benzyl ((S)-1-(((S)-1-((2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1342794-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((S)-1-((2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Cbz-L-Ala-L-Phe-Gly-Bt；Z-L-Ala-L-Phe-Gly-Bt；Cbz-Ala-Phe-Gly-Bt；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-(benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1342794-05-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₅
• 分子量: 528.568
• InChiKey: DATDEUTTWXTNGO-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-(((S)-1-((2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Cbz-L-Ala-L-Phe-Gly-L-Ala-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  三，四和五肽基苯并三唑：新型合成中间体

  摘要：

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260159
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 (5S,8S)-8-benzyl-5-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.33h， 以80%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-1-((2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三，四和五肽基苯并三唑：新型合成中间体

  摘要：

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260159

文献信息

• Syntheses of Chiral N-(Protected) Tri- and Tetrapeptide Conjugates
  作者：Kiran Bajaj、Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01364.x

  日期：2012.7

  Cbz-(protected)-tri- and tetrapeptide conjugates with steroids, sugars, terpenes, and heterocycles were prepared using Cbz-(protected)-tri- and tetrapeptidoylbenzotriazoles as active intermediates.

  使用Cbz-（保护的）-三和四肽基苯并三唑作为活性中间体，制备了具有类固醇，糖，萜烯和杂环的Cbz-（保护的）三肽和四肽共轭物。
• Microwave-Assisted Formation of Peptide-Vitamin Conjugates
  作者：Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Jacqueline Koblick、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201200323

  日期：2012.8

  Amino acid and peptide conjugates with vitamin B3, H, E and D3 were synthesized by using microwave irradiation in good to satisfactory yields. In addition, a novel benzotriazole-activated biotin intermediate has been introduced, which could serve as an alternative biotinylation agent.

  通过使用微波辐射以良好到令人满意的产率合成了具有维生素 B3、H、E 和 D3 的氨基酸和肽缀合物。此外，还引入了一种新型苯并三唑活化的生物素中间体，可作为替代生物素化剂。
• A Facile Synthesis of Thioacids from N-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Ravil Khaybullin、Siva Panda、Abdulrahman Al-Youbi

  DOI：10.1055/s-0033-1340292

  日期：——

  Protected amino/peptide thioacids have been synthesized in pure form in excellent yields and with retention of chirality by using protected aminoacyl- and peptidoylbenzotriazoles as active intermediates.
• Tri-, Tetra- and Pentapeptidoylbenzotriazoles: Novel Synthetic Intermediates
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine

  DOI：10.1055/s-0030-1260159

  日期：2011.9

  novel N-(protected α-tri-, tetra­- and pentapeptidoyl)benzotriazoles couple in aqueous aceto­nitrile solution at 0 ˚C with free amino acids, dipeptides, and tripeptides­ to afford N-terminal-protected polypeptides (61-92%) including those containing unprotected OH, SH, and indole NH groups, with no detectable racemization. acylation - peptides - coupling - amino acids - medicinal chemistry

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学