2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-N,4-dimethylthiazole-5-sulfonamide | 292138-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-N,4-dimethylthiazole-5-sulfonamide
• 英文别名: 2-{[2-(Dimethylamino)ethyl]amino}-N,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-sulphonamide；2-{[2-dimethylaminoethyl]amino}-N,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-sulphonamide；2-[2-(dimethylamino)ethylamino]-N,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-sulfonamide
• CAS: 292138-61-5
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 278.4
• InChiKey: FEICOHBMKRENKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯乙酸 、 2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-N,4-dimethylthiazole-5-sulfonamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-N-(4-methyl-5-(N-methylsulfamoyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制作用的噻唑基磺酰胺的铅开发

  摘要：

  与pritelivir结构相关的一系列同类物，N- [5-（氨基磺酰基）-4-甲基-1,3-噻唑-2-基] -N-甲基-2- [4-（2-吡啶基）苯基]乙酰胺制备了用于治疗单纯疱疹病毒感染的解旋酶-引发酶抑制剂。研究了合成的伯磺酰胺和仲磺酰胺作为六种生理和药理相关的人（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质酶hCA I和II，线粒体hCA VA和VB以及它们的抑制剂的抑制剂。跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII。低纳摩尔抑制K I检测到所有这些元素的值，并具有非常有趣且定义明确的结构-活性关系。由于许多CA都参与了严重的病理，包括癌症，肥胖，癫痫，青光眼等，因此，这里报道的磺酰胺抑制剂可能会成为候选药物。此外，吡咯韦尔本身是某些CA的有效抑制剂，也抑制了几种哺乳动物的全血酶，这可能是该药物的有利药代动力学特征，可以与血液CA I和II结合转运到全身。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00183
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N,4-dimethylthiazole-5-sulfonamide 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-N,4-dimethylthiazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制作用的噻唑基磺酰胺的铅开发

  摘要：

  与pritelivir结构相关的一系列同类物，N- [5-（氨基磺酰基）-4-甲基-1,3-噻唑-2-基] -N-甲基-2- [4-（2-吡啶基）苯基]乙酰胺制备了用于治疗单纯疱疹病毒感染的解旋酶-引发酶抑制剂。研究了合成的伯磺酰胺和仲磺酰胺作为六种生理和药理相关的人（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质酶hCA I和II，线粒体hCA VA和VB以及它们的抑制剂的抑制剂。跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII。低纳摩尔抑制K I检测到所有这些元素的值，并具有非常有趣且定义明确的结构-活性关系。由于许多CA都参与了严重的病理，包括癌症，肥胖，癫痫，青光眼等，因此，这里报道的磺酰胺抑制剂可能会成为候选药物。此外，吡咯韦尔本身是某些CA的有效抑制剂，也抑制了几种哺乳动物的全血酶，这可能是该药物的有利药代动力学特征，可以与血液CA I和II结合转运到全身。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00183

文献信息

• Thiazolyl urea derivatives and their utilization as antiviral agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06500817B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  The present invention relates to thiazolylurea derivatives, a process for their preparation, and their use as pharmaceuticals, in particular as antiviral pharmaceuticals.

  本发明涉及噻唑基脲衍生物，其制备方法以及其作为药物的用途，特别是作为抗病毒药物。
• THIAZOLYLHARNSTOFF-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1161423A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6500817B1
  申请人：——

  公开号：US6500817B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• [DE] THIAZOLYLHARNSTOFF-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL<br/>[EN] THIAZOLYL UREA DERIVATIVES AND THEIR UTILIZATION AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA THIAZOLYLUREE ET LEUR UTILISATION COMME ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2000053591A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Thiazolylharnstoff-Derivate der Formel (I), ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antivirale Arzneimittel.