(2RS,3S)-ethyl 3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)-5-(tosyloxy)pentanoate | 213268-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3S)-ethyl 3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)-5-(tosyloxy)pentanoate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-[(3S)-2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypent-1-en-3-yl]hept-6-enoate
• CAS: 213268-17-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅S
• 分子量: 422.586
• InChiKey: NQTRUOSBQRGCOW-ZMFCMNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3S)-ethyl 3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)-5-(tosyloxy)pentanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以46%的产率得到(1S,2R)-ethyl trans-2-isopropenyl-1-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (2RS,3S)-ethyl 3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)-5-(tosyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7

文献信息

• Syntheses of Cyclobutane Derivatives: Total Synthesis of (+) and (–) Enantiomers of the Oleander ScaleAspidiotus nerii Sex Pheromone
  作者：François-Didier Boyer、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7

  日期：1999.5

  Synthesis of both enantiomers of the Aspidiotus nerii sex pheromone and their diastereomers has been achieved using, as a key step, an intramolecular ester enolate alkylation reaction for the formation of the cyclobutane ring with a good control of the relative configurations of the asymmetric centers. Stereoselective synthesis of a number of other trisubstituted cyclobutane derivatives also proves

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。