1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine | 204-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine
• 英文别名: Naphtho<1,8-de>triazin；1H-Naphtho<1.8-d,e>triazin；1,2,3-triazaphenalene；2,3,4-triazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),2,5,7,9(13),10-hexaene
• CAS: 204-03-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD00086929
• 分子量: 169.186
• InChiKey: JTCCAXGPZWYNEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-262 °C (decomp)
• 沸点：
  351.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 萘-1,8-二腈
  参考文献：
  名称：

  8-halonaphthalene-1-carbonitriles 和naphthalene-1,8-dicarbonitrile 的合成和晶体学

  摘要：

  通过1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪的开环，以相应的卤化物为关键，实现了8-卤代萘-1-腈的方便、高产的三步合成步。Naphthalene-1,8-dicarbonitrile 也由 8-bromonaphthalene-1-carbonitrile 通过钯催化的芳基溴氰化合成。8-氯萘-1-腈的晶体结构、溴类似物的A多晶型物和萘-1,8-二腈的晶体结构是同晶的，具有正交对称性。溴化合物和碘类似物的 B 多晶型物也是同晶型的，但具有单斜对称性。在所有卤代腈中，分子在卤素原子和腈基团的位置上都是无序的。在任何固体中都不存在分子间 X···NC 相互作用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13222107572093
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  尼罗河红一氧化碳荧光探针的结构修饰：传感机理和应用。

  摘要：

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03217

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C PROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI ANTENGENE CORPORATION LTD

  公开号：WO2021244603A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided are novel compounds useful as inhibitors of the KRAS protein, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  提供了作为KRAS蛋白抑制剂有用的新化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物或药物组合物进行治疗的方法。
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020146613A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。
• Ethylene Polymerization with Ni(II) Diimine Complexes Generated from 8-Halo-1-naphthylamines: The Role of Equilibrating <i>Syn</i>/<i>Anti</i> Diastereomers in Determining Polymer Properties
  作者：Bin Wang、Olafs Daugulis、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00649

  日期：2019.12.23

  Activation of nickel dibromide complexes 3a–d with modified methyl alumoxane (MMAO) yields cationic diimine complexes in which the 8-halo substituents lie over the axial coordination sites. Ethylene polymerization using these activated complexes is reported. The anti diastereomer of the diiodo catalyst (10d) in which both axial sites are blocked yields high molecular weight PE (ca. 106 g/mol) as the

  制备了一系列的8-卤代庚烷-1-胺（6a – d，X = F，Cl，Br，I），并将其转化为2，3-丁二酮（7a – d）的α-二亚胺。这些二亚胺的二溴化镍和二溴化锌配合物（分别为3a - d和8a - d）是从标准前体中获得的高收率。锌二亚胺配合物的NMR光谱分析表明，存在具有syn / anti的syn和anti非对映体。约比率 2：1（F），2：1（Cl），1：1.5（Br）和ca. 1:22（I）。可变温度NMR光谱用于计算这些非对映异构体互变的障碍，范围为17-18.5 kcal / mol。用改性甲基铝氧烷（MMAO）活化二溴化镍配合物3a – d产生阳离子二亚胺配合物，其中8个卤素取代基位于轴向配位位点上。据报道，使用这些活化的络合物进行乙烯聚合。的抗二碘代催化剂（非对映体10D在其两个轴向位点被阻断的产量高的分子量PE）（约10 6克/摩尔），与在40℃的高转换频率的主要部