2-[(4R)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl]benzenamine | 169776-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4R)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl]benzenamine
• 英文别名: 2-(4-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)aniline；(R)-2-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline；2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]aniline；(R)-2-(4-phenyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl)aniline；2-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline；R-2-(4-phenyloxazol-2-yl)aniline
• CAS: 169776-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: USNRYBPPOQLMAB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl]benzenamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有恶唑啉基骨架的非手性和手性 NNN-钳状镍配合物：在酮转移氢化中的应用

  摘要：

  我们描述了新的 NNN-恶唑啉基-钳状镍配合物的合成及其在酮转移氢化中的应用。非手性 NNN-配体，R' 2 -恶唑啉基-2-C 6 H 4 -NH-C(O)CH 2 NEt 2 [( R'2-Ox NNN Et2 )–H; R' = H ( 3a ), R' = Me ( 3b )], 和手性配体, ( R )-R'-恶唑啉基-2-C 6 H 4 -NH-C(O)CH 2 NEt 2 [( R )-( R'-Ox NNN Et2 )-H; R' = Ph ( 3c ), R' = CH 2 Ph (3d ), R' = i Pr ( 3e ), R' = CH 2 i Pr ( 3f )]，被有效地合成。用 (DME)NiCl 2处理这些配体得到所需的酰胺-钳状镍配合物，( R'2-Ox NNN Et2 )NiCl [R' = H ( 4a ), R' = Me ( 4b )] 和 ( R'

  DOI：

  10.1039/d1nj01698a
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(4R)-4,5-dihydro-4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，杀真菌活性和意外的对接模型的第一个包含恶唑啉的手性Boscalid类似物。

  摘要：

  手性极大地影响了农药的生物学和药理特性，并将导致不必要的环境负荷和不希望的生态影响。没有证明对映体纯琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构和活性之间的关系（SAR）。基于商业上的SDHIs，恶唑啉天然产物和有机合成中的多种恶唑啉配体，人们首先致力于探索手性SDHIs及其初步机理。对带有手性烟碱酰胺4ag的微调提供了更有望的抗solani solani，Botrytis cinerea和Sclerotiania sclerotiorum杀真菌剂的选择，并使用EC50个值分别为0.58、0.42和2.10 mg / L。对体内生物测定和分子对接进行了研究，以分别探讨其在实际应用中的潜力和在作用机理上的新颖性。出乎意料的分子对接模型在与氨基酸残基的结合位点上显示出不同的手性作用。这种手性烟酰胺还具有易于合成和成本效益的特点。随着手性的引入，它将为商业SDHI杀菌剂提供有力的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03464

文献信息

• The novel reaction of ketones with o-oxazoline-substituted anilines
  作者：Fen-Tair Luo、Vija K. Ravi、Cuihua Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.057

  日期：2006.10

  A variety of ketones react with o-oxazoline-substituted anilines in the presence of catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in dry n-butanol to form 4-amino-substituted quinolines or 4-quinolones in fair to good yields.

  在干燥的正丁醇中催化量的对甲苯磺酸存在下，各种酮类与邻恶唑啉取代的苯胺反应，以相当高的收率形成4-氨基取代的喹啉或4-喹诺酮。
• Asymmetric cyclopropanation of olefins with diazoacetate using chiral copper catalysts
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00644-3

  日期：1997.7

  2-alkyl-sufonylamino)phenyl-4-phenyl-1,3-oxazolines were found to be effective ligands for copper-catalyzed enantioselective cyclopropanation reaction of olefins. The reaction of styrene with d-menthyl diazoacetate in the presence of optically active copper catalysts gave cyclopropanation products in a ratio of trans : cis = 83 : 17 with 63% cc (trans) and 84% cc (cis).

  发现手性2-（2-芳基-或2-烷基-磺酰氨基）苯基-4-苯基-1，3-恶唑啉是铜的烯烃对映选择性环丙烷化反应的有效配体。苯乙烯与反应d -薄荷基重氮基以光学活性的铜催化剂的存在下，得到环丙烷化产品中的比例的反式：顺式= 83：17 63％CC（反式）和84％CC（顺式）。
• A Novel Synthesis of 1,2,3-Benzotriazinones from 2-(<i>o</i>-Aminophenyl)oxazolines
  作者：Fernando Rocha-Alonzo、Daniel Chávez、Adrián Ochoa-Terán、David Morales-Morales、Enrique F. Velázquez-Contreras、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1155/2017/2384780

  日期：——

  1,2,3-Benzotriazinones were synthesized in excellent yields by the reaction of 2-(o-aminophenyl)oxazolines and isoamyl nitrite in methanol. The crystal structure of the acetyl derivative of one of the 1,2,3-benzotriazinones provided additional support for the spectroscopic structural characterization of the title compounds.

  通过 2-（邻氨基苯基）恶唑啉和亚硝酸异戊酯在甲醇中的反应，以极好的收率合成了 1,2,3-苯并三嗪酮。1,2,3-苯并三嗪酮之一的乙酰基衍生物的晶体结构为标题化合物的光谱结构表征提供了额外的支持。
• 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用 杀菌剂的用途
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN106397422B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明涉及一类新颖的含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物，以及该类化合物作为农用杀菌剂的用途，该类化合物的化学结构式如下式(I)所示，式中的各基团的意义见说明书，此类化合物的手性对抑菌活性有显著影响：通式(I)中噁唑啉的立体构型为R或者S。
• Enantioselective Diels−Alder Reaction Using Chiral Mg Complexes Derived from Chiral 2-[2-[(Alkyl- or 2-[2-[(Arylsulfonyl)amino]phenyl]-4-phenyl-1,3-oxazoline
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1021/jo9621276

  日期：1997.11.1

  complexes derived from (R)-2-[2-[(alkyl- or (R)-2-[2-[(arylsulfonyl)amino]phenyl]-4-phenyl-1,3-oxazolines and methylmagnesium iodide were found to be efficient Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction of 3-alkenoyl-1,3-oxazolidin-2-one with cyclopentadiene. Chiral ligands were easily prepared from readily available D-phenylglycinol in good yields. The reaction of 3-acryloyl-1,3-oxazolidin-2-one

  而三氟甲磺酰胺基团主要以65％ee给出其对映异构体，即内-（2S）-环加成产物。研究了手性Mg（II）配合物对Diels-Alder反应对映选择性的催化作用的范围和局限性。在实验结果的基础上，还讨论了Mg（II）催化反应的反应机理。