1-pivaloyl-4-bromo-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole | 253191-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pivaloyl-4-bromo-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
• 英文别名: 4-bromo-1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one；4-Bromo-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-one；4-bromo-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 253191-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: RWGYECCMHBVFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pivaloyl-4-bromo-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 在 盐酸 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 甲胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 麦角酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成α-麦角隐花碱：（+）-麦角酸的首次直接合成

  摘要：

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049209b
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-pivaloyl-4-bromo-5-oxo-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  Moldavi, Istvan; Temesvari-Major, Eszter; Balazs, Mihaly, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 3018 - 3029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ERGOLINE-DERIVED AGONISTS OF THE 5-HT2A RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DÉRIVÉS D'ERGOLINE DU RÉCEPTEUR 5-HT2A
  申请人：[en]DIAMOND THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2023073423A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  Provided herein are novel lisuride compounds, processes for their preparation, compositions comprising said compounds, and use in therapy. More particularly, the present disclosure relates to fluorinated and/or deuterated analog useful in the treatment of diseases, disorders or conditions treatable by modulating ther 5-HT2 receptor subtypes.
• Enantioefficient Synthesis of α-Ergocryptine:  First Direct Synthesis of (+)-Lysergic Acid
  作者：István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Mária Incze、Éva Szentirmay、Eszter Gács-Baitz、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo049209b

  日期：2004.9.1

  new resolution method and recycling the undesired enantiomer. Coupling the peptide part with lysergic acid afforded 1. Having synthetic (+)-7 in hand, we can claim the total synthesis of all the alkaloids which were prepared earlier from (+)-7 that had been obtained through degradation of natural lysergic acid.

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。
• Moldavi, Istvan; Temesvari-Major, Eszter; Balazs, Mihaly, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 3018 - 3029
  作者：Moldavi, Istvan、Temesvari-Major, Eszter、Balazs, Mihaly、Gacs-Baitz, Eszter、Egyaed, Orsolya、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——