ethyl 2-(allylamino)-4-methylthiazole-5-carboxylate | 6721-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(allylamino)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-allylamino-4-methyl-5-ethoxycarbonylthiazole；2-allylamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；2-Allylamino-4-methyl-5-carbonylethoxy-thiazol；Ethyl 4-methyl-2-(prop-2-enylamino)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 6721-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD03682429
• 分子量: 226.299
• InChiKey: LOGDHFSRTYALOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硫脲 、 乙酰乙酸乙酯 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 以60%的产率得到ethyl 2-(allylamino)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由三溴异氰尿酸促进的β-酮基酯和硫脲一锅法合成噻唑衍生物

  摘要：

  献给W.布鲁斯Kover教授在他的80之际届周年 抽象的 已经开发了一种简单有效的一锅操作规程，用于从易于获得的起始原料合成噻唑衍生物。三溴异氰尿酸已成功用于水性介质中的β-酮酯的α-单卤代反应，在硫脲和DABCO的存在下，其产率高达87％，生成了相应的2-氨基噻唑。反应扩展至硫代乙酰胺和邻苯二胺导致分别产生2-甲基噻唑和喹喔啉。这种方法可以将两个步骤伸缩到一个流程中。 已经开发了一种简单有效的一锅操作规程，用于从易于获得的起始原料合成噻唑衍生物。三溴异氰尿酸已成功用于水性介质中的β-酮酯的α-单卤代反应，在硫脲和DABCO的存在下，其产率高达87％，生成了相应的2-氨基噻唑。反应扩展至硫代乙酰胺和邻苯二胺导致分别产生2-甲基噻唑和喹喔啉。这种方法可以将两个步骤伸缩到一个流程中。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610243

文献信息

• ——
  作者：S. I. Zav'yalov、O. V. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko、A. G. Zavozin

  DOI：10.1023/a:1010477022450

  日期：——
• 2-Allylaminothiazole and 2-allylaminodihydrothiazole derivatives: synthesis, characterization, and evaluation of bioactivity
  作者：Renata Studzińska、Aleksandra Karczmarska-Wódzka、Anna Kozakiewicz、Renata Kołodziejska、Renata Paprocka、Marcin Wróblewski、Beata Augustyńska、Bożena Modzelewska-Banachiewicz

  DOI：10.1007/s00706-015-1539-z

  日期：2015.10

  Some reactions of selected chlorooxoesters and haloesters with a 1-allylthiourea under various conditions have been performed. The reactions have been performed in methanol in alkaline and neutral environment. Condensation of 1-allylthiourea with chlorooxoesters has been further led via acetal as intermediate compound. As a result, the compounds containing thiazole and a 4,5-dihydrothiazole ring with a good yield have been obtained. The structures of the compounds were verified by H-1 NMR, C-13 NMR as well as X-ray diffraction analysis. Due to the potential biological activity of the synthesized compounds, the parameters of their bioavailability have been determined, and the probability of pharmacological action has been defined. All of the obtained compounds fulfilled the rule of five, which indicate their good absorption after oral intake. The probability of pharmacological action and potential targets calculated for the obtained compounds show that they can be potential drugs.