5-(4-fluorophenyl)-(20S)-camptothecin | 1312598-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-(20S)-camptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-12-(4-fluorophenyl)-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 1312598-34-7
• 化学式: C₂₆H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 442.446
• InChiKey: UKNDPLLEIOOIRA-NASUQTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 5-hydroxycamptothecin 在 硫酸 作用下， 生成 5-(2-fluorophenyl)-(20S)-camptothecin 、 5-(4-fluorophenyl)-(20S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  5-芳基和5-酰胺基安托霉素的合成

  摘要：

  5-羟基-（20 S）-喜树碱与芳烃在Friedel-Craft反应条件下反应，以中等至良好的非对映体对的形式合成了多种5-芳基-（20 S）-喜树碱衍生物。然后，通过在Ritter型反应条件下使5-羟基-（20 S）-喜树碱与烷基和芳基腈反应，将该方法扩展到5-酰胺基（20 S）-喜树碱衍生物的合成。推测该反应在Friedel Craft和Ritter型反应条件下通过亚胺离子中间体进行，该中间体进一步被存在于反应介质中的亲核试剂所俘获。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.590