β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-mannopyranose | 20869-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-mannopyranose
• 英文别名: 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-mannopyranose；4-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-mannose；4-O-β-D-galactopyranosyl-D-mannose；epilactose；beta-D-galactosyl-(1->4)-D-mannose；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5S)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 20869-27-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: GUBGYTABKSRVRQ-GAQSDDIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210°C
• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：可溶，49.00-51.00mg/mL，透明至轻微的混浊，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-mannopyranose 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以32%的产率得到Lactose
  参考文献：
  名称：

  钙离子和单胺的结合促进了碳水化合物的底物依赖性化学选择性醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化。

  摘要：

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00156-2
• 作为产物：
  描述：

  β-乳糖 在 recombinant Bacteroides fragilis cellobiose 2-epimerase 作用下， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Identification of the Cellobiose 2-Epimerase Gene in the Genome ofBacteroides fragilisNCTC 9343

  摘要：

  纤维生物糖 2-表聚酶（CE，EC 5.1.3.11）催化纤维生物糖与 4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-甘露糖的可逆表聚。在这项研究中，我们在非纤维素溶解性脆弱拟杆菌（Bacteroides fragilis NCTC 9343）的基因组序列中发现了一个 CE 基因。这种重组酶在大肠杆菌细胞中表达，可催化还原型末端葡萄糖的 C-2 位置和胞寡糖甘露糖分子的羟基立体异构、乳糖、β-甘露寡糖（4-O-β-d-甘露吡喃糖基-d-甘露糖）和球三糖[O-α-d-吡喃半乳糖基-(1→4)-O-β-d-吡喃半乳糖基-(1→4)-d-葡萄糖]。来自脆弱拟杆菌的 CE 与已报道的功能性 CE 的相同度低于 40%。它与固氮菌门、类杆菌门、变形菌门、绿僵菌门和疣菌门的细菌基因组序列中功能未知的 N-酰基-d-葡糖胺 2-epimerase-like假定蛋白的相同度为 44-63%。另一方面，它与功能性 N-acyl-d-glucosamine 2-epimerases 的同源性不足 26%。根据功能性表聚酶的氨基酸同源性和系统发育位置，我们强调迄今为止在细菌基因组中报道的许多假定的 N-酰基-d-葡糖胺 2-表聚酶基因和功能未知的相关假定蛋白应被注释为类 CE 蛋白或假定的 CEs。

  DOI：

  10.1271/bbb.80691

文献信息

• Production of keto-disaccharides from aldo-disaccharides in subcritical aqueous ethanol
  作者：Da-Ming Gao、Takashi Kobayashi、Shuji Adachi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1127135

  日期：2016.5.3

  Isomerization of disaccharides (maltose, isomaltose, cellobiose, lactose, melibiose, palatinose, sucrose, and trehalose) was investigated in subcritical aqueous ethanol. A marked increase in the isomerization of aldo-disaccharides to keto-disaccharides was noted and their hydrolytic reactions were suppressed with increasing ethanol concentration. Under any study condition, the maximum yield of keto-disaccharides produced from aldo-disaccharides linked by β-glycosidic bond was higher than that produced from aldo-disaccharides linked by α-glycosidic bond. Palatinose, a keto-disaccharide, mainly underwent decomposition rather than isomerization in subcritical water and subcritical aqueous ethanol. No isomerization was noted for the non-reducing disaccharides trehalose and sucrose. The rate constant of maltose to maltulose isomerization almost doubled by changing solvent from subcritical water to 80 wt% aqueous ethanol at 220 °C. Increased maltose monohydrate concentration in feed decreased the conversion of maltose and the maximum yield of maltulose, but increased the productivity of maltulose. The maximum productivity of maltulose was ca. 41 g/(h kg-solution).

  摘要：在亚临界水乙醇中研究了二糖（麦芽糖、异麦芽糖、赤霉糖、乳糖、甜菜碱、蔗糖和海藻糖）的异构化反应。注意到醛基二糖向酮基二糖的异构化明显增加，随着乙醇浓度的增加，它们的水解反应被抑制。在任何研究条件下，通过β-糖苷键连接的醛基二糖产生的酮基二糖的最大产量均高于通过α-糖苷键连接的醛基二糖产生的酮基二糖。在亚临界水和亚临界水乙醇中，酮基二糖甘露糖主要发生分解而非异构化。非还原性二糖海藻糖和蔗糖未观察到异构化。将溶剂从亚临界水改为80%乙醇水溶液后，麦芽糖向麦芽糖酮异构化的速率常数几乎翻倍，温度为220°C。在进料中增加麦芽糖单水合物浓度会降低麦芽糖的转化率和麦芽糖的最大产量，但会提高麦芽糖的生产率。麦芽糖的最大生产率约为41克/（小时·千克-溶液）。
• C-2 Epimerization of Disaccharides by Calcium(II)–Monoamine Systems. A Direct Synthesis of (1→4)-Linked Disaccharides Having a D-Mannose Unit as a Reducing Terminal
  作者：Tomoyuki Takei、Tomoaki Tanase、Shigenobu Yano、Masanobu Hidai

  DOI：10.1246/cl.1991.1629

  日期：1991.9

  (1→4)- and (1→6)-linked disaccharides were epimerized at C-2 of the reducing terminal under mild conditions by calcium(II)–N-alkylated monoamine systems. Naturally rare (1→4)-linked heterodisaccharides having a D-mannose unit as a reducing terminal can be prepared in one step from disaccharides having a D-glucose unit which are abundunt in nature.

  (在温和的条件下，钙（II）-N-烷基化单胺系统对（1→4）-和（1→6）-连接的二糖还原端 C-2 进行了表聚。以 D-甘露糖单元作为还原性末端的天然稀有 (1→4)- 连接杂二糖可由具有 D-葡萄糖单元的二糖一步制备，而这些二糖在自然界中是丰饶的。
• 表乳糖的批量合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN106317130B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了表乳糖的批量合成方法。该方法包括如下步骤：(1)式Ⅱ所示化合物经过2,3‑羟基的异丙叉基化得到式Ⅳ所示化合物；(2)对式Ⅳ所示化合物中的6‑羟基通过酰化反应进行保护，得到式Ⅴ所示化合物；(3)式Ⅴ所示化合物和式Ⅲ所示化合物进行偶联反应，得到式Ⅵ所示化合物；(4)脱除式Ⅵ所示化合物中的异丙叉基保护、苄基保护、R1保护和R2保护，即可得到式Ⅰ所示化合物。本发明所用的起始原料为α‑D‑甘露糖苄苷(式Ⅱ)，通过2步反应得到糖基受体2,3‑O‑异丙叉基‑6‑O‑苯甲酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖苄苷(式Ⅴ)中间体，每步反应的收率和纯度都很高，因此，大量制备时中间体Ⅳ和Ⅴ都不需要纯化即可直接用于下一步的反应。
• Immunomodulating compositions and uses therefor
  申请人：Ralph, Stephen John

  公开号：EP2591786A1

  公开（公告）日：2013-05-15

  The present invention discloses immunomodulating compositions. More particularly, the present invention discloses compositions comprising an immune-modulating agent and a lectin-interactive agent, which are useful for stimulating and prolonging host immune cell responses. The compositions of the present invention are particularly useful in the treatment and/or prophylaxis of a range of conditions including pathogenic infections, autoimmune diseases, transplant rejection, graft versus host disease, allergies, inflammatory disease, as well as cancers and tumours.

  本发明公开了免疫调节组合物。更具体地说，本发明公开了包含免疫调节剂和凝集素活性剂的组合物，这些组合物有助于刺激和延长宿主免疫细胞反应。本发明的组合物特别适用于治疗和/或预防一系列疾病，包括病原体感染、自身免疫性疾病、移植排斥反应、移植物抗宿主疾病、过敏、炎症性疾病以及癌症和肿瘤。
• Protein particles for therapeutic and diagnostic use
  申请人：——

  公开号：US20020142046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Albumin particles in the nanometer and micrometer size range in an aqueous suspension are rendered stable against resolubilization without the aid of a cross-linking agent and witout denaturation, by the incorporation of a stabilizing agent in the particle composition. Stabilizing agents disclosed include reducing agents, oxdizing agents, hydrogen-accepting molecules, high molecular weight polymers, and sulfur-containing ring compounds. Also disclosed are fibrinogen-coated particles, cross-linked or non-cross-linked, and their use as co-aggregants with platelets and with themselves for purposes of shortening bleeding time and enhancing the effect of thrombin.

  通过在颗粒组合物中加入稳定剂，可使水悬浮液中纳米和微米大小的白蛋白颗粒在不借助交联剂和不发生变性的情况下稳定地防止溶解。已公开的稳定剂包括还原剂、氧化剂、氢接受分子、高分子量聚合物和含硫环化合物。此外，还公开了交联或非交联的纤维蛋白原涂层微粒，以及它们作为与血小板和自身的共聚物的用途，以达到缩短出血时间和增强凝血酶效果的目的。