、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1370

  日期：——

  Twenty four thiouracil derivatives, including N3-allyl- (19) and N1-allyl-2-thiouracil (20) were synthesized and their pharmacological effects [sedative-hypnotic activity (loss of righting reflex and spontaneous activity), convulsant activity, effect on pentobarbital (PB)-induced sleep and mortality] were evaluated in mice at doses of 320 mg/kg, i.p. and 2 μmol/mouse by intracerebroventricular (i.c.v.) injections, respectively. N3-Allyl-6-propyl-2-thiouracil (3), N3-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (10), N3-allyl-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9-nonahydro-4-oxo-2-thiocyclohepta[d]pyrimidine (16) and N3-allyl-5-methyl-2-thiouracil (18) exhibited sedative-hypnotic activity, whereas N3-allyl-6-ethyl-5-methyl-2-thiouracil (11), N1-allyl-5-methyl-2-thiouracil (21), N1-allyl-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9-nonahydro-4-oxo-2-thiocyclohepta[d]pyrimidine (23) and N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) conversely displayed clonic- and/or tonic-convulsant seizures. N3-Allyl-6-propyl-2-thiouracil (3) and N3-allyl-5-methyl-2-thiouracil (18) decreased spontaneous activity. Other compounds examined were inactive, or only slightly active in the sedative-hypnotic assay even at high doses. Fifteen compounds (1-4, 7, 10, 11, 14-16, 18-21, and 23) significantly prolonged the PB-induced sleeping time. Interestingly, only N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) shortened the PB-induced sleeping time. These results showed that these thiouracils possessed many different effects such as sedative-hypnotic, anticonvulsant and/or convulsant, and that N3-allyl-5-methly-2-thiouracil (18) and N1-allyl-5, 6-dimethyl-2-thiouracil (24) had the most potent hypnotic activity and antagonistic effect against PB, respectively.

  合成了 24 种硫脲嘧啶衍生物，包括 N3-allyl- (19) 和 N1-allyl-2-thiouracil (20)，并分别以 320 毫克/千克和 2 微摩尔/只小鼠的剂量在小鼠体内进行脑静脉注射，评估了它们的药理作用[镇静催眠活性（丧失直立反射和自发活动）、惊厥活性、对戊巴比妥（PB）诱导的睡眠和死亡率的影响]。p.和 2 μmol/只小鼠进行脑室内注射（i.c.v.）。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）、N3-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（10）、N3-烯丙基-1，2，3，4，5，6，7，8，9-壬氢-4-氧代-2-硫环庚基[d]嘧啶（16）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）具有镇静催眠活性、而 N3-烯丙基-6-乙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（11）、N1-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（21）、N1-烯丙基-1、2、3、4、5、6、7、8、9-壬氢-4-氧代-2-硫代环庚基[d]嘧啶（23）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）则相反，表现出阵挛性和/或强直性惊厥发作。N3-烯丙基-6-丙基-2-硫脲嘧啶（3）和 N3-烯丙基-5-甲基-2-硫脲嘧啶（18）降低了自发活动。其他受试化合物在镇静催眠试验中没有活性，或即使在高剂量下也只有轻微活性。有 15 种化合物（1-4、7、10、11、14-16、18-21 和 23）明显延长了 PB 诱导的睡眠时间。有趣的是，只有 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）缩短了 PB 诱导的睡眠时间。这些结果表明，这些硫脲嘧啶具有多种不同的作用，如镇静催眠、抗惊厥和/或惊厥，而 N3-烯丙基-5-甲硫基-2-硫脲嘧啶（18）和 N1-烯丙基-5，6-二甲基-2-硫脲嘧啶（24）分别具有最强的催眠活性和对 PB 的拮抗作用。