mono<6-(p-tolylseleno)-6-deoxy>-β-cyclodextrin | 202332-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono<6-(p-tolylseleno)-6-deoxy>-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono[6-[(p-tolyl)seleno]-6-deoxy]-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23S,25S,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-25-[(4-methylphenyl)selanylmethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 202332-61-4
• 化学式: C₄₉H₇₆O₃₄Se
• 分子量: 1288.08
• InChiKey: CUGCQEHRVKTBNX-XISQNVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.47
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  534
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冰片 、 mono<6-(p-tolylseleno)-6-deoxy>-β-cyclodextrin 在 phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  超分子系统的分子识别研究。第19部分。†圆二色性研究有机硒改性的β-环糊精与脂肪醇的包合络合

  摘要：

  各种脂肪醇与单[6-（苄基硒代）-6-脱氧]-β-环糊精（1），单[6-（苯基硒代）-6-脱氧]-β的化学计量比为1：1的包合络合的复杂稳定性常数-环糊精（2）和mono [6-（o-，m-或p-甲苯基-6）-脱氧]-β-环糊精（3-5）是通过在磷酸盐缓冲溶液（pH = 7.2）中于25°C进行分光光度滴定而获得的。观察到的棉花效应表明芳族部分浅地渗入环糊精的疏水腔中。因此，可以将芳香族部分作为诱导圆二色性（ICD）探针来研究夹杂现象。所得结果表明，修饰的β-环糊精（1）对客体分子的大小/形状和构象刚度高度敏感，对金刚烷-1-醇/环戊醇的分子选择性高达114，并且E / Z相对较高。对香叶醇/神经醇的选择性高达2.7。有趣的是，所有使用的修饰的β-环糊精对冰片和薄荷醇的（+）-对映异构体显示出相对良好的对映选择性。从大小/形状-拟合关系和多点识别机理的角度讨论了改性β-环糊精（1-5）对脂肪醇的分子识别能力和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a808039i
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 冰片 、 mono<6-(p-tolylseleno)-6-deoxy>-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  超分子系统的分子识别研究。第19部分。†圆二色性研究有机硒改性的β-环糊精与脂肪醇的包合络合

  摘要：

  各种脂肪醇与单[6-（苄基硒代）-6-脱氧]-β-环糊精（1），单[6-（苯基硒代）-6-脱氧]-β的化学计量比为1：1的包合络合的复杂稳定性常数-环糊精（2）和mono [6-（o-，m-或p-甲苯基-6）-脱氧]-β-环糊精（3-5）是通过在磷酸盐缓冲溶液（pH = 7.2）中于25°C进行分光光度滴定而获得的。观察到的棉花效应表明芳族部分浅地渗入环糊精的疏水腔中。因此，可以将芳香族部分作为诱导圆二色性（ICD）探针来研究夹杂现象。所得结果表明，修饰的β-环糊精（1）对客体分子的大小/形状和构象刚度高度敏感，对金刚烷-1-醇/环戊醇的分子选择性高达114，并且E / Z相对较高。对香叶醇/神经醇的选择性高达2.7。有趣的是，所有使用的修饰的β-环糊精对冰片和薄荷醇的（+）-对映异构体显示出相对良好的对映选择性。从大小/形状-拟合关系和多点识别机理的角度讨论了改性β-环糊精（1-5）对脂肪醇的分子识别能力和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a808039i

文献信息

• Molecular Recognition Study on Supramolecular System. 14.¹ Synthesis of Modified Cyclodextrins and Their Inclusion Complexation Thermodynamics with <scp>l</scp>-Tryptophan and Some Naphthalene Derivatives
  作者：Yu Liu、Bao-Hang Han、Bin Li、Yi-Min Zhang、Peng Zhao、Yun-Ti Chen、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo971466b

  日期：1998.3.1

  A series of beta-cyclodextrin derivatives, carrying pyridinio (4-6), phosphonyl (7, 8), seleno (9-11), m-and p-picolinyl (12, 13), o-chloroanilino (16), 8-quinolyl. (17), furfuryl (18), and 9-fluorenyl (19) moieties in the side chain, were newly synthesized, and their complexation behavior was assessed and discussed thermodynamically, using L-tryptophan and a few naphthalene derivatives as representative guests. Calorimetric titrations have been performed at 25.0 degrees C in buffered aqueous solution (pH 7.20) to give the complex stability constants and thermodynamic parameters for the 1:1 inclusion complexation of these guests with the native and modified alpha-, beta-, and/or gamma-cyclodextrins (1-20). All of the chemical modifications to the primary side of cyclodextrins examined led to significant changes in complex stability and thermodynamic parameters, which are elucidated in terms of the conformational, electrostatic, hydrogen-bonding, and hydration effects. Thermodynamically, the inclusion complexation is mainly enthalpy-driven with a negative or minor positive entropic contribution, which in some cases determines the complex stability. The induced circular dichroism spectral analyses of these cyclodextrin derivatives indicated that the aromatic moiety in modified beta-cyclodextrins (4-6, 9-19) only shallowly penetrates into the hydrophobic cavity of beta-cyclodextrin, while the phenyl phosphate and fluorenyl moieties in 7 and 20 are embedded into the hydrophobic cavity of beta-cyclodextrin because of the longer linking chain. Using all the thermodynamic data for a wide variety of cyclodextrin derivatives obtained in this and previous studies, the entropy changes (T Delta S) were plotted against the enthalpy changes (Delta H) to give an excellent linear relationship. The slope (alpha) of 1.02 and an intercept (T Delta S-o) of 4.3 of the regression line indicate substantial conformational changes and extensive desolvation caused upon complexation,respectively.
• Molecular recognition study on supramolecular systems. Part 19.† Circular dichroism studies of inclusion complexation of aliphatic alcohols by organoselenium modified β-cyclodextrins
  作者：Yu Liu、Bin Li、Bao-Hang Han、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/a808039i

  日期：——

  investigate the inclusion phenomena. The results obtained demonstrate that the modified β-cyclodextrin (1) is highly sensitive to the size/shape and conformational rigidity of guest molecules, giving fairly good molecular selectivity up to 114 for adamantan-1-ol/cyclopentanol and relatively high E/Z selectivity up to 2.7 for geraniol/nerol. Interestingly, all of the modified β-cyclodextrins employed displayed

  各种脂肪醇与单[6-（苄基硒代）-6-脱氧]-β-环糊精（1），单[6-（苯基硒代）-6-脱氧]-β的化学计量比为1：1的包合络合的复杂稳定性常数-环糊精（2）和mono [6-（o-，m-或p-甲苯基-6）-脱氧]-β-环糊精（3-5）是通过在磷酸盐缓冲溶液（pH = 7.2）中于25°C进行分光光度滴定而获得的。观察到的棉花效应表明芳族部分浅地渗入环糊精的疏水腔中。因此，可以将芳香族部分作为诱导圆二色性（ICD）探针来研究夹杂现象。所得结果表明，修饰的β-环糊精（1）对客体分子的大小/形状和构象刚度高度敏感，对金刚烷-1-醇/环戊醇的分子选择性高达114，并且E / Z相对较高。对香叶醇/神经醇的选择性高达2.7。有趣的是，所有使用的修饰的β-环糊精对冰片和薄荷醇的（+）-对映异构体显示出相对良好的对映选择性。从大小/形状-拟合关系和多点识别机理的角度讨论了改性β-环糊精（1-5）对脂肪醇的分子识别能力和对映选择性。